2-オキソ酸

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 =α-ケト酸(生化学では同義として使われる)

 オキソ酸(さん)はある原子に酸素が結合し、それにさらに水素が結合した形をとっている酸のこと。一般式はXOm(OH)n

 生化学では、2-オキソ酸とは、2位炭素(カルボキシ基の炭素を1位炭素として)に、ケトン基を有する有機酸

 構造式 R-CO-COOH

 生体内では、不要なアミノ酸の分解の際に生成する。

 R-CH(NH2)-COOH + O= → R-CO-COOH + -NH3+

 2-オキシ酸には以下のものがある。  ・オキサロ酢酸  ・、ピルビン酸  ・α-ケトグルタル酸(2-オキソグルタル酸)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/09/01 15:51:32」(JST)

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和文文献

  • 脊椎動物におけるD-セリンデヒドラターゼの発見と哺乳類におけるその欠損
  • 田中 裕之,山本 篤,石田 哲夫 [他]
  • 蛋白質核酸酵素 54(9), 1190-1196, 2009-07-00
  • NAID 40016708057
  • 2-オキソ酸:フェレドキシン酸化還元酵素について
  • 若木 高善
  • 酵素工学研究会講演会講演要旨集 54, 1-4, 2005-10-25
  • NAID 40007266785
  • 2-オキソ酸脱水素酵素複合体の成分タンパク質E2,E3の大気中および液中AFM観察
  • 勝又 春次,小室 裕子,岡野 理次 [他]
  • いわき明星大学理工学部研究紀要 (18), 19-25, 2005-03-00
  • NAID 40006829327

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世界大百科事典 第2版 オキソ酸の用語解説 - 酸素を含む無機酸,すなわち酸素以外の非金属または金属原子に酸素(酸素原子の配位子名をオキソという)が配位した陰性成分を有する酸をいう。古くオキシ酸oxy‐acidあるいは酸素酸など ...
世界大百科事典 第2版 オキソ酸の用語解説 - 酸素を含む無機酸,すなわち酸素以外 の非金属または金属原子に酸素(酸素原子の配位子名をオキソという)が配位した陰性 成分を有する酸をいう。古くオキシ酸oxy‐acidあるいは酸素酸など ...

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ヘテロポリ酸-オキソ酸塩系 オキソ酸200px-Carbonic-acid-2D.pngオキソ酸の基本単位(MO6)と Patent Drawing


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関連記事オキソ酸」「

α-ケト酸」

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α-keto acid
ケト酸
2-オキソ酸
構造式 R-CO-COOH
  • (カルボン酸の場合、カルボキシ基の炭素原子に近い方の炭素からα、β、γとつけていく。だからα位にカルボニル基(carbonyl, keto)がある酸という命名 )
生体内では、不要なアミノ酸の分解の際に生成する。

R-CH(NH2)-COOH + O= → R-CO-COOH + -NH3+
  • ex.

オキソ酸」

  [★]

oxo acidoxoacid

。]] オキソ酸(オキソさん、Oxoacid)とは、ある原子ヒドロキシル基 (-OH) とオキソ基 (=O) が結合しており、且つそのヒドロキシル基が酸性プロトンを与える化合物のことを指す<ref>IUPAC Gold Book - oxoacids</ref>。ただし、無機化学命名法IUPAC1990年勧告のオキソ酸の定義では、先述した化合物の他にアクア酸(aqua acid)<ref>中心金属イオンに配位した水分子に酸性プロトンが存在する酸。例:ヘキサアクア鉄(III)イオン</ref>、ヒドロキソ酸(hydroxoacid)<ref>隣接するオキソ基が存在しないヒドロキシル基に酸性プロトンが存在する酸。例:オルトケイ酸 (H4SiO4)</ref>もオキソ酸に含まれることになる。無機化合物のオキソ酸の例としては硫酸硝酸リン酸などが挙げられる。有機化合物で最も重要なオキソ酸はカルボン酸である。酸性の強弱は化合物の種類によりさまざまなものがある。一般に、オキソ酸は多原子イオンと水素イオンを与える。

オキソ酸が脱水縮合することで、ポリオキソ酸が生成する。例えば、リン酸では二リン酸、三リン酸である。酸無水物も同様に、オキソ酸の脱水縮合生成物にあたる。遷移金属元素のオキソ酸は金属オキソ酸(ポリ酸)と呼ぶ。

ポーリングの規則

単核オキソ酸の酸性度の強さを推定する2つの経験則としてポーリングの規則(Pauling's rules)が知られている。

1, 中心元素 E のオキソ酸の化学式が EOm(OH)n で表されるときに、酸解離定数 Ka は次の関係式で表される。
<math>\mbox{p}K_a = -\log K_a \approx 8 - 5m </math>
2, n>1の酸の逐次酸解離のpKa値はプロトン解離が1回起こる毎に5ずつ増加する。

ただし、この規則に従わないオキソ酸も存在する。例えば炭酸の推定値は3であるが実測値は6.4である。これは水溶液中に溶けている二酸化炭素が僅かしか炭酸にならないためである。このことを考慮に入れるとpKa値は規則通り約3.6となる。また、亜硫酸も規則に従わない。これは溶液中に亜硫酸分子は検出されず、さらにSO2が複雑な平衡を持っているからである。

<math>\rm CO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H_2CO_3</math>
<math>\rm SO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H^+ + HSO_3^-</math>

オキソ酸の一覧

脚注

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関連項目


酸」

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acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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