- 英
- ether
WordNet
- any of a class of organic compounds that have two hydrocarbon groups linked by an oxygen atom
- a colorless volatile highly inflammable liquid formerly used as an inhalation anesthetic (同)ethoxyethane, divinyl ether, vinyl_ether, diethyl_ether, ethyl_ether
- a medium that was once supposed to fill all space and to support the propagation of electromagnetic waves (同)aether
PrepTutorEJDIC
- エーテル(麻酔などに用いる) / (またaether)《詩》天空,青空
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/06/05 22:01:15」(JST)
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ビス(クロロメチル)エーテル |
|
|
識別情報 |
KEGG |
C19158 |
特性 |
化学式 |
C2H4Cl2O |
モル質量 |
114.96 |
外観 |
無色液体 |
密度 |
1.315, 液体 |
融点 |
−41.5
|
沸点 |
106
|
出典 |
ICSC |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ビス(クロロメチル)エーテル (bis(chloromethyl) ether) とは、示性式が ClCH2OCH2Cl と表される有機ハロゲン化物で、エーテルの一種。有機合成試剤として芳香族化合物のクロロメチル化反応などに用いられる。BCME と略称される。
眼や呼吸器に刺激をもたらし、さらに発癌性が知られるため、日本では労働安全衛生法により都道府県労働局長の許可を受けた試験研究用途以外は製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている[1]。
調製
パラホルムアルデヒドと塩化水素、クロロスルホン酸から合成される[2]。
用途
ルイス酸や強ブロンステッド酸とともに用いることで、芳香環を求電子的にクロロメチル化する。
- Ar-H + BCME + acid → Ar-CH2Cl
ほか、エーテル構造「-CH2-O-CH2-」のビルディングブロックとして用いられる。
参考文献
- Merriman, G. H.; Itsuno, S. in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis"; Paquette, L. A. ed.; Vol. 1, pp. 446; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.
- ^ 労働安全衛生法施行令 第十六条 第六号[1]
- ^ Buc, S. R. "1,1'-Carbonyldiimidazole." Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.101 (1963); Vol. 36, p.1 (1956). オンライン版
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 9.ビスクロロメチルエーテル曝露歴患者に発生した肺癌の1例(第78回日本肺癌学会関西支部会)
- 毛受 暁史,松岡 勝成,前田 亮,菊地 柳太郎,三崎 伯幸,林 栄一,住友 伸一
- 肺癌 43(6), 763-764, 2003-10-20
- NAID 110003105357
- 510 ビスクロロメチルエーテル(BCME)曝露作業者にみられた重複がんの一例 : 第2報(変異原・発がん,一般演題,第64回日本産業衛生学会・第50回日本産業医協議会)
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★リンクテーブル★
[★]
- 関
- 特定化学物質障害予防規則
- クロロメチルメチルエーテルとメチルクロロメチルエーテルはおそらく同じ物質で、Cl-CH2-O-CH3の構造式を有する。
参考
- http://www.kobe-kaibouken.or.jp/web/jap/data/kohin_data/1137-METHYL%20CHLOROMETHYL%20ETHER.pdf
- http://www.kenko-chiba.or.jp/06Topix/07Indust/Tokka/toku2_12.htm
[★]
- 英
- ether
- 同
- ジエチルエーテル diethyl ether
[★]
- 英
- chloro
- 関
- 塩化