クエン酸

出典: meddic

citric acid, citrate
クエン酸ナトリウム
COOH-CH2-C(COOH)(OH)-CH2-COOH
  • 三価のカルボン酸


尿中のクエン酸

  • 尿中のクエン酸は結石の形成をよぼうする作用がある
  • 遠位型尿細管性アシドーシスでは近位尿細管でのクエン酸再吸収が亢進するため、低クエン酸血症となり結石の形成を促進する。


臨床関連




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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/02/24 12:20:39」(JST)

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和文文献

  • 傷のあるスルメイカをねり製品に利用するための技術開発 (特集 低・未利用水産資源の有効利用法開発における全国の取り組み)
  • 異常発酵焼酎もろみから分離したLactobacillus fermentum LT23の特性
  • 高山 清子,水谷 政美,山田 和史 [他]
  • 日本醸造協会誌 107(11), 861-867, 2012-11
  • NAID 40019491000

関連リンク

クエン酸(クエンさん、citric acid)は柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸 のひとつである。 漢字では「枸櫞酸」と記される。 ... 生体内物質[編集]. 生体内では クエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成 する。
クエン酸は、梅干しやレモン、お酢に含まれている“すっぱい”成分です。すっぱいので 酸性かと思いがちですが、アルカリ性です。疲労の原因となる乳酸の生成を抑制する 作用があり、心身の疲労、肩こりや筋肉痛、肝臓病などの予防・改善に有効とされてい ます。

関連画像

添付文書

薬効分類名

  • 眼内灌流・洗浄液

販売名

  • オペガードMA眼灌流液

組成

成分・含量(1mL中)

  • ブドウ糖 1.5mg
    塩化ナトリウム 6.6mg
    塩化カリウム 0.36mg
    塩化カルシウム水和物 0.18mg


硫酸マグネシウム水和物 0.3mg
炭酸水素ナトリウム 2.1mg

添加物

  • クエン酸ナトリウム水和物、酢酸ナトリウム水和物、塩酸

効能または効果

 

  • 眼手術(白内障、硝子体、緑内障)時の眼内灌流及び洗浄
  • 眼内灌流及び洗浄を目的として用いる。使用量は、通常次のとおりとする。
    なお、術式及び手術時間等により適宜増減する。

白内障手術

  • 20〜500mL

硝子体手術

  • 50〜4,000mL

緑内障手術

  • 20〜50mL


★リンクテーブル★
先読みクエン酸ナトリウム
国試過去問101B063
リンク元代謝性アルカローシス」「赤血球沈降速度」「尿路結石」「オキサロ酢酸」「citrate
拡張検索クエン酸回路」「クエン酸カルベタペンタン」「クエン酸ガリウム-Ga67」「クエン酸中毒
関連記事

クエン酸ナトリウム」

  [★]

sodium citrate
sodii citras
チトラールチトラミン、チレート
代謝性アルカローシスsodium citrate hydrate
  • 輸血製剤の中に抗凝固剤として含まれており、この分解過程で重炭酸イオンを産生する。このため、大量の輸血により代謝性アルカローシスとなる。(QB.D-353)
  • 一般的に血算は抗凝固薬としてEDTAを用いるが、血小板減少症が見られた場合にはEDTAによる偽性血小板減少症を除外するためにクエン酸ナトリウム入りのスピッツ(主に凝固検査で用いられる)での採血を行う。



101B063」

  [★]

  • 血中濃度が多臓器不全の進行の指標となるのはどれか。
[正答]


※国試ナビ4※ 101B062]←[国試_101]→[101B064

代謝性アルカローシス」

  [★]

metabolic alkalosis
アルカローシス酸塩基平衡異常


酸塩基平衡異常とその代償 SP.660

  HCO3- pCO2
呼吸性アシドーシス
呼吸性アルカローシス
代謝性アシドーシス
代謝性アルカローシス

原因

  • 低カリウム性代謝性アルカローシス:H+とCl-の喪失:嘔吐、利尿薬など
  • 嘔吐
  • 細胞内からH+が供給され、K+が細胞内に移動しカリウムが低下する。H+の減少は遠位尿細管におけるHCO3-の排泄を抑制し代謝性アシドーシスが完成する。
  • 塩素欠乏は腎臓におけるHCO3-再吸収を刺激(ICU.489)
アニオンギャップ(AG=[Na+] - [HCO3-] - [Cl-])を保つようにHCO3-が増加したと考えればよいのか。

原因による分類

ICU.493
  • 塩素反応性:尿中塩素<15mEq/L
  • 1. 胃酸の喪失 → H+, Cl-の喪失
  • 2. 利尿薬 → 多くの利尿剤でCl-を喪失(see. 利尿薬)
  • 3. 循環血液量不足
  • 4. 高二酸化炭素症に対する腎性の代償:CO2↑ → 腎で代償的にHCO3-排泄↓ → (おそらく)HCO3-の代替としてCl-が排泄
  • 塩素抵抗性:尿中塩素>25mEq/L
  • 1. ミネラルコルチコイド過剰:尿細管でNa+再吸収、K+排泄亢進。体内では代償的に細胞外へのK+放出、細胞内へのH+取り込みが起こる → 代謝性アルカローシス
  • 2. カリウム欠乏
YN.D-155
  • 腎からのH+喪失、重炭酸再吸収の亢進:糖質コルチコイド鉱質コルチコイド投与、アルドステロン症、クッシング症候群、腎血管性高血圧、バーター症候群、ギテルマン症候群
  • 細胞内へのH+移動:
  • 消化管からのH+喪失:嘔吐、胃管による消化液吸引、慢性下痢、先天性塩類漏出症
  • NaCl喪失に伴う細胞外液の喪失
  • その他
水・電解質と酸塩基平衡 改訂第2版 p.163
  • I. H+の喪失
  • 1. 消化管からの喪失
胃液への排出(嘔吐、胃液吸引)
  • 2. 尿中への喪失
鉱質コルチコイド過剰
利尿薬
多量のカルベニシリンなどのペニシリン誘導体等よ
高カルシウム血症
  • 3. H+の細胞内への移行
低カリウム血症
  • II. HCO3-の投与
大量の輸液(大量のクエン酸摂取による)
NaHCO3の投与
ミルク・アルカリ症候群
  • III. contraction alkalosis
出典不明
  • 腎でのH+再吸収低下(硫酸イオン、高カルシウム血症、副甲状腺機能低下症、ペニシリン)

症例

  • 16歳女性、神経過食症であり、自己誘発性嘔吐を制御できなかった。この女性で予想されるK, HCO3-の状態は?

国試


赤血球沈降速度」

  [★]

sedimentation
erythrocyte sedimentation rate, ESR
赤沈, 血沈 blood sedimentation rate, BSR
[[]]

概念

  • 抗凝固剤を加えた全血中の赤血球が自然凝集により沈降する速度。
  • 自然凝集は正電荷または負電荷をもつ血漿蛋白質のバランスを反映する。
  • 炎症により正電荷をもつ蛋白質が増加し、負電荷をもつ蛋白質が減少するので、炎症のマーカーとして用いられている。
大きいほど赤血球同士が凝集して沈降する速度が高まっていることを示す

基準値

一時間値で評価
全血+クエン酸(臨床検査法提要第32版 p.1790)
M:2-10 mm
F:3-15 mm
  • 男性で10mm/h以上、女性で15mm/h以上で赤沈促進と判定

赤沈の起こるメカニズム (OLM.138)

  • 赤沈に関与する成分は以下の通り
  • 負に帯電:赤血球、アルブミン → 増加により赤沈↓
  • 正に帯電:αグロブリン(α1-グロブリン)、γグロブリン、フィブリノゲン → 増加により赤沈↑
  • 赤血球は負に帯電しており、電気的反発力により凝集塊の形成が妨げられている。赤血球数が増加すると、赤血球同士が反発しあうことで赤沈が遅れ、赤沈が減少する。
  • アルブミンは負に帯電しており、赤血球同士を反発させることで凝集を妨げる。これにより赤沈が遅れ、赤沈が減少する。
  • 正に帯電した物質の存在により赤血球の電荷が打ち消され、赤血球の凝集が促進される。これにより赤沈が増加する。

測定方法 (OLM.137)

  • Westergren法
  • 3.28%(109mmol/l)クエン酸ナトリウム(Na3C6H5O7・H2O)液と血液を1:4の割合に混合し、内径2.55±0.15mm、前腸300±1.5mmのWestergren肝に吸い上げ、これを正確に垂直に立てて18-25℃に整地し、1時間後に赤沈地を記録する。

赤沈値の解釈 (OLM.138)

赤沈の亢進

  • 1. 技術的間違い:ピペットを傾斜させた場合
  • 2. 赤血球数の減少
  • 血液希釈状態
  • 循環血漿量の増加:妊娠
  • 貧血
  • 3. フィブリノゲンαグロブリンの増加
  • 妊娠
  • 炎症性疾患:感染症、膠原病活動期、悪性腫瘍など
  • ストレス:大手術、外傷など
  • 4. 免疫グロブリンの増加
  • 5. アルブミンの減少・消失
  • ネフローゼ症候群

赤沈亢進とCRP陰性

  • 急性炎症回復期
  • 貧血
  • ネフローゼ症候群
  • 妊娠
  • 多発性骨髄腫  →  CRPが陰性かどうかは疑わしい。典型例や軽症例、病初期では陰性ということか。成書にはCRPについての記載はない(HIM WCH)。進行期にはCRP陽性となる(参考1,2)。
  • 慢性甲状腺炎  →  自己抗体の増加
  • 原発性マクログロブリン血症
  • 高フィブリノゲン血症

赤沈の遅延

  • 1. 赤血球数の増加
  • 3. 免疫グロブリンの減少

参考

  • 1. 多発性骨髄腫
http://ganjoho.jp/public/cancer/data/myeloma_diagnosis.html
  • 2. 多発性骨髄腫
http://www.med.osaka-cu.ac.jp/labmed/page086.html



尿路結石」

  [★]

urolithiasis
尿路結石症尿管結石症 尿管結石

疫学

  • 男女比=2.4:1

まとめ

CBT QB vol2 p.382改
結石の種類 X線での描写 形成されやすい尿pH 酸解離定数
リン酸カルシウム アルカリ性 pKa1=2.12 pKa2=7.21 pKa3=12.67
シュウ酸カルシウム 酸性 pKa1=1.27 pKa2=4.27
シスチン 酸性 pKCOOH<1 pKCOOH<2.1 pKNH3+=8.02 pKNH3+=8.71 pI=5.03
尿酸 酸性 pK1=5.8 pK2=10.3
キサンチン 酸性  

成分による区分

  • シュウ酸結石:(15-30%)
  • リン酸結石 :(約20%)
  • 尿酸結石  :(約10%)

組成

  • 有機基質:2.5%
  • 結晶質:97.5%
頻度を%で示す。

成因

尿の性状と結石形成

  • a. 結石を構成する晶質の尿中排泄増加
  • b. 尿のpH
  • c. 尿停滞と濃縮 ← 長期臥床・尿路通過障害・海綿腎
  • 長期臥床⇒骨吸収↑⇒尿中Ca濃度↑⇒尿路結石
  • d. 阻止因子 … クエン酸(低分子物質)
⇒閉経前の女性は男性より尿中クエン酸量が3倍ほど多い
 

その他の結石形成因子

大きさと排石

  • 5-6mm程度の大きさの場合、自己での排石は不能らしい。




オキサロ酢酸」

  [★]

oxal
oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA
TCA回路

命名

  • オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH2-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH2-COOH

機能

  • 1. 糖新生の中間代謝産物:ミトコンドリアで起こる
  • ピルビン酸からオキサロ酢酸へ
CH3-CO-COO- + ATP + CO2 -(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→ HOOC-CO-CH2-COOH + Pi
  • オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ
HOOC-CO-CH2-COOH + GTP -(PEPカルボキシキナーゼ)→ CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2
オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)
  • 2. クエン酸回路の代謝産物:ミトコンドリアで怒る
マレイン酸 + NAD+ -(malate dehydrogenase)→ オキサロ酢酸 + NADH + H+
オキサロ酢酸 + アセチルCoA -(citrate synthase)→ クエン酸 + HS-CoA

糖新生



citrate」

  [★] クエン酸

WordNet   license wordnet

「a salt or ester of citric acid」

WordNet   license wordnet

「cause to form a salt or ester of citric acid」

PrepTutorEJDIC   license prepejdic

「クエン酸塩」


クエン酸回路」

  [★]

citric acid cycle
トリカルボン酸回路 tricarboxylic acid cycle TCAサイクル TCA cycleクレブス回路 Krebs cycle




FB.317

ピルビン酸
↓ ← CoASH + NAD+
↓ ピルビン酸デヒドロゲナーゼ
↓ → CO2 + NADH
アセチルCoA 
↓ ← オキサロ酢酸 + H2O
↓ クエン酸シンターゼ
↓ → CoASH
クエン酸 
↓ 
↓ 
↓ 



CH3-CO-COOH ピルビン酸(3C)
CH3-CO-CoA アセチル-CoA(2C,0番目)
COOH-CH2-CO-COOH オキサロ酢酸(4C,8番目)
COOH-CH2-C(COOH)(OH)-CH2-COOH クエン酸(6C,1番目)
COOH-CH2-CH(COOH)-CH(OH)-COOH イソクエン酸(6C,2番目)
COOH-CH2-CH2-CO-COOH α-ケトグルタル酸(5C,3番目)

「オクイ アサコ 不倫」
オ・・・オキザロ酢酸 
ク・・・クエン酸
イ・・・イソクエン酸 
ア・・・α-ケトグルタル酸 (2-オキソグルタル酸)
サ・・・サクシニルCoA (スクシニルCoA)
コ・・・コハク酸
不・・・フマル酸
倫・・・リンゴ酸

■物質の特徴
・コハク酸(succinic acid)
IUPAC ブタン二酸 (butanedioic acid)
ジカルボン酸の一種。コハクの乾留により見つかる。
化学式: C4H6O4
示性式はHOOC-(CH2)2-COOH
分子量は118。融点185℃、沸点235℃、CAS登録番号は110-15-6。

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、フマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

貝類に含まれるうま味物質でもある。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。pH調整剤や調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。

・フマル酸
IUPAC命名法 (E)-2-ブテン二酸((E)-2-butenedioic acid)
ジカルボン酸。
示性式:HOOC-CH=HC-COOH(トランス型)、分子量116.07。幾何異性体にはマレイン酸がある。クエン酸回路を構成する物質の一つで、コハク酸とリンゴ酸の中間体にあたる。常温常圧で固体であり、水によく溶ける。CAS登録番号は110-17-8。

・リンゴ酸
IUPAC置換命名法:2-Hydroxybutanedioic acid
ヒドロキシ酸に分類されるカルボン酸。
リンゴから見つかった
化学式:C4H6O5、示性式:HOOC-CH(OH)-CH2-COOH
分子量は134。CAS登録番号は6915-15-7。
クエン酸回路を構成しており、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。CAS登録番号はそれぞれL-リンゴ酸97-67-6 D-リンゴ酸636-61-3 DL-リンゴ酸617-48-1


・マロン酸
IUPAC プロパン二酸 (propandioic acid)
構造式HOOC-CH2-COOH 
ジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。分子量は104.1。
マロンの名称はギリシア語のりんごに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質のひとつ。水などの極性溶媒によく溶ける。

マロン酸は構造がコハク酸 HOOC-(CH2)2-COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する

・マレイン酸
のひとつ。
cis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)
鎖状不飽和ジカルボン酸
化学式:C4H4O4
示性式:C2H2(COOH)2(シス型)
分子量は116.1。室温で固体、融点は133℃。CAS登録番号は110-16-7
幾何異性体にはフマル酸(トランス型)IUPAC名はtrans-butenedioic acid (trans-ブテン二酸)がある。世界で初めて幾何異性体が発見された組。

加熱すると環状の酸無水物(無水マレイン酸)となる。これは、マレイン酸の2つのカルボキシル基が接近しているためである。このためフマル酸は一般には酸無水物を作らない。



クエン酸カルベタペンタン」

  [★]

carbetapentane citrate
クエン酸ペントキシベリンペントキシベリン


クエン酸ガリウム-Ga67」

  [★]

67Ga-クエン酸ガリウム
放射性医薬品


クエン酸中毒」

  [★]

citrate intoxication
クエン酸



酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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