- 英
- arginine, Arg, L-arginine, R
- 関
- アミノ酸、リジン、ヒスチジン、オルニチン回路、オルニチン、アミジノ基。グルタミン酸アルギニン
-CH2-CH2-CH2-NH-C-(NH2)NH
- グアニジウム基がついている(グアニジンはNH=C(NH2)2)
- ヒゲ三本+グアニジウム基と覚える。
- 生体内ではグルタミン酸からオルニチン(-CH2-CH2-CH2-NH2, リジンより炭素が1つ少ない)から尿酸サイクルを経て合成される。側鎖の根もとからの炭素源期の数は3つ
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/07/05 12:52:00」(JST)
[Wiki ja表示]
L-アルギニン |
|
|
IUPAC名
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
74-79-3 |
PubChem |
6322 |
ChemSpider |
227 |
UNII |
94ZLA3W45F |
KEGG |
C00062 |
ChEMBL |
CHEMBL179653 |
IUPHARリガンド |
721 |
- O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N
C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
|
- InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYAT
|
特性 |
化学式 |
C6H14N4O2 |
モル質量 |
174.2 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温(25 ℃)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。5-グアニジノ-2-アミノペンタン酸(5-グアニジノ-2-アミノ吉草酸)のこと。略号は R あるいは Arg。示性式 (H2NC(=NH)NHCH2CH2CH2CH(COOH)NH2) で表される。英発音に基づき、アージニンともいう。
目次
- 1 性質
- 2 生合成
- 3 多く含む食品
- 4 関連項目
- 5 外部リンク
|
性質[編集]
荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い。非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。
尿素回路の中間体であり、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。
条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。
生合成[編集]
クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換させる。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。
多く含む食品[編集]
ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。
関連項目[編集]
- アミノ酸発酵
- アルギニン発酵
- オルニチン
- リシン
- グアニジン
- クレアチン
外部リンク[編集]
- アルギニン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)
タンパク質を構成するアミノ酸 |
|
ヒトの必須アミノ酸 |
トリプトファン - リシン - メチオニン - フェニルアラニン - トレオニン - バリン - イソロイシン - ロイシン - ヒスチジン
|
|
ヒトの非必須アミノ酸 |
アラニン - アルギニン - アスパラギン - セリン - アスパラギン酸 - システイン - グルタミン - グルタミン酸 - グリシン - プロリン - チロシン
|
|
語句 |
アミノ酸合成 - アミノ酸の代謝分解 - アミノ酸発酵 - 必須アミノ酸 - ペプチド - コドン - GABA - ケト原性アミノ酸 - 糖原性アミノ酸
|
|
主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体 |
|
|
ウィキメディア・コモンズには、アルギニンに関連するカテゴリがあります。 |
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- プロラクチンおよびアルギニンバソトシンによるアカハライモリ求愛行動発現機構
- 蓮沼 至,豊田 ふみよ,山本 和俊,菊山 榮
- 比較内分泌学 = Comparative endocrinology 37(141), 81-85, 2011-05-31
- NAID 10028089761
- ヒトにおけるブタ由来エラスチンペプチド摂取による皮膚弾力性向上作用
- 佐藤 三佳子,岩井 浩二,鬼塚 英一郎,高畑 能久,森松 文毅,佐藤 雄二
- 日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 58(4), 159-163, 2011-04-15
- … その結果,エラスチンペプチド経口摂取後に血中の総アミノ酸量が増加し,増加したアミノ酸の組成は,摂取したエラスチンペプチドのアミノ酸組成に類似していた.また,ハイドロキシプロリンおよびアルギニンがそれぞれペプチド態として血中に検出され,エラスチンペプチドの少なくとも一部はペプチド態として血中に移行していると考えられた.次に,39名の中高齢者を3群にわけ1日量0, 100, 200mgのエラスチン …
- NAID 10028259802
Related Links
- 海外サプリメント通販サプリンクス【公式サイト】アルギニンページ。サプリンクスではアルギニン配合商品をはじめ高品質で低価格なサプリメントや日本で入手困難な最新のサプリメント&コスメをロサンゼルスより直送しています。
- アルギニンのページです。成分情報をご紹介します。きっと見つかる!あなたにピッタリのわかさの秘密。 ... アルギニンはアミノ酸の一種で、成長ホルモンの分泌を促進し、筋肉組織を強くしたり、免疫力を高める効果があります。
- アンチエイジングとは:こうすればいつまでも若く健康で長生きできる! アンチエイジング:現代の不老長寿法 アルギニンで若返る!アルギニンの働きの全て! 絶対やせる!ダイエットの決め手はこれだ!(ダイエットの革命 ...
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ミキシッドL輸液
組成
本剤は、1つのソフトバッグに隔壁を介して上室に脂肪・ブドウ糖液を、下室にアミノ酸・電解質液を充填した注射液で、それぞれ次の成分を含有する。
■上室(脂肪・ブドウ糖液)
成分(600mL中)
精製大豆油
ブドウ糖
添加物(600mL中)
精製卵黄レシチン
L-ヒスチジン
塩酸(pH調整剤)
■下室(アミノ酸・電解質液)
成分(300mL中)
L−ロイシン
L−イソロイシン
L−バリン
L−リシン塩酸塩
(*L−リシンとして)
L−トレオニン
L−トリプトファン
L−メチオニン
L−フェニルアラニン
アセチルシステイン
(L−システインとして)
L−チロシン
L−アルギニン
L−ヒスチジン
L−アラニン
L−プロリン
L−セリン
グリシン
L−アスパラギン酸
L−グルタミン酸
塩化ナトリウム
塩化カリウム
硫酸マグネシウム水和物
グルコン酸カルシウム水和物
グリセロリン酸カリウム50%液
無水酢酸ナトリウム
硫酸亜鉛水和物
添加物(300mL中)
亜硫酸水素ナトリウム
クエン酸水和物(pH調整剤)
■混合時(900mL中)
(脂肪)
脂肪量
脂肪濃度
(糖質)
ブドウ糖量
ブドウ糖濃度
(アミノ酸)
総遊離アミノ酸量
総窒素量
必須アミノ酸/ 非必須アミノ酸
分岐鎖アミノ酸含有率
(電解質)
Na+
K+
Mg2+
Ca2+
Cl-
SO42-
Acetate-
Gluconate-
P
Zn
総熱量
非蛋白熱量
非蛋白熱量/窒素
禁忌
- 電解質代謝異常のある患者[症状が悪化するおそれがある。]
- 高カリウム血症(乏尿、アジソン病、高窒素血症等)の患者
- 高リン血症(副甲状腺機能低下症等)の患者
- 高マグネシウム血症(甲状腺機能低下症等)の患者
- 高カルシウム血症の患者
- 高ナトリウム血症の患者
- 高クロル血症の患者
- 肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者[アミノ酸の代謝が十分に行われないため、症状が悪化するおそれがある。]
- 重篤な腎障害のある患者[水分、電解質の過剰投与に陥りやすく、症状が悪化するおそれがある。また、アミノ酸の代謝産物である尿素等が滞留し、症状が悪化するおそれがある。]
- アミノ酸代謝異常のある患者[投与されたアミノ酸が代謝されず、症状が悪化するおそれがある。]
- 重篤な血液凝固異常のある患者[凝固能亢進により症状を悪化させるおそれがある。]
- 血栓症の患者[凝固能亢進により症状を更に悪化させるおそれがある。]
- ケトーシスを伴った糖尿病の患者[ケトーシスを助長させ糖尿病を悪化させるおそれがある。]
- 高脂血症の患者[高脂血症を助長させるおそれがある。]
効能または効果
- 経口、経腸管栄養補給が不能又は不十分で、経中心静脈栄養に頼らざるを得ない場合の水分、電解質、アミノ酸、脂肪、カロリー補給
ミキシッドL輸液
- 本品は経中心静脈輸液療法の開始時で、耐糖能が不明の場合や耐糖能が低下している場合の開始液として、あるいは侵襲時等で耐糖能が低下しており、ブドウ糖を制限する必要がある場合の維持液として用いる。
用時、隔壁を開通して上室液と下室液をよく混合し、開始液又は維持液とする。
通常、成人には1 日1800mL の開始液又は維持液を、24 時間かけて中心静脈内に持続点滴注入する。
なお、年齢、症状、体重により適宜増減する。
ミキシッドH輸液
- 本品は経中心静脈輸液療法の維持液として用いる。
用時、隔壁を開通して上室液と下室液をよく混合し、維持液とする。
通常、成人には1 日1800mL の維持液を、24 時間かけて中心静脈内に持続点滴注入する。
なお、年齢、症状、体重により適宜増減する。
- 高カロリー輸液療法施行中にビタミンB1欠乏により重篤なアシドーシスが起こることがあるので、本剤を投与する場合には、必ず必要量(1日3mg以上を目安)のビタミンB1を投与すること。
- 細菌混入の防止に関する注意事項
本剤に含有される脂肪が目詰まりするため除菌用ファイナルフィルターを使用できない。このため細菌混入の防止に関し以下の点に注意すること。なお、混注操作法及び本剤使用時の形態については、8.適用上の注意(2)調製時6)ビタミン剤、微量元素製剤、電解質製剤(ナトリウム製剤、カリウム製剤のみ)の混注操作の項を参照のこと。
- ビタミン剤、微量元素製剤又は電解質製剤(ナトリウム製剤、カリウム製剤のみ)の投与
本剤バッグへの直接添加は、バッグの混注用フィルターを介して行うこと。
- ビタミン剤、微量元素製剤及び電解質製剤(ナトリウム製剤、カリウム製剤のみ)以外の薬剤の投与
本剤バッグへ直接添加せず、他の輸液ラインから無菌的に投与すること。
- 輸液ラインの接合部は、常に清潔な状態にしておくこと。
- 本剤は、連結管による連続投与を行わないこと。バッグの付け替えは、瓶針の刺し換えにより、速やかに行うこと。
- カテーテル刺入部位は、常に清潔な状態にしておくこと。
- 発熱などカテーテル感染が疑われた場合は、カテーテルを抜去するなど適切な処置を講じること。
慎重投与
- 菌血症の患者[カテーテルが二次感染巣となることがあり、敗血症さらには敗血症性ショックを起こすおそれがある。]
- 心不全のある患者[循環血液量を増すことから心臓に負担をかけ、症状が悪化するおそれがある]
- 高カリウム血症を伴わない腎不全のある患者[水分、電解質の調節機能が低下しているので、慎重に投与すること。]
- 腎疾患に基づく腎不全のある患者[水分、電解質の調節機能が低下しているので、慎重に投与すること。]
- 閉塞性尿路疾患により尿量が減少している患者[水分、電解質の過負荷となり、症状が悪化するおそれがある。]
- 脱水症の患者[本症には適切な水分、電解質管理が必要であり、本剤の投与により水分、電解質等に影響を与え、症状が悪化するおそれがある。]
- 尿崩症の患者[本症には適切な水分、電解質管理が必要であり、本剤の投与により電解質等に影響を与え、症状が悪化するおそれがある。]
- 糖尿病の患者[ブドウ糖の組織への移行が抑制されているので、高血糖を生じ症状が悪化するおそれがある。]
- 重症熱傷のある患者[水分、電解質代謝等が著しく障害されており、慎重に投与する必要がある。]
- 高度のアシドーシスのある患者[症状が悪化するおそれがある。]
- 膵障害(膵炎、膵硬化症、膵腫瘍等)のある患者[糖代謝異常などを伴うことがあり、慎重に投与する必要がある。]
- 血液凝固障害のある患者[凝固時間の延長を起こすおそれがある。]
- 肝機能障害のある患者[肝機能を悪化させるおそれがある。]
重大な副作用
アシドーシス
- 他の高カロリー輸液製剤投与中に重篤なアシドーシスが発現したとの報告があるので、投与中は観察を十分に行い、症状があらわれた場合にはビタミンB1を投与するなど適切な処置を行うこと。
高血糖
- 本剤は高濃度のブドウ糖含有製剤なので、過度の尿糖、高血糖、高浸透圧利尿、口渇があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には、インスリンの投与等の適切な処置を行うこと。
静脈塞栓
- 静脈塞栓があらわれることがあるので、このような場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
ショック、アナフィラキシー反応
- ショック、アナフィラキシー反応があらわれることがあるので、呼吸困難、チアノーゼ等があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
薬効薬理
- 本剤の栄養学的評価、脂肪配合の有効性、脂肪の配合比率、アミノ酸組成、ブドウ糖配合及び電解質組成の妥当性について検討した。
その結果、本剤はブドウ糖、アミノ酸、脂肪の3大栄養素を適切な比率で配合し、適正量の電解質も配合していることより、十分な栄養学的効果を有することが確認された。特に、脂肪配合の有効性については、無脂肪TPNに比し、より高い蛋白節約効果(窒素出納改善、血清及び肝臓蛋白の維持)、長期間投与における肝臓の脂肪蓄積の抑制及び必須脂肪酸補給効果等が認められた13〜20)。
★リンクテーブル★
[★]
[正答]
※国試ナビ4※ [100B062]←[国試_100]→[100B064]
[★]
- 英
- amino acid
- 関
- ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸
定義
- L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
- ケト原性:Leu, Lys
- 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
- 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
- ArgとHisは成長期に必要
- PriVaTe TIM HALL
一覧
分類
|
極性
|
電荷
|
名前
|
1
|
3
|
糖原性
|
ケトン原性
|
必須アミノ酸
|
分枝アミノ酸
|
|
pK1 α-COOH
|
pK2 α-NH2
|
pKR 側鎖
|
側鎖
|
疎水性アミノ酸
|
無
|
無
|
グリシン
|
G
|
Gly
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.78
|
|
―H
|
無
|
無
|
アラニン
|
A
|
Ala
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.87
|
|
―CH3
|
無
|
無
|
バリン
|
V
|
Val
|
|
|
○
|
○
|
|
2.29
|
9.74
|
|
―CH(CH3)2
|
無
|
無
|
フェニルアラニン
|
F
|
Phe
|
○
|
○
|
○3
|
|
|
2.2
|
9.31
|
|
―○C6H5
|
無
|
無
|
プロリン
|
P
|
Pro
|
|
|
|
|
|
1.95
|
10.64
|
|
αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-
|
無
|
無
|
メチオニン
|
M
|
Met
|
|
|
○2
|
|
|
2.13
|
9.28
|
|
―CH2CH2-S-CH3
|
無
|
無
|
イソロイシン
|
I
|
Ile
|
○
|
○
|
○
|
○
|
|
2.32
|
9.76
|
|
―CH(CH3)CH2CH3
|
無
|
無
|
ロイシン
|
L
|
Leu
|
|
○
|
○
|
○
|
|
2.33
|
9.74
|
|
―CH2CH(CH3)2
|
荷電アミノ酸
|
有
|
酸性
|
アスパラギン酸
|
D
|
Asp
|
|
|
|
|
|
1.99
|
9.9
|
3.9 β-COOH
|
―CH2COOH
|
有
|
酸性
|
グルタミン酸
|
E
|
Glu
|
|
|
|
|
|
2.1
|
9.47
|
4.07 γ-COOH
|
―CH2CH2COOH
|
有
|
塩基性
|
リシン
|
K
|
Lys
|
|
○
|
○
|
|
|
2.16
|
9.06
|
10.54 ε-NH2
|
側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2
|
有
|
塩基性
|
アルギニン
|
R
|
Arg
|
|
|
○1
|
|
|
1.82
|
8.99
|
12.48 グアニジウム基
|
側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
|
極性アミノ酸
|
有
|
無
|
セリン
|
S
|
Ser
|
|
|
|
|
|
2.19
|
9.21
|
|
―CH2OH
|
有
|
無
|
スレオニン
|
T
|
Thr
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.09
|
9.1
|
|
―CH(CH3)OH
|
有
|
無
|
チロシン
|
Y
|
Tyh
|
○
|
○
|
|
|
|
2.2
|
9.21
|
10.46 フェノール
|
―CH2-φ
|
有
|
塩基性
|
ヒスチジン
|
H
|
His
|
|
|
○
|
|
|
1.8
|
9.33
|
6.04 イミダゾール基
|
―CH2-C3H3N2
|
有
|
無
|
システイン
|
C
|
Cys
|
|
|
|
|
|
1.92
|
10.7
|
8.37 -SH基
|
―CH2-SH
|
有
|
無
|
アスパラギン
|
N
|
Asn
|
|
|
|
|
|
2.14
|
8.72
|
|
―CH2-CO-NH2
|
有
|
無
|
グルタミン
|
Q
|
Gln
|
|
|
|
|
|
2.17
|
9.13
|
|
―CH2-CH2-CO-NH2
|
無
|
無
|
トリプトファン
|
W
|
Trp
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.46
|
9.41
|
|
―Indol ring
|
1 人体で合成できるが、不十分。
|
2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
|
必須アミノ酸
参考
[★]
- 英
- ornithine cycle
- 同
- 尿素サイクル 尿素回路 urea cycle、クレブス-ヘンゼライト回路 Krebs-Henseleit cycle、オルニチンサイクル
- 関
- オルニチン、尿素
ミトコンドリア内の反応
1) アンモニア + 炭酸 + 2ATP → ADP + Pi + カルバモイルリン酸
5)から
↓
2) カルバモイルリン酸 + オルニチン → シトルリン + Pi
↓
3)へ
サイトソルの反応
2)から
↓
3) シトルリン + アスパラギン酸 + ATP → AMP + ピロリン酸 + アルギニノコハク酸
4) アルギニノコハク酸 → フマル酸 + アルギニン
5) アルギニン + 水 → 尿素 + オルニチン
↓
2)へ
|
ornithine
|
----------mitochondria
|
ornithine
|
|<-carbamoyl phosphate {ornithine transcarbamoylase}
|
citrulline
|
----------mitochondria
|
citrulline
|
|<-aspartate {argininosuccinate synthase}
|
argininosuccinate
|
|->fumarate {argininosuccinase}
|
arginine
|
|<-H2O
| {arginase}
|->urea
|
ornithine
|
臨床関連
[★]
- 英
- ornithine, Orn
- 同
- α,δ-ジアミノ-n-吉草酸 α,δ-diamino-n-valeric acid、2,5-ジアミノ-n-吉草酸 2,5-diamino-n-valeric acid、2,5ジアミノペンタン酸 2,5-diamino pentanoic acid
- 関
- オルニチン回路
- アミノ酸の一種
- 尿素回路でアルギニンから得られる。アルギニンから-C(NH)(NH3+)が取れた形。
- 極性、塩基性
-CH2-CH2-CH2-NH2
α β γ >γアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が3つ含まれる。<リジンと比べて炭素が一つ少ない。
オルニチン回路での反応
[★]
- 英
- cystinuria
- 同
- cystine-lysinuria
- 関
- シスチン
概念
病因
疫学
遺伝形式
病態
- 近位尿細管におけるシスチンの再吸収が障害され、シスチンが尿中に排泄されることでシスチン結石を形成する。
症状
診断
検査
治療
予後
予防
[★]
- 英
- L-arginine
- 化
- 塩酸L-アルギニン L-arginine hydrochloride
- 商
- アルギU
- ESポリタミン、アミカリック、アミグランド、アミノレバンEN、アルギニン、イムネース 、イワコールラブ、セフェピム塩酸塩、セフォチアム、テルフィス、トリゾンラブ、トロンビン、パセトクール、パンスポリン、ヒカリレバン、フィブリノゲンHT、プロテアミン、マキシピーム、ユニカリックL
- 関
- アルギニン
[★]
- 英
- omega-N-methylarginine
- 関
- NG-モノメチル-L-アルギニン
[★]
- 英
- arginine residue、Arg residue
- 関
- Arg残基
[★]
- 英
- argininemia
- 関
- 高アルギニン血症