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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/10/29 18:21:58」(JST)

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1,2-ジクロロエタン（1,2-Dichloroethane, DCE）は、ハロゲン系炭化水素に属する有機化合物である。二塩化エチレン（ethylene dichloride, EDC）とも呼ばれる。主に塩化ビニルモノマー（クロロエチレン）の生産に用いられ、ポリ塩化ビニルの前駆体とされる。また他の有機化合物の合成においても有用な反応中間体として使われたり、溶媒として用いられたりもする。クロロホルム様の臭気を持つ無色の液体である。

生産

塩化鉄(III)を触媒としてエチレンと塩素から生産される。

H₂C=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl

次の反応では、特に塩化ビニル（クロロエタン）・塩化水素・酸素を用いて、塩化銅(II)の存在下で1,2-ジクロロエタンが生成する。

H₂C=CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O

使用

世界の1,2-ジクロロエタンの生産量のうちの80%が、塩化ビニルのモノマーの生産に使用される。具体的には、塩化水素を発生させてポリ塩化ビニルの前駆体（クロロエチレン）となる。

Cl-CH₂-CH₂-Cl → H₂C=CH-Cl + HCl

副生成物である塩化水素は1,2-ジクロロエタンの生成時には再使用される（生産の項を参照）。

また、1,2-ジクロロエタンは良い非極性非プロトン性溶媒として用いられる他、洗浄剤、ペンキ除去剤として使われる。また他の様々な有機化合物の合成において良い活性試薬として用いられる。

1967年8月28日に農薬登録を受け、1,2-ジブロモエタンやジクロルボスとの複合殺虫剤として、貯蔵倉庫のコクゾウムシや土壌の線虫に対して使用されたが、1986年2月21日に登録が失効した^[1]。

性質

動物試験では中程度の急性毒性を示す。ヒトにおける経口致死量は30-50gと推測されている。高い引火性、発癌性の可能性を持つなどするため、その取り扱いには注意が必要である ^[2]。そのため、国際がん研究機関 (IARC) により、グループ2B（ヒトに対する発癌性が疑われる）に分類されている物質であり、労働安全衛生法の第二類物質特別有機溶剤等に指定されている。

脚注

^ 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。
^ 国際簡潔評価文書 1,2-ジクロロエタン

UpToDate Contents

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1. メタノールおよびエチレングリコール中毒 methanol and ethylene glycol poisoning
2. 血清浸透圧ギャップ serum osmolal gap
3. イソプロピルアルコール中毒 isopropyl alcohol poisoning
4. 血液透析膜への反応 reactions to the hemodialysis membrane
5. 乳酸アシドーシスの原因 causes of lactic acidosis

Japanese Journal

高速液体クロマトグラフィーによるシリカゲルカラムからの溶出又は保持に基づくポリマー同定法

森定雄,西村泰彦
分析化学 41(6), 251-255, 1992-06-05
… 限界の位置に現れる.同定はポリマーがカラムから溶出するか, 保持されて全く溶出しないかのいずれかによる方法であり(これをオン-オフ溶離法と定義する), 保持容量の相違を利用する方法ではない.又ポリ塩化ビニルは二塩化エチレン移動相でカラムから溶出し, ポリ酢酸ビニルは保持される.メタノール移動相では逆になる.このことを利用し, これら二つのホモポリマーのブレンドと共重合体を識別することができた. …
NAID 110002906412

1, 2-ジクロロエタン

関沢和彦
有機合成化学協会誌 45(3), 284-285, 1987
… 1, 2-ジクロロエタンは二塩化エチレン (EDCと略称), 二塩化エタン, エチレンクロライドとも呼ばれ, 塩ビモノマー (VCMと略称) の中間原料として大量に製造されている。 …
NAID 130000931105

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★リンクテーブル★

リンク元	「ジクロロエタン」「ethylene dichloride」
関連記事	「塩化」「二塩化」

「ジクロロエタン」

1,2 - ジクロロエタン
	IUPAC名 1,2-dichloroethane
識別情報
CAS登録番号	107-06-2
KEGG	C06752
	SMILES ClCCCl;
特性
化学式	C2H4Cl2
モル質量	98.96
密度	1.253
相対蒸気密度	0.84
融点	-35 (238K)
沸点	83.5–84.0 (357 K)
出典
	ICSC
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。