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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/06/25 01:57:53」(JST)
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フェントン試薬(フェントンしやく、Fenton's reagent)は、過酸化水素と鉄触媒との溶液で、汚染物質や工業廃水の酸化に用いられる。フェントン試薬はトリクロロエチレン(TCE)やテトラクロロエチレン(PCE)などの有機化合物の分解に使うことも可能である。イギリスの化学者、ヘンリー・ジョン・ホルストマン・フェントン(Henry John Horstman Fenton)によって1890年代に開発された。
鉄(II)イオンは過酸化水素により鉄(III)イオンに酸化され、ヒドロキシルラジカルと水酸化物イオンが生成する。次に鉄(III)イオンが鉄(II)イオンに還元され、過酸化水素によりヒドロペルオキシドラジカルとプロトンとなる(不均化)。
- (1) Fe2+ + H2O2 → Fe3+ + OH· + OH−
- (2) Fe3+ + H2O2 → Fe2+ + OOH· + H+
反応(1)はHaberとWeissにより1930年代に初めて報告されたが[1]、一般にフェントン反応と呼ばれている。正味の反応では鉄は触媒で、2分子の過酸化水素は2個のヒドロキシラジカルと水に変換される。生成したラジカルはそのとき2番目の反応に関与する。硫酸鉄(II)はフェントン試薬の主な鉄化合物である。正確な機構については議論がある(有機化合物の非OH・酸化機構が提案されている)。
電気-フェントン機構では、過酸化水素は酸素の電気化学的還元から必須量で合成される[2]。
また、フェントン試薬は古典的なベンゼンからのフェノール合成のように、ラジカル置換反応によるアレーンのヒドロキシル化にも使われる。
- (3) C6H6 + FeSO4 + H2O2 → C6H5OH
最近のヒドロキシル化の例として、バルビツール酸からアロキサンへの酸化がある[3]。その他有機合成での使用例としてはアルカンのカップリング反応がある。例えば、tert-ブチルアルコールはフェントン試薬と硫酸により2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオールに二量化する[4]。
出典
- ^ Haber, F. and Weiss, J. (1932). "Über die Katalyse des Hydroperoxydes". Naturwissenschaften. doi:10.1007/BF0150471.
- ^ Juan Casado,Jordi Fornaguera,Maria I. Galan (January 2005). "Mineralization of Aromatics in Water by Sunlight-Assisted Electro-Fenton Technology in a Pilot Reactor". Environ. Sci. Technol. 39 (6): 1843–47. doi:10.1021/es0498787.
- ^ Brömme HJ, Mörke W, Peschke E (November 2002). "Transformation of barbituric acid into alloxan by hydroxyl radicals: interaction with melatonin and with other hydroxyl radical scavengers". J. Pineal Res. 33 (4): 239–47. doi:10.1034/j.1600-079X.2002.02936.x. PMID 12390507.
- ^ E. L. Jenner (1973), “α,α,α',α'-Tetramethyltetramethylene glycol”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p1026 Coll. Vol. 5: 1026 .
参考文献
- Fenton H.J.H. (1894). "Oxidation of tartaric acid in presence of iron". J. Chem. Soc., Trans. 65 (65): 899–911. doi:10.1039/ct8946500899.
- Goldstein Sara, Meyerstein Dan, and Czapski Gidon (1993). "The Fenton reagents". Free Radical Biology and Medicine 15 (4): 435–445. doi:10.1016/0891-5849(93)90043-T. PMID 8225025.
- K. Barbusinsky(2009) (PDF) Ecological Chemistry and Engineering vol 16 no 3 pp 347-358 "Fenton Reaction - Controversy concerning the chemistry"
外部リンク
- USGS definition
- Reference Library Peroxide Applications
- Companies that use Fenton's Reagent for chemical remediation: ORIN
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 種々の滅菌法に関与するOHラジカルの有効性ならびに安全性と家電製品のウイルス不活化に対する有効性について
- 新谷 英晴,小阪 教由,奥田 舜治
- 防菌防黴 = Journal of antibacterial and antifungal agents 39(2), 83-89, 2011-02-10
- NAID 10027906952
- 発癌における鉄代謝とフリーラジカル (特集 癌の代謝--正常組織との代謝特性の違いから見えてくる新たな診断・治療戦略)
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- 反応(1)はHaberとWeissにより1930年代に初めて報告されたが、一般にフェントン反応 と呼ばれている。正味の反応では鉄は触媒で、2分子の過酸化水素は2個のヒドロキシ ラジカルと水に変換される。生成したラジカルはそのとき2番目の反応に関与する。
- こんにちわ、タイトルの通りなんですが、フェントン反応について教えてください。どんな 反応でどんなときに起こる反応な ... 過酸化水素が、細胞中の鉄イオン(Fe2+)や銅 イオン(Cu1+)などの触媒作用で、ヒドロキシルラジカル(HO・)に変化する ...
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