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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/08 16:22:50」(JST)

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ヒドロキシル化（ヒドロキシルか）は、有機化合物に酸化あるいは置換反応させながら1つ以上のヒドロキシ基を導入する反応である。生化学では、酸化還元酵素の一つであるヒドロキシラーゼによって容易に起こる。

タンパク質のヒドロキシル化

ヒドロキシプロリン

ヒドロキシリシン

プロリンのヒドロキシル化はタンパク質において重要で、C^γ原子に起こり、ヒドロキシプロリンとなる。これは、コラーゲンの架橋結合にとって必須要素である。プロリンのヒドロキシル化反応は、低酸素誘導因子(英:HIFs)にとっても必要不可欠な反応である。また、プロリンのヒドロキシル化反応がC^βで起こる場合もある。リシンにヒドロキル化反応が起こると、C⁵の位置で反応し、ヒドロキシリシンとなる。

これら3つの反応は、プロリル 4-ヒドロキシラーゼ、プロリル 3-ヒドロキシラーゼ、リシル 5-ヒドロキシラーゼの3つの酵素を活性化させる。これらの反応は酸化を実行させるために補因子に鉄（または、酸素分子・α-ケトグルタル酸塩）を必要とする。また、酸化された酵素活性中心である鉄の還元にはアスコルビン酸（ビタミンC）が使われる。アスコルビン酸塩の欠乏は、プロリンのヒドロキシ化反応の不足に繋がり、不完全なコラーゲンが生成する。これは壊血病として症状が現れる。

柑橘類はビタミンCを豊富に含んでいるため、昔、イギリスの船員達には遠洋航海のとき、壊血病予防のためにライムが与えられていた。そのため、イギリス海軍の水兵はライミーズと呼ばれるようになった。

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Japanese Journal

オキサジリジンを用いたスチレン類の不斉アミノヒドロキシル化反応

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有機合成化学協会誌 71(9), 944-945, 2013-09-01
NAID 10031196516

オキサジリジンを用いたスチレン類の不斉アミノヒドロキシル化反応

長友優典
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NAID 130003385867

ニーマン・ピック病C型治療薬ミグルスタット（ブレーザベス®カプセル100 mg）の薬理学的特性および臨床効果

北谷照雄,高橋修哉,池谷理
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… ブレーザベス®カプセル100 mg（一般名：ミグルスタット）は，植物および微生物から抽出されたポリヒドロキシル化アルカロイド（イミノ糖）に属する化合物で，スフィンゴ糖脂質（GSL）の生合成経路の最初の過程に関わる，グルコシルセラミド合成酵素活性阻害作用を有している．このことから，当初，いくつかのスフィンゴ糖脂質蓄積症（ゴーシェ病，ファブリー病，GM2ガングリオシドーシス，GM1ガングリオシドー …
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