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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/07 20:28:00」(JST)

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リポ酸（lipoic acid、別名：α-リポ酸、チオクト酸）は、多数の酵素の補助因子として欠かせない光学活性のある有機化合物である。この分子はカルボキシル基と環状のジスルフィドを含んでいる。生物学上で重要なのはR体の方である。

リポ酸は好気性生物の代謝、特にクエン酸回路のピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体（PDC）の補因子としての役割を持つ。α-リポ酸はアシル基もしくはメチルアミンを2-オキソ酸デヒドロゲナーゼ（2-OADH）とグリシンデカルボキシラーゼ複合体（GCV）のそれぞれに運搬する^[2]。

リポ酸の酸化体はβ-リポ酸、還元体はジヒドロリポ酸である。

ジヒドロリポ酸
β-リポ酸

用途

日本国内では医薬品の成分としてのみ取り扱われていたが、2004年より一般のサプリメントに配合してよい成分となり、一般販売された。インスリン自己免疫症候群（低血糖発作）の誘因となるという報告がある^[3]。

脚注

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^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). "Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers". J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. Cite uses deprecated parameters (help)
^ Perham RN (2000). "Swinging arms and swinging domains in multifunctional enzymes: catalytic machines for multistep reactions". Annu Rev Biochem 69: 961–1004. PMID 10966480. [1]
^ α-リポ酸（チオクト酸） - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

外部リンク

α-リポ酸の安全性・有効性情報（痩身効果との関連） - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

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Japanese Journal

PS-066-2 肝虚血再灌流障害に対する新規αリポ酸誘導体(dihydrolipoyl histidinate zinc complex;DHLHZn)の効果の検討(PS-066 ポスターセッション(66)肝臓:虚血再灌流,第111回日本外科学会定期学術集会)

増田崇,太田正之,平下禎二郎,江口英利,矢田一宏,岩下幸雄,小川聡,猪股雅史,北野正剛,古賀寛教,萩原聡,野口隆之
日本外科学会雑誌 112(臨時増刊号_1・2), 618, 2011-05-25
NAID 110008684768

R-(+)-α-リポ酸のγ-シクロデキストリンによる包接安定化

生田直子,上梶友記子,石田善行 [他]
ファインケミカル 40(8), 11-18, 2011-08
NAID 40018922966

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関連記事	「酸」

「チオクト酸」

リポ酸
	IUPAC名 (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
	別称 α-リポ酸、チオクト酸、6,8-ジチオオクタン酸
識別情報
CAS登録番号	1200-22-2
PubChem	6112
ChemSpider	5886
KEGG	C16241
MeSH	Lipoic+acid
ChEMBL	CHEMBL134342
	SMILES O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1;
	InChI InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 ; Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1; Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ;
特性
化学式	C8H14O2S2
モル質量	206.33 g/mol
外観	黄色の針状結晶
水への溶解度	エタノールに可溶。ナトリウム塩は水に溶ける。
薬理学
生物学的利用能	30% (経口)
関連する物質
関連物質	リポアミド; アスパラガス酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: thioctic acid、tioctic acid
同: α-リポ酸、αリポ酸、リポ酸 lipoic acid、ビタミンB14 vitamin B14、プロトゲンA protogen A
商: チオトミン、リポアラン、チオクタン、チオクト酸アミド

「lipoic acid」

　　[★]

リポ酸

関: alpha-lipoic acid、thioctic acid

「プロトゲンA」

　　[★]

英: protogen A
関: リポ酸

「αリポ酸」

　　[★]

英: alpha-lipoic acid
関: チオクト酸、リポ酸、α-リポ酸

「α-リポ酸」

　　[★]

英: alpha-lipoic acid、α-lipoic acid
関: αリポ酸、リポ酸

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). "Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers". J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. Cite uses deprecated parameters (help)

[2] Perham RN (2000). "Swinging arms and swinging domains in multifunctional enzymes: catalytic machines for multistep reactions". Annu Rev Biochem 69: 961–1004. PMID 10966480. [1]

[3] α-リポ酸（チオクト酸） - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

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