- 英
- cloxacillin
- ラ
- cloxacillinum
- 同
- メチルクロルフェニルイソキサゾリルペニシリン methylchlorophenyl-isoxazolyl penicillin MCIPC
- 化
- クロキサシリンナトリウム cloxacillin sodium、クロキサシリンベンザチン cloxacillin benzathine
- 商
- Tegopen
- 関
- 抗菌薬
参考
Wikipedia preview
出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/11/23 14:18:43」(JST)
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クロキサシリン
|
|
IUPAC命名法による物質名 |
IUPAC名
(2 S,5 R,6 R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
|
臨床データ |
販売名 |
Cloxapen |
Drugs.com |
Micromedex Detailed Consumer Information |
胎児危険度分類 |
|
投与方法 |
経口、IM |
薬物動態データ |
生物学的利用能 |
37から90% |
血漿タンパク結合 |
95% |
半減期 |
30分から1時間 |
排泄 |
尿および糞便 |
識別 |
CAS番号
(MeSH) |
61-72-3 |
ATCコード |
J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90 |
PubChem |
CID: 6098 |
DrugBank |
DB01147 |
ChemSpider |
5873 |
UNII |
O6X5QGC2VB |
KEGG |
D07733 |
ChEBI |
CHEBI:49566 |
ChEMBL |
CHEMBL891 |
化学的データ |
化学式 |
C19H18ClN3O5S |
分子量 |
435.88 g/mol |
SMILES
-
O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
|
InChI
-
InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1
-
Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
|
クロキサシリン(Cloxacillin)とは、半合成のペニシリン系の抗菌薬の1種である。
構造・性質
クロキサシリンの分子式はC19H18ClN3O5S、分子量は435.8813である[1]。クロキサシリンは、他のペニシリン系抗菌薬と同じく、細菌の細胞壁の構成成分であるペプチドグリカンの生合成を阻害することによって、抗菌活性を発揮する。なお、ペニシリンはβ-ラクタマーゼによって4員環のラクタムが加水分解されて抗菌活性を失うわけだが、それはクロキサシリンの場合も同様である。しかしながら、クロキサシリンはある程度β-ラクタマーゼに対して耐性を持っており[1]、ラクタムの加水分解を受けにくい。
類似構造薬
オキサシリンは、クロキサシリンが持つ唯一の塩素原子が水素原子に置換された構造をしている。ジクロキサシリンは、クロキサシリンが持つ水素原子を、もう1つ塩素原子に置換した構造をしている。そして、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリンは、全てペニシリン系の抗菌薬である。
出典
- ^ a b クロキサシリン (D07733)
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 内科懇話会 重症感染症に対する抗菌薬の適正使用(上)
- LC/MS/MSによる動物組織中のペニシリン系抗生物質の同時定量
- 畑野 和広
- 食品衛生学雑誌 44(1), 1-6, 2003-02-25
- … LC/MS/MSによる食肉中のペニシリン系抗生物質(アンピシリン,ペニシリンG, ペニシリンV, オキサシリンおよびクロキサシリン)の迅速同時定量法について検討した.イオン化はエレクトロスプレーイオン化法を用いネガティブモードで行った.試料を蒸留水で抽出しC18カートリッジによるクリーンアップ後フェネチシリンを内部標準として添加した.牛,豚および鶏の筋肉,肝臓および腎臓に各薬剤を 10〜250 ng/g …
- NAID 130000671172
- プレカラム蛍光誘導化法による食肉中残留ペニシリン系抗生物質の高速液体クロマトグラフィー分析
- 牛水 徹,佐藤 俊男,齋藤 忠夫,伊藤 敞敏
- 日本畜産學會報 = The Japanese journal of zootechnical science 72(10), 570, 2001-10-25
- … ウシおよびブタの筋肉および腎臓中に残留する可能性のあるペニシリン系抗生物質(PCs;ペニシリンG,オキサシリン,クロキサシリン,ジクロキサシリンおよびナフシリン)を蛍光誘導体化することにより,高感度に定性定量する分析法を開発した.7種の蛍光誘導体化試薬についてペニシリンGとの反応性を検討し,もっとも良好な結果の得られた1-プロモアセチルピレンを選択した.筋肉および腎臓試料の水抽出 …
- NAID 10025835384
Related Links
- ビクシリンSとは?アンピシリン,クロキサシリンの効能,副作用等を説明,ジェネリックや 薬価も調べられる(おくすり110番:薬事典版)
- LC/MS/MSによる食肉中のペニシリン系抗生物質(アンピシリン,ペニシリンG, ペニシリンV, オキサシリンおよびクロキサシリン)の迅速同時定量法について検討した. イオン化はエレクトロスプレーイオン化法を用いネガティブモードで行った.試料を蒸留水 で抽出 ...
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ビクシリンS配合錠
組成
- ビクシリンS配合錠は、1錠中に下記の成分を含有する。
有効成分
- アンピシリン水和物 125mg(力価)
クロキサシリンナトリウム水和物 125mg(力価)
添加物
- 合成ケイ酸アルミニウム、結晶セルロース、炭酸カルシウム、カルメロースカルシウム、ソルビタンセスキオレイン酸エステル、ステアリン酸マグネシウム、タルク、軽質無水ケイ酸、ヒプロメロース、エチルセルロース、マクロゴール400、マクロゴール4000、酸化チタン、カルナウバロウ、パラフィン、サラシミツロウ、黄色五号アルミニウムレーキ
禁忌
- 本剤の成分によるショックの既往歴のある患者
- 伝染性単核症のある患者(アンピシリン)[発疹の発現頻度を高めることがある。]
効能または効果
適応菌種
- アンピシリン/クロキサシリンに感性のブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、腸球菌属、大腸菌、プロテウス・ミラビリス、インフルエンザ菌
適応症
- 肺炎、肺膿瘍、慢性呼吸器病変の二次感染
- 通常、成人1回合剤(アンピシリン水和物・クロキサシリンナトリウム水和物)として250mg(力価)?500mg(力価)を6時間ごとに経口投与する。
ただし、年齢、症状により適宜増減する。
- 本剤の使用にあたっては、耐性菌の発現等を防ぐため、原則として感受性を確認し、疾病の治療上必要な最小限の期間の投与にとどめること。
- 高度の腎障害のある患者には、投与間隔をあけて使用すること。(「慎重投与」の項参照)
慎重投与
- セフェム系抗生物質に対し過敏症の既往歴のある患者
- 本人又は両親、兄弟に気管支喘息、発疹、蕁麻疹等のアレルギー症状を起こしやすい体質を有する患者
- 高度の腎障害のある患者[血中濃度が持続する。]
- 高齢者[「高齢者への投与」の項参照]
- 経口摂取の不良な患者又は非経口栄養の患者、全身状態の悪い患者(アンピシリン)[ビタミンK欠乏症状があらわれることがあるので観察を十分に行うこと。]
重大な副作用
- ショック(0.1%未満)を起こすことがあるので、観察を十分に行い、不快感、口内異常感、喘鳴、眩暈、便意、耳鳴等があらわれた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)1,2)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)3)(0.1%未満)があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には、投与を中止すること。
- 無顆粒球症、溶血性貧血(0.1%未満)があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 急性腎不全等の重篤な腎障害(0.1%未満)があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。
- 偽膜性大腸炎等の血便を伴う重篤な大腸炎(0.1%未満)があらわれることがある4)ので、観察を十分に行い、腹痛、頻回の下痢があらわれた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
薬効薬理
in vitro抗菌作用
- アンピシリン/クロキサシリンは、グラム陽性菌及びグラム陰性菌に抗菌作用を示し、多剤耐性ブドウ球菌にも抗菌作用を示した。
有効成分に関する理化学的知見
アンピシリン水和物
性 状
- アンピシリン水和物は白色?淡黄白色の結晶又は結晶性の粉末である。
本品は水にやや溶けにくく、メタノールに溶けにくく、エタノール(95)に極めて溶けにくく、アセトニトリルにほとんど溶けない。
一般名
- アンピシリン水和物 Ampicillin Hydrate
略 号
化学名
- (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-Amino-2-phenylacetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate
分子式
分子量
分配係数:(log10 1-オクタノール層/水層、20±5℃)
- pH2.0:?2.7
pH4.0:≦?2.7
pH6.0:≦?3.0
クロキサシリンナトリウム水和物
性 状
- クロキサシリンナトリウム水和物は白色?淡黄白色の結晶又は結晶性の粉末である。
本品は水、N, N-ジメチルホルムアミド又はメタノールに溶けやすく、エタノール(95)にやや溶けにくい。
一般名
- クロキサシリンナトリウム水和物
Cloxacillin Sodium Hydrate
略 号
化学名
- Monosodium(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate monohydrate
分子式
分子量
分配係数:(log10 1-オクタノール層/水層、20±5℃)
- pH2.0:≧2.3
pH4.0:0.91
pH6.0:?0.77
★リンクテーブル★
[★]
- 関
- biliary excretion
- 関
- 腎排泄、薬物排泄
- YN. O4改変
- 親油性の薬剤は肝排泄
[★]
- 英
- ampicillin
- 同
- アミノベンジルペニシリン aminobenzylpenicillin ABPC
- 商
- ビクシリン(クロキサシリン、アンピシリン)。アンスルマイラン、スルバクシン、スルバシリン、ピシリバクタ、ユーシオン、ピスルシン、ユナシン、ユナスピン(スルバクタム、アンピシリン)
- ソルシリン、ペントレックス、Polycillin, Omnipen
- 関
- 抗菌薬、ペニシリン
[★]
クロキサシリン、メチルクロルフェニルイソキサゾリルペニシリン methylchlorophenyl-isoxazolyl penicillin
[★]
クロキサシリン、メチルクロルフェニルイソキサゾリルペニシリン MCIPC
[★]
クロキサシリン = methylchlorophenyl-isoxazolyl penicillin, MCIPC
[★]
- 英
- flucloxacillin
- ラ
- flucloxacillinum
- 同
- メチルフルクロクロロフェニルイソキサゾリルペニシリン methyl flucrochlorophenyl isoxazolyl penicillin MFIPC
- 化
- フルクロキサシリンナトリウム flucloxacillin sodium
- 商
- クルペン
- 関
- フロキサシリン、抗菌薬
[★]
- 英
- dicloxacillin
- ラ
- dicloxacillinum
- 同
- メチルジクロルフェニルイソキサゾリルペニシリン methyldichlorophenylisoxazolyl penicillin MDIPC
- 化
- ジクロキサシリンナトリウム dicloxacillin sodium
- 商
- Dynapen, Pathocil
- 関
- 抗菌薬
[★]
- 英
- cloxacillin benzathine
- 関
- クロキサシリン
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3