英: caffeic acid

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/05/26 21:51:44」(JST)

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コーヒー酸

IUPAC名	3,4-ジヒドロキシケイ皮酸
別名	カフェ酸カフェイン酸
分子式	C₉H₈O₄
分子量	180.16
CAS登録番号	[331-39-5]
密度と相	1.478 g/cm³,
融点	211–213 °C（分解）^[1]
SMILES	Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O

コーヒー酸（コーヒーさん、caffeic acid）はケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの一種である。化学式はC₉H₈O₅、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸、カフェイン酸とも。

キナ酸とのエステルがクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイヒ酸の酸化による。

クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。

IARCは、コーヒー酸（カフェ酸）をヒトに対する発癌性が疑われる化学物質であるGroup2Bとしている^[2]^[3]。

出典 [編集]

^ Merck Index 13: 1635.
^ CAFFEIC ACID (Group 2B) International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations Last updated 08/21/1997
^ IARC発がん性リスク一覧

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