- 英
- lanosterol
- 同
- ラノステリン
- 関
- ステロール、イミダゾール系抗真菌薬
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/03/19 15:03:37」(JST)
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ラノステロール |
|
IUPAC名 |
ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール |
別名 |
ラノステリン |
分子式 |
C30H50O |
分子量 |
426.70 |
CAS登録番号 |
[79-63-0] |
形状 |
無色固体 |
融点 |
138–140 °C |
ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイド。化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。
ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。
動物や菌類のあらゆるステロイド化合物(コレステロール等)の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。
生合成
スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレンが合成される。
ラノステロールシンターゼにより環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。
水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。
ステロイド |
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前駆体 |
スクアレン · ラノステロール
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一般 |
コレステロール · プレグネノロン · 17-ヒドロキシプレグネノロン · DHEA · アンドロステンジオン · アンドロスタンジオール
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性ホルモン |
エストロゲン
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エストラジオール · エストリオール · エストロン
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アンドロゲン
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テストステロン · デヒドロテストステロン · アンドロステロン
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プロゲストーゲン
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プロゲステロン · 17-ヒドロキシプロゲステロン · プロゲスチン
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副腎皮質ホルモン |
糖質コルチコイド
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コルチゾール · プレドニゾン · コルチコステロン · コルチゾン · プロゲステロン
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鉱質コルチコイド
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アルドステロン
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フィトステロール |
スチグマステロール · ブラシカステロール
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エルゴステロール |
エルゴステロール · エルゴカルシフェロール
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主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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テルペンとテルペノイド |
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ヘミテルペン |
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モノテルペン |
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セスキテルペン |
- ファルネシル二リン酸
- アーテミシニン
- ビサボロール
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ジテルペン |
- ゲラニルゲラニル二リン酸
- レチノール
- レチナール
- フィトール
- パクリタキセル
- ホルスコリン
- アフィジコリン
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トリテルペン |
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テトラテルペン |
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Japanese Journal
- 大山 清,鈴木 優志,村中 俊哉
- バイオサイエンスとインダストリー = Bioscience & industry 67(8), 428-430, 2009-11-01
- NAID 10026194912
- 植物にも存在した! ラノステロールを経るステロール生合成経路
- 鈴木 優志,大山 清,村中 俊哉
- バイオサイエンスとインダストリー = Bioscience & industry 66(9), 517-519, 2008-09-01
- NAID 10024745680
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- antifungal of triazole derivative
- 関
- 抗真菌薬、真菌
-
作用機序
- C-14脱メチル化反応抑制
トリアゾール系抗真菌薬
適応
[★]
- 英
- lanosterol
- 関
- コレステロール
[★]
- 英
- lanosterol synthase
- 関
- ラノステロールシンターゼ
[★]
- 英
- sterol
- 同
- ステリン sterin
- 関