英: γ-glutamyl-cysteinyl-glycine
関: グルタチオン

UpToDate Contents

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Japanese Journal

Glutathione Reacts with Glyoxal at the N-Terminal

NOMI Yuri,AIZAWA Haruko,KURATA Tadao,SHINDO Kazutoshi,NGUYEN Chuyen Van
Bioscience, biotechnology, and biochemistry 73(11), 2408-2411, 2009-11-23
… We identified the major product after 24 h as N-[3-(2,5-dioxomorpholin-3-yl)propanoyl]cysteinylglycine, and the one after 30 min as N-glycoloyl-γ-glutamylcysteinylglycine (the intermediate of the former compound). …
NAID 10027547571

Michael-Type Addition of Illudin S, a Toxic Substance from Lampteromyces japonicus, with Cysteine and Cysteine-Containing Peptides in Vitro

TANAKA Ken,INOUE Takako,TEZUKA Yasuhiro,KIKUCHI Tohru
Chemical & pharmaceutical bulletin 44(2), 273-279, 1996-02-15
Reactions of illudin S with cysteine derivatives (cysteine methyl ester, glutathione and a peptide, Cys-Asp-Pro-Gly-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg) were investigated. In the reaction with cysteine methyl ester, …
NAID 110003631874

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★リンクテーブル★

リンク元	「グルタチオン」「γ-グルタミルシステイニルグリシン」

「グルタチオン」

　　[★]

英: glutathione, GSH
同: γ-グルタミルシステイニルグリシン γ-glutamylcysteinylglycine、5-L-グルタミルL-システイニルグリシン
商: オペガードネオキット、タチオン、ビーエスエスプラス、ランデールチオン

概念

細菌からヒトに至るまで広く存在するチオール含有ペプチドである。
グルタチオンは細胞内の主要な抗酸化成分であり、また、毒物などを細胞外に排出することで、細胞を内的・外的な環境の変化から守る役割を果たしている。
グルタチオンは、細胞内に 0.5-10 mMという比較的高濃度で存在する。一方細胞外の濃度はその1/100から1/1000程度である。グルタチオンには還元型 (GSH) と酸化型 (glutathione disulfide, GSSG)が存在する。酸化型は、二分子の還元型グルタチオンがジスルフィド結合によってつながった分子である。細胞内のグルタチオンは、通常、ほとんど（98%以上）が還元型であり、この状態はグルタチオン還元酵素によって維持されている。

構造

グルタチオンは'グルタミン酸、システイン、グリシンが、この順番でペプチド結合したトリペプチドである (L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-glycine)。ただし、グルタミン酸とシステインの結合は通常のペプチド結合とは異なり、グルタミン酸側鎖のγ-カルボキシ基とシステイン主鎖のα-アミノ基からなる（γ-グルタミル結合）。このためグルタチオンは、ペプチドでありながら、ほとんどのプロテアーゼに対して耐性であり、分解されない。グルタチオンを直接分解できる酵素はγ-グルタミルトランスペプチターゼや、その近縁のごく限られた酵素のみである。