シュウ酸

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oxalic acid, oxalate
シュウ酸塩シュウ酸エステル

  • HOOC-COOH

酸解離定数

  • pK1= 1.271
  • pK2= 4.266

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  • H2C2O4 + H2O → H3O+ + HC2O4- pK1=1.27
  • HC2O4- + H2O → H3O+ + C2O42- pK2=4.27



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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/03/16 11:49:30」(JST)

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和文文献

  • 市販緑葉野菜の硝酸およびシュウ酸含有量
  • 寺沢 なお子,荒納 百恵
  • 金沢大学人間科学系研究紀要 3, 1-13, 2011-03-31
  • … 市販の緑葉野菜の硝酸および遊離シュウ酸含有量における,栽培方法(有機栽培・慣行栽培)による違い,および茹で処理による硝酸・シュウ酸の減少率の違いについて検討した。 … ホウレンソウの遊離シュウ酸含有量については,有機栽培が平均で慣行栽培の1.5倍の量を含有していたが,有意差は認められなかった。 …
  • NAID 120002924885
  • キウイフルーツ等マタタビ属果実におけるシュウ酸含量の品種/系統間差異
  • 西山 一朗,福田 哲生,末澤 克彦
  • 駒沢女子大学研究紀要 17, 401-406, 2010-12-24
  • NAID 110008092036

関連リンク

シュウ酸の第一段階解離により生成するシュウ酸水素イオン (hydrogenoxalate, HC 2 O 4 −) は1価の陰イオンであり、第二段階解離により生成するシュウ酸イオン (oxalate, C 2 O 4 2−) は2価の陰イオンである。シュウ酸イオンは平面型で炭素 ...
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関連画像

シュウ酸カルシウム中国 シュウ酸 サプライヤーシュウ酸二水和物シュウ酸シュウ酸カルシウム』の画像 シュウ酸カルシウム結晶.jpg

添付文書

薬効分類名

  • 選択的セロトニン再取り込み阻害剤(SSRI)

販売名

レクサプロ錠10mg

組成

成分・含量

  • 1錠中 エスシタロプラムシュウ酸塩 12.77mg(エスシタロプラムとして 10mg )

添加物

  • タルク、クロスカルメロースナトリウム、結晶セルロース・軽質無水ケイ酸、ステアリン酸マグネシウム、ヒプロメロース、マクロゴール400、酸化チタン

禁忌

  • 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
  • モノアミン酸化酵素(MAO)阻害剤を投与中あるいは投与中止後14日間以内の患者(「相互作用」の項参照)
  • ピモジドを投与中の患者(「相互作用」の項参照)
  • QT延長のある患者(先天性QT延長症候群等)[心室頻拍(torsades de pointesを含む)、心電図QT間隔の過度な延長を起こすことがある。]

効能または効果

  • うつ病・うつ状態
  • 抗うつ剤の投与により、24歳以下の患者で、自殺念慮、自殺企図のリスクが増加するとの報告があるため、本剤の投与にあたっては、リスクとベネフィットを考慮すること。(「その他の注意」の項参照)
  • 海外で実施された6〜17歳の大うつ病性障害患者を対象としたプラセボ対照臨床試験において、6〜11歳の患者で有効性が確認できなかったとの報告がある。本剤を12歳未満の大うつ病性障害患者に投与する際には適応を慎重に検討すること。(「小児等への投与」の項参照)
  • 通常、成人にはエスシタロプラムとして10mgを1日1回夕食後に経口投与する。なお、年齢・症状により適宜増減するが、増量は1週間以上の間隔をあけて行い、1日最高用量は20mgを超えないこととする。
  • 本剤の投与量は必要最小限となるよう、患者ごとに慎重に観察しながら投与すること。
  • 肝機能障害患者、高齢者、遺伝的にCYP2C19の活性が欠損していることが判明している患者(Poor Metabolizer)では、本剤の血中濃度が上昇し、QT延長等の副作用が発現しやすいおそれがあるため、10mgを上限とすることが望ましい。また、投与に際しては患者の状態を注意深く観察し、慎重に投与すること。(「慎重投与」「高齢者への投与」及び「薬物動態」の項参照)

慎重投与

  • 著明な徐脈等の不整脈又はその既往歴のある患者、QT延長を起こすことが知られている薬剤を投与中の患者、うっ血性心不全、低カリウム血症の患者[本剤の投与によりQTが延長する可能性がある。](「重要な基本的注意」の項参照)
  • 肝機能障害のある患者[本剤のクリアランスが低下し、血中濃度が上昇するおそれがある。](「薬物動態」の項参照)
  • 高度の腎機能障害のある患者[本剤のクリアランスが低下し、血中濃度が上昇するおそれがある。](「薬物動態」の項参照)
  • 自殺念慮又は自殺企図の既往のある患者、自殺念慮のある患者[自殺念慮、自殺企図があらわれることがある。]
  • 躁うつ病患者[躁転、自殺企図があらわれることがある。]
  • 脳の器質的障害又は統合失調症の素因のある患者[精神症状が増悪することがある。]
  • 衝動性が高い併存障害を有する患者[精神症状が増悪することがある。]
  • てんかん等の痙攣性疾患又はこれらの既往歴のある患者[痙攣発作を起こすことがある。]
  • 出血の危険性を高める薬剤を併用している患者、出血傾向又は出血性素因のある患者[出血傾向が増強するおそれがある。]
  • 高齢者(「高齢者への投与」の項参照)
  • 小児(「小児等への投与」の項参照)

重大な副作用

痙攣(頻度不明)

  • 痙攣があらわれることがあるので、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

抗利尿ホルモン不適合分泌症候群(SIADH)(頻度不明)

  • 低ナトリウム血症、頭痛、集中力の欠如、記憶障害、錯乱、幻覚、痙攣、失神等を伴う抗利尿ホルモン不適合分泌症候群(SIADH)があらわれることがあるので、異常が認められた場合には投与を中止し、水分摂取の制限等適切な処置を行うこと。

セロトニン症候群(頻度不明)

  • 不安、焦燥、興奮、振戦、ミオクローヌス、高熱等のセロトニン症候群があらわれることがある。セロトニン作用薬との併用時に発現する可能性が高くなるため、特に注意すること(「相互作用」の項参照)。異常が認められた場合には投与を中止し、水分補給等の全身管理とともに適切な処置を行うこと。

QT延長(頻度不明)、心室頻拍(torsades de pointesを含む)(頻度不明)

  • QT延長、心室頻拍(torsades de pointesを含む)があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

  • 本剤は選択的なセロトニン(5-HT)再取り込み阻害作用を示し、脳内での細胞外5-HT濃度を持続的に上昇させることにより5-HT神経系を賦活化し抗うつ作用を示すと考えられる。

抗うつ作用

  • マウス強制水泳試験において無動時間を短縮した22,23)
  • ラット慢性緩和ストレスモデルにおいて、ストレス負荷により減少したショ糖溶液摂取量をストレス非負荷動物と同程度に回復させた24,25)
  • ラット社会的ストレスモデルにおいて、居住ラットの侵入ラットに対する攻撃行動を単回投与では減少させ、逆に反復投与では増加させた26)

セロトニン再取り込み阻害作用

  • ラット脳シナプトソームを用いたin vitro実験において5-HT取り込みを阻害し(50%抑制濃度は2.1nmol/L)、in vivoにおいてもラット前脳皮質中の細胞外5-HT濃度を上昇させた27,28)
  • ヒトモノアミントランスポータ発現細胞において、本剤の5-HTトランスポータに対する選択性(結合親和性定数の比率)はノルアドレナリントランスポータ及びドパミントランスポータと比較して各々7100倍及び24000倍であった(in vitro29)
  • 脳内5-HT神経系の賦活化により惹起されるマウスの行動変化を増強したが、ノルアドレナリン神経系及びドパミン神経系の賦活化により惹起される行動変化には影響を及ぼさなかった27,30,31)
  • ヒト及び各種動物由来の受容体、イオンチャネル及びトランスポータ(計144種類)を用いた実験において、本剤は高濃度でσ1受容体に対する結合性が認められたが、その他の各種神経伝達物質の受容体に対してほとんど結合性を示さなかった(in vitro23,32)

有効成分に関する理化学的知見

一般名

  • エスシタロプラムシュウ酸塩(Escitalopram Oxalate)

化学名

  • (1S)-1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile monooxalate

分子式

  • C20H21FN2O・C2H2O4

分子量

  • 414.43

性状

  • エスシタロプラムシュウ酸塩は白色〜淡黄色の粉末である。本品は、メタノールに溶けやすく、水及びエタノール(95)にやや溶けにくい。


★リンクテーブル★
国試過去問093B053
リンク元尿路結石」「オキサロ酢酸」「シュウ酸カルシウム」「オキサミン酸」「oxalate
拡張検索シュウ酸カルシウム結石」「シュウ酸尿症」「シュウ酸エステル」「腸管性高シュウ酸尿症
関連記事

093B053」

  [★]

  • 正しいのは?
  • a. 尿中のシュウ酸塩結晶は熱すると溶ける
  • b. 尿酸結石は単純X線CTで描出できない
  • c. 海綿腎には結石が多発する
  • d. シスチン尿症X連鎖劣性遺伝する
  • e. 腎尿細管性アシドーシスII型(近位尿細管型)には結石を伴いやすい

尿路結石」

  [★]

urolithiasis
尿路結石症尿管結石症 尿管結石

疫学

  • 男女比=2.4:1

まとめ

CBT QB vol2 p.382改
結石の種類 X線での描写 形成されやすい尿pH 酸解離定数
リン酸カルシウム アルカリ性 pKa1=2.12 pKa2=7.21 pKa3=12.67
シュウ酸カルシウム 酸性 pKa1=1.27 pKa2=4.27
シスチン 酸性 pKCOOH<1 pKCOOH<2.1 pKNH3+=8.02 pKNH3+=8.71 pI=5.03
尿酸 酸性 pK1=5.8 pK2=10.3
キサンチン 酸性  

成分による区分

  • シュウ酸結石:(15-30%)
  • リン酸結石 :(約20%)
  • 尿酸結石  :(約10%)

組成

  • 有機基質:2.5%
  • 結晶質:97.5%
頻度を%で示す。

成因

尿の性状と結石形成

  • a. 結石を構成する晶質の尿中排泄増加
  • b. 尿のpH
  • c. 尿停滞と濃縮 ← 長期臥床・尿路通過障害・海綿腎
  • 長期臥床⇒骨吸収↑⇒尿中Ca濃度↑⇒尿路結石
⇒閉経前の女性は男性より尿中クエン酸量が3倍ほど多い
 

その他の結石形成因子

大きさと排石

  • 5-6mm程度の大きさの場合、自己での排石は不能らしい。




オキサロ酢酸」

  [★]

oxal
oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA
TCA回路

命名

  • オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH2-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH2-COOH

機能

  • 1. 糖新生の中間代謝産物:ミトコンドリアで起こる
  • ピルビン酸からオキサロ酢酸へ
CH3-CO-COO- + ATP + CO2 -(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→ HOOC-CO-CH2-COOH + Pi
  • オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ
HOOC-CO-CH2-COOH + GTP -(PEPカルボキシキナーゼ)→ CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2
オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)
  • 2. クエン酸回路の代謝産物:ミトコンドリアで怒る
マレイン酸 + NAD+ -(malate dehydrogenase)→ オキサロ酢酸 + NADH + H+
オキサロ酢酸 + アセチルCoA -(citrate synthase)→ クエン酸 + HS-CoA

糖新生



シュウ酸カルシウム」

  [★]

calcium oxalate
シュウ酸尿路結石
  • シュウ酸とカルシウムの溶解度積は2.6×10-9[M2](25℃)
  • 尿路結石の内で最も頻度が高い(70-80%)
  • X線:濃い陰影
  • 形状:正八面体



オキサミン酸」

  [★]

oxamic acid
オキサミド酸
シュウ酸
[show details]
  • シュウ酸アミド体


oxalate」

  [★]

シュウ酸、(化合物)ュウ酸塩、シュウ酸エステル

oxalic acid

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「a salt or ester of oxalic acid」


シュウ酸カルシウム結石」

  [★]

calcium oxalate stone, calcium oxalate calculus
尿路結石シュウ酸カルシウム


シュウ酸尿症」

  [★]

oxaluria
シュウ酸塩尿症シュウ酸塩尿


シュウ酸エステル」

  [★]

oxalate
シュウ酸シュウ酸塩


腸管性高シュウ酸尿症」

  [★]

enteric hyperoxaluria


酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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