酪酸

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butyric acid, butanoic acid
ブチル酸ブタン酸
カルボン酸
  • CH3(CH2)2COOH

関連物質


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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/12/19 22:15:48」(JST)

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和文文献

  • 4-アミノ酪酸富化食品用玄米を生産するための品種選定および追肥と収穫時期の検討
  • 三枝 貴代,石川 哲也,樋口 浩二 [他]
  • 日本食品科学工学会誌 = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 62(9), 461-464, 2015-09
  • NAID 40020589646
  • 治療 尋常性乾癬患者を対象としたマキサカルシトールおよびベタメタゾン酪酸エステルプロピオン酸エステル外用配合薬の第Ⅲ相臨床試験
  • 中川 秀己,河井 雅彦,伊藤 嘉奈子
  • 西日本皮膚科 = The Nishinihon journal of dermatology : 日本皮膚科学会西部支部機関誌 77(4), 390-398, 2015-08
  • NAID 40020562431
  • 平成26年度家畜診療等技術全国研究集会・入賞論文 全国農業共済協会長賞 Salmonella Typhimuriumによる牛のサルモネラ症発生農場における清浄化事例
  • 瀬川 潤
  • 家畜診療 = Journal of livestock medicine 62(8), 477-483, 2015-08
  • NAID 40020553664

関連リンク

酪酸(らくさん、butyric acid)、IUPAC名ブタン酸 (butanoic acid) もしくはn-ブタン酸 (n- butyric acid) は、構造式 CH3(CH2)2COOH の直鎖カルボン酸である。構造異性体に イソ酪酸 (CH3)2CHCOOH がある。哺乳類は極微量でも臭いを探知することができ、 ...
2010年2月13日 ... シーシェパードは酪酸を「悪臭弾(stink bomb)」とか「腐ったバター(rancid butter)」など と呼び、「ただ悪臭がするだけで、酸性度も低く人体に害は無い」などとうそぶいています が、とんでもない話です。2年ほど前に、シーシェパードが酪酸を ...

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添付文書

薬効分類名

  • 脳代謝促進剤

販売名

ガンマロン錠250mg

組成

  • 1錠中に次の成分を含有

有効成分

  • ガンマ−アミノ酪酸 250mg

添加物

  • トウモロコシデンプン、軽質無水ケイ酸、ポリビニルアルコール(部分けん化物)、ステアリン酸マグネシウム、ヒプロメロース、酸化チタン、マクロゴール6000、タルク、ジメチルポリシロキサン、二酸化ケイ素、カルナウバロウ

効能または効果

  • 下記疾患に伴う諸症状(頭痛、頭重、易疲労性、のぼせ感、耳鳴、記憶障害、睡眠障害、意欲低下)

  頭部外傷後遺症

  • ガンマ−アミノ酪酸として、通常成人1日3g(12錠)を3回に分割経口投与する。

なお、年齢、症状により適宜増減する。

薬効薬理

脳代謝促進作用1,2)

  • 脳では主として、血液からのグルコースをエネルギー源として機能が営まれている。ガンマ−アミノ酪酸は、TCAサイクルの導入部に必要なヘキソキナーゼ活性を高め糖質代謝を促進する。また、実験的脳損傷(イヌ)にガンマ−アミノ酪酸50mg/kgを静注した場合、脳血流量、脳酸素供給量などの増加が認められている。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

  • ガンマ−アミノ酪酸(γ-Aminobutyric Acid)

略名

  • GABA

化学名

  • 4-aminobutanoic acid

分子式

  • C4H9NO2

分子量

  • 103.12

性状

  • 白色の結晶又は結晶性の粉末で、わずかに特異なにおいがあり、味はわずかに苦い。水又は氷酢酸に溶けやすく、メタノールに溶けにくく、エーテル又はクロロホルムにほとんど溶けない。水溶液(1→10)のpHは7.0〜8.0である。

融点

  • 約200℃(分解)


★リンクテーブル★
先読みbutanoic acid
国試過去問101B063
リンク元100Cases 75」「カルボン酸」「β-ヒドロキシ酪酸」「butyrate」「酪酸塩
拡張検索γアミノ酪酸トランスアミナーゼ」「イソ酪酸」「酪酸リボフラビン」「フェニル酪酸ナトリウム
関連記事

butanoic acid」

  [★]

ブタン酸

butyratebutyric acid


101B063」

  [★]

  • 血中濃度が多臓器不全の進行の指標となるのはどれか。
[正答]


※国試ナビ4※ 101B062]←[国試_101]→[101B064

100Cases 75」

  [★]

☆case75 自宅での意識消失
症例
21歳 男性
主訴意識消失
現病歴男性のアパートで意識を失っている所を彼女に発見され、午後5時に搬送された。彼女が最後に彼に会ったのは午後8時で、クリスマスの買い物をして帰宅した時であった。翌日午後、彼女が彼に会いに行った所、彼がお風呂の床で意識を失っているのを見つけた。彼女によれば、前日変わった様子(unusal mood)はなかった。彼は心理学の期末試験が1週間に迫っておりこのことを心配していたが、勉強はうまくいっているようだった。また以前試験問題はなかった。
喫煙歴:なし。
飲酒歴:機会飲酒 10 units/week(1週間に350mlビール6本弱)
既往歴:なし
家族歴:父と2人の兄弟のうち1人が糖尿病
服薬歴:以前エクスタシー錠剤服用していたが、静脈注射の薬はやったことがない。
身体所見 examination
 顔貌 青白。注射痕は認められない。脈拍 92/分、血圧 114/74 mmHg呼吸数 22/分。心血管系呼吸器系に異常を認めず。神経系 命令に従わないが、痛みに反応して適切に手を引っ込める(GCS M4)。腱反射(+)・対称性足底反射(-)。瞳孔散大対光反射(+)。眼底 視神経円板腫脹
鑑別診断をあげるためのkeyword(司会者用)
・24時間以内に来した意識消失糖尿病家族歴、冬、風呂、精神疾患リスク(試験で悩んでいる。薬物服用歴)、顔色脈拍血圧呼吸数腱反射、病的反射、瞳孔眼底(司会者用)
keywordからどういう疾患を考えるか?
 真っ先にあげたいもの
 ・二次的脳圧亢進
 ・糖尿病
 ・薬物中毒中毒物質の摂取吸引
 ・神経疾患(てんかんなど)の発作
・24時間以内に来した意識消失
 ・クモ膜下出血:局所神経症状、硝子体下出血(subhyaloid hemorrhage)。
糖尿病家族歴
 ・低血糖発作
  低血糖による昏睡は早いが糖尿病の新規症状として起こらない。まれにインスリノーマによる低血糖による昏睡があり得る。
 ・糖尿病ケトアシドーシス diabetic ketoacidosis DKA
  極度インスリン欠乏コルチゾールアドレナリンなどインスリン拮抗ホルモン増加により、(1)高血糖(≧250mg/dl)、(2)高ケトン血症(β-ヒドロキシ酪酸増加)、アシドーシス(pH7.3未満)をきたした状態。(糖尿病治療ガイド 2008-2009 p.66)
 ・高浸透圧性非ケトン昏睡 nonketotic hyperosmolar coma
  DM type 2
  50歳以上に好発し、インスリン非依存性糖尿病患者腎不全中枢神経障害悪性腫瘍、消化器疾患呼吸器感染などを合併するときに多くみられ、ステロイド利尿薬投与輸液や高カロリー補給人工透析などの際に医原性に起きやすい。
 高血糖性の昏睡発症が早くない。その前に口渇多尿があるはず。
 → 否定するための検査 → 血糖測定
・風呂
 ・脳出血
 ・冬だし、風呂(脱衣所のことか)にガスヒーターがあったら疑わしい。
精神疾患リスク(試験で悩んでいる。薬物服用歴)
 (最も多いのが)薬物中毒(鎮静薬アスピリンアセトアミノフェン)
 (意識障害で運ばれてきたときに考えるべきなのが)一酸化中毒
 一酸化中毒場合顔色蒼白(cherry-red colorと言われてきたが)。眼底所見:(severe CO中毒で)乳頭浮腫
顔色
脈拍血圧呼吸数
腱反射、病的反射
 腱反射亢進していたら、上位運動ニューロン障害考慮する。腱反射亢進意識障害共存していれば、障害部位は脊髄伝導路ではなくむしろ脳幹大脳皮質障害があると考えることができる。
瞳孔
 瞳孔散大していれば交感神経興奮、副交感神経麻痺フェニレフリンエピネフリンコカインなど交感神経刺激、動眼神経麻痺脳死徴候
 瞳孔縮瞳していれば副交感神経興奮、オピオイド受容体への刺激:麻薬中毒有機リン中毒橋出血脳幹部梗塞(脳底動脈閉塞症など)
眼底 (IMD.71)
 視神経円板(=視神経乳頭)の腫脹乳頭浮腫(papilledema, DIF.342)を反映乳頭浮腫の発生機序は軸索輸送障害静脈還流うっ滞である。原因として頭蓋内疾患が最も多い。頭蓋外疾患(高血圧視神経炎偽性脳腫瘍)。
乳頭浮腫 papilledema DIF.243
V 動静脈奇形、高血圧による脳血圧脳症・頭蓋内出血クモ膜下出血、硬膜下血腫
I 脳膿瘍、慢性経過の髄膜炎(細菌性×)、敗血症による血栓や静脈洞血栓
N 脳腫瘍
D -
C 動静脈奇形水頭症頭蓋奇形(尖頭症などによる)、血友病、時にSchilder disease
A ループス脳炎動脈周囲炎
T 急性期硬膜外血腫硬膜下血腫ではない。慢性硬膜下血腫ならありうる。
E 褐色細胞腫による悪性高血圧偽性脳腫瘍(=特発性頭蓋内圧亢進症)(肥満無月経・感情障害(emotionally disturbed)をきたした女性に多い)
問題
 症例だけでは絞れないので、最も疑われる疾患をあげ、鑑別診断列挙し、検査治療を考えていくことにします。
一酸化炭素中毒
■オチ
 血中carboxyhemoglobin測定したところ32%。高レベルの酸素投与でゆっくりだが、48時間完全回復脳浮腫にたいするマンニトール高圧酸素療法考慮する。問題は4年間点検されていないガス温水器の不完全燃焼だったとさ。
■KEY POINTS
薬物中毒は若い人の意識消失の最も一般的原因だけど、他の診断もいつも考慮しておく。
一酸化炭素ヘモグロビンレベル屋内や車内、あるいはよく分からない煙に暴露した意識消失患者で測るべき
・一酸化中毒による重度低酸素血症ではチアノーゼを欠く。
initial plan(救急だからのんびりやってられないだろうけど)
A.
1. 呼吸器系循環器系安定確認
2. 血液ガス検査
 3. 血液生化学(電解質(Na,Ca)、血糖)
ビール1本 = 350ml アルコール5%: 350 (ml/本) x 0.05 / 10 (ml/unit) =1.75 (unit/本)
参考文献
 DIF Differential Diagnosis in Primary Care Fourth Edition版 Lippincott Williams & Wilkins


カルボン酸」

  [★]

carboxylic acid


カルボン酸の一覧

飽和脂肪酸
炭素数 慣用名 IUPAC名 化学式 備考
1 ギ酸 メタン酸 HCOOH アリ、ハチの毒
2 酢酸 エタン酸 CH3COOH
3 プロピオン酸 プロパン酸 CH3CH2COOH
4 酪酸 ブタン酸 CH3(CH2)2COOH 油脂が腐敗した臭い
5 吉草酸 ペンタン酸 CH3(CH2)3COOH
6 カプロン酸 ヘキサン酸 CH3(CH2)4COOH
7 エナント酸 ヘプタン酸 CH3(CH2)5COOH
8 カプリル酸 オクタン酸 CH3(CH2)6COOH
9 ペラルゴン酸 ノナン酸 CH3(CH2)7COOH
10 カプリン酸 デカン酸 CH3(CH2)8COOH
12 ラウリン酸 ドデカン酸 CH3(CH2)10COOH ココナッツ油
14 ミリスチン酸 テトラデカン酸 CH3(CH2)12COOH
16 パルミチン酸 ヘキサデカン酸 CH3(CH2)14COOH
17 マルガリン酸 ヘプタデカン酸 CH3(CH2)15COOH
18 ステアリン酸 オクタデカン酸 CH3(CH2)16COOH



β-ヒドロキシ酪酸」

  [★]

β-hydroxybutyrate, β-hydroxybutyric acid, beta-hydroxybutyrate
3-ヒドロキシ酪酸 3-hydroxybutyrate 3-hydroxybutyric acid,D-3-ヒドロキシ酪酸 D-3-hydroxybutyrate,ヒドロキシ酪酸 hydroxybutyrate
ケトン体酪酸


3-hydroxybutyrate カルボキシ基の炭素が1位
β-hydroxybutyrate カルボキシ基に隣接する炭素がα位
  • ケトン体の一つ
脂肪のβ酸化が亢進するときに生じる。
3分子のアセチルCoAでHMG-CoAを生じ、HMG-CoAリアーゼによりアセト酢酸が生じる



butyrate」

  [★]

酪酸酪酸エステル酪酸塩

butanoic acidbutyric acid


酪酸塩」

  [★]

butyrate
酪酸酪酸エステルブタン酸


γアミノ酪酸トランスアミナーゼ」

  [★]

gamma-aminobutyrate transaminase4-aminobutyrate transaminase
4-アミノブチル酸トランスアミナーゼ4-アミノ酪酸トランスアミナーゼγ-アミノ酪酸トランスアミナーゼ


イソ酪酸」

  [★]

isobutyric acidisobutyrate
イソ酪酸塩


酪酸リボフラビン」

  [★]

riboflavin butyrate
リボフラビン


フェニル酪酸ナトリウム」

  [★]

sodium phenylbutyrate


酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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