- 英
- urocanic acid, urocanate
- 同
- 4-イミダゾールアクリル酸 4-imidazoleacrylic acid
- 関
- ヒスチジン
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/10/04 01:40:31」(JST)
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ウロカニン酸 |
|
IUPAC名
(E)-3-(3H-イミダゾール-4-イル)-2-プロペン酸
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
104-98-3 |
PubChem |
1178 |
MeSH |
Urocanic+acid |
|
特性 |
化学式 |
C6H6N2O2 |
モル質量 |
138.124 g/mol |
融点 |
225°C
|
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ウロカニン酸(ウロカニンさん、Urocanic acid)はL-ヒスチジンの代謝中間体の一つ。
目次
- 1 代謝
- 2 臨床的意義
- 3 機能
- 4 歴史
- 5 脚注
- 6 関連項目
- 7 外部リンク
代謝
ヒスチジンアンモニアリアーゼ(またはヒスチダーゼ、ヒスチジナーゼ)によるヒスチジンからのアンモニウムの除去により合成される。
肝臓では、ウロカニン酸はウロカニン酸ヒドラターゼ(ウロカナーゼ)によってイミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸、次いでグルタミン酸に変換される。
臨床的意義
ウロカナーゼの遺伝的欠損により尿のウロカニン酸濃度が高くなる。この症状はウロカニン酸尿症(Urocanic aciduria)として知られる。
機能
ウロカニン酸は動物の汗と皮膚で見られ、UVBによるDNAの損傷を防止する作用がある。ウロカニン酸の大部分は皮膚の角質層に存在し、そのほとんどがフィラグリン異化(ヒスチジンリッチタンパク質)派生だと考えられている。UVBを照射したときトランスウロカニン酸はin vitroおよびin vivoではシス体に変化する。このシス体はサプレッサーT細胞を活性化することが知られている。
歴史
ウロカニン酸は1874年にM. Jafféによってイヌの尿から初めて単離された[1]。ゆえにウロカニン酸(Urocanic acid)と命名された(ラテン語でurinaは尿、canisはイヌ)。
脚注
- ^ Jaffé, M. (1874) Concerning a new constituent in the urine of dogs. Ber. Deut. Chem. Ges. 7, 1669-1673.
関連項目
外部リンク
- The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.
アミノ酸代謝の代謝中間体 |
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ケト原性アミノ酸(K)
→アセチルCoA |
リシン→
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サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
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ロイシン→
|
α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
|
|
トリプトファン→アラニン→
|
N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA
|
|
|
糖原性アミノ酸(G) |
G→ピルビン酸→クエン酸
|
グリシン→セリン→
|
3-ホスホグリセリン酸
グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン
|
|
|
G→グルタミン酸→
α-ケトグルタル酸
|
ヒスチジン→
|
ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド
|
|
プロリン→
|
1-ピロリン-5-カルボン酸
|
|
アルギニン→
|
オルニチン - プトレシン - アグマチン
|
|
他
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システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン
|
|
|
G→プロピオニルCoA→
スクシニルCoA
|
バリン→
|
α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸
|
|
イソロイシン→
|
2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA
|
|
メチオニン→
|
S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸
|
|
トレオニン→
|
α-ケト酪酸
|
|
プロピオニルCoA→
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メチルマロニルCoA
|
|
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G→フマル酸
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|
フェニルアラニン→チロシン→
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4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸
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G→オキサロ酢酸
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尿素回路を参照
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その他 |
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