アセトン

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acetone
ジメチルケトン dimethyl ketone2-プロパノン 2-propanone
ケトン体


  • CH3COCH3。


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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/05/24 21:01:24」(JST)

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和文文献

  • 古くて新しいアセトン・ブタノール発酵(<特集>伝統的発酵微生物の新しい利用展開)
  • 小林 元太
  • 生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 89(6), 319-322, 2011-06-25
  • NAID 110008673617
  • ヤシ殻活性炭を用いた固体捕集法におけるケトンの保存安定性の経時変化
  • 坂本 敬行,樋上 光雄,吉川 正博
  • 産業医科大学雑誌 33(2), 147-156, 2011-06-01
  • … 我が国で使用されている4種類のヤシ殻活性炭を用いて,アセトン,メチルエチルケトン,メチルブチルケトン,メチルイソブチルケトン,シクロヘキサノンおよび2-メチルシクロヘキサノンの回収率の経時変化(保存安定性)を調べた.その結果,エノールの存在比が高いシクロヘキサノンおよびメチルエチルケトンにおいて,回収率の経時的低下が顕著であった.さらに,ケトンの回収率低下に水が影響することが確かめられた.この …
  • NAID 110008670939

関連リンク

アセトンは、両親媒性の液体で、乾きやすいため、塗料、接着剤等、各種用途に溶媒として広く用いられています。 ... 特徴 アセトン とは アセトンは、最も簡単な構造のケトンであり、その構造ゆえ、幅広い有機化合物をよく溶かし ...
アセトン ACETONE 2-Propanone Dimethyl ketone Methyl ketone C 3 H 6 O / CH 3-CO-CH 3 分子量:58.1 CAS登録番号:67-64-1 RTECS番号:AL3150000 ICSC番号:0087 ... 災害/ 暴露のタイプ 一次災害/ 急性症状 予防 応急処置/ 消火 ...
アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C 3 H 6 O、示性式 CH 3 COCH 3 、又は、(CH 3) 2 CO、IUPAC命名法では 2-プロパノン (2-propanone) と表される。両親媒性の ...

関連画像

純アセトン】アセトン16L CPアセトン 500ccFRP(アセトン 0.5L)の商品写真アセトンFRP(アセトン 1L)の商品写真 原料を使用した純アセトン

添付文書

薬効分類名

  • 経皮吸収型・気管支拡張剤

販売名

ツロブテロールテープ0.5mg「NP」

組成

有効成分(1枚中)

  • ツロブテロール 0.5mg

添加物

  • ミリスチン酸イソプロピル、アクリル酸2-エチルヘキシル・ジアセトンアクリルアミド・メタクリル酸アセトアセトキシエチル・メタクリル酸メチル共重合体溶液

禁忌

(次の患者には使用しないこと)

  • 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

下記疾患の気道閉塞性障害に基づく呼吸困難など諸症状の緩解

  • 気管支喘息、急性気管支炎、慢性気管支炎、肺気腫
  • 通常、成人にはツロブテロールとして2mg、小児にはツロブテロールとして0.5〜3歳未満には0.5mg、3〜9歳未満には1mg、9歳以上には2mgを1日1回、胸部、背部又は上腕部のいずれかに貼付する。

慎重投与

(次の患者には慎重に使用すること)

  • 甲状腺機能亢進症の患者[症状が増悪するおそれがある。]
  • 高血圧症の患者[血圧が上昇することがある。]
  • 心疾患のある患者[心悸亢進、不整脈等があらわれることがある。]
  • 糖尿病の患者[糖代謝が亢進し、血中グルコースが増加するおそれがある。]
  • アトピー性皮膚炎の患者[貼付部位にそう痒感、発赤等があらわれやすい。]
  • 高齢者[「高齢者への投与」の項参照]

重大な副作用

アナフィラキシー様症状(頻度不明)

  • アナフィラキシー様症状を起こすことがあるので、観察を十分に行い、呼吸困難、全身潮紅、血管浮腫、蕁麻疹等の症状が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

重篤な血清カリウム値の低下(頻度不明)

  • β2刺激薬により重篤な血清カリウム値の低下が報告されている。また、β2刺激薬による血清カリウム値の低下作用は、キサンチン誘導体、ステロイド剤及び利尿剤の併用により増強することがあるので、重症喘息患者では特に注意すること。更に、低酸素血症は血清カリウム値の低下が心リズムに及ぼす作用を増強することがある。このような場合には血清カリウム値をモニターすることが望ましい。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

  • ツロブテロール(Tulobuterol)

化学名

  • RS)-2-tert-Butylamino-1-(2-chlorophenyl)ethanol

分子式

  • C12H18ClNO

分子量

  • 227.73

融点

  • 約92℃

性状

  • ・白色の結晶又は結晶性の粉末である。
    ・メタノールに極めて溶けやすく、エタノール(95)、酢酸(100)に溶けやすく、水にほとんど溶けない。
    ・揮散する。
    ・メタノール溶液(1→20)は旋光性を示さない。


★リンクテーブル★
国試過去問081A070」「105E014
リンク元ビスフェノールA」「ケトン体」「acetone」「2-プロパノン
拡張検索アセトン臭」「ジヒドロキシアセトンリン酸

081A070」

  [★]

  • 嘔吐を繰り返す4歳児で左に示す所見があるとき、まず考えるべき疾患は?あっている組み合わせ?
[正答]

105E014」

  [★]

  • 居住環境を守る観点から建築材料に法定基準があるのはどれか。


[正答]


※国試ナビ4※ 105E013]←[国試_105]→[105E015

ビスフェノールA」

  [★]

| 構造式=ファイル:Bisphenol A wiki structure.jpg | IUPAC= 4,4'-(プロパン-2,2-ジイル)ジフェノール | 別名= 4,4'-ジヒドロキシ-2,2'-ジフェニルプロパン
4,4'-イソプロピリデンジフェノール | 分子式=C15H16O2 | 分子量=228.29 | CAS登録番号=80-05-7 | 形状=淡いベージュ色の固体 | 密度=1.20 | 融点=157 | 融点注= | 沸点=220 | 沸点注=/4 mmHg | SMILES=C(C)(C1=CC=C(O)C=C1)(C2=CC=C(O)C=C2)C | 出典=ICSC

ビスフェノールA (bisphenol A) は2つのフェノール部位を持つ芳香族化合物である。しばしば BPA と略称される。

合成

ビスフェノールAは2当量のフェノールと1当量のアセトンの反応によって合成される。この反応はによって触媒されるが、触媒として塩酸のような鉱酸やスルホン酸型の陽イオン交換樹脂(スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を硫酸などでスルホン化したもの)のような固体酸が使われる。さらに反応速度や選択性の向上を目的に、チオール化合物のような含硫黄化合物を触媒に共存させることが一般に行われている。 一般に、フェノールは大過剰にして反応を行う。

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

合成された大過剰のフェノールを含む反応液を冷却すると、ビスフェノールA:フェノール=1:1の付加物結晶(アダクト)が得られるので、これを分離・洗浄した後、結晶を加熱・溶融し、フェノールを蒸留などで除去すると、高純度のビスフェノールAが得られる。工業的にはこれを1〜2ミリ程度の球状に粒子化(プリル)して製品化している。

多くのケトンは同様な縮合反応を起こす。この合成法では副産物が水しか生成しないため効率的である<ref name=Fiege>Template:citation</ref>。

歴史・用途

1891年にロシアの化学者ディアニン (A. P. Dianin) によって初めて合成された<ref>Dianin, A. P. (1891). Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva 23: 492.</ref><ref>Zincke, Th. (1905). "Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Marburg". Justus Liebigs Ann. Chem. 343: 75–131.</ref>。1930年代には合成エストロゲン(女性ホルモン)の1つとして研究されていたが、当時ジエチルスチルベストロールがエストロゲンとして強い活性を持つことが明らかにされたため、ビスフェノールAが合成エストロゲンとして使われることはなかった。

樹脂原料としての利用

現在ではポリカーボネート製のプラスチックを製造する際のモノマーや、エポキシ樹脂の原料として利用されている。抗酸化剤、あるいは重合禁止剤としてポリ塩化ビニル可塑剤に添加される。

ポリカーボネートの用途はサングラスやCDから水・食品の容器まで多くの日用品にわたり、壊れにくいため哺乳瓶にも使われている。歯科治療用の歯の詰め物や、缶詰の内側を被覆するエポキシ樹脂の中にも含まれている。

健康影響に関する研究

ビスフェノールAを原料とする樹脂からの溶出

ポリカーボネートエポキシ樹脂のようなビスフェノールAを原料とする種類の合成樹脂では、強力な洗剤で洗浄した場合や酸・高温の液体に接触させた場合にビスフェノールA成分が溶け出すことが知られている。アメリカ合衆国での調査では、ヒトからかなりの確率で検出された。

内分泌攪乱化学物質としての懸念

ビスフェノールAを摂取するとエストロゲン受容体が活性化されて、エストロゲン自体に類似した生理作用を表す。1930年代に卵巣を除去したマウスにこの物質を投与する実験が行われ、作用が初めて証明された<ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1936). Nature 137: 996.</ref><ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1938). Proc. R. Soc. Lond., B, Biol. Sci. 125: 222–232.</ref>。

フォム・サールによる「低用量仮説」

ビスフェノールAが、従来の無作用量より遥かに低濃度でのみ毒性を有する、という「低用量仮説」が提唱された。これは従来の薬理学とは全く矛盾する内容であったため、大きな議論となった。

フォム・サール (F. vom Saal) とヒューズ (Claude Hughes) の論文(2004年)によると、合成樹脂の製造業者らが行った検証(11件)ではエストロゲン様作用が認められなかったのに対し、他機関の研究では104例中の約9割で上記の症状が出るという結果となった。これをフォム・サールらは、製造業者らが都合の良い試験結果のみを採用したためであると主張した<ref>vom Saal, F.S.; Hughes, C. (2005). Environ. Health Perspect. 113(8): 926–933. PMID 16079060</ref>。アメリカ・プラスチック協会によって資金を提供されているハーバード・リスク分析センターによる以前の報告では、危険性を証明するにはまだ根拠が乏しく、定量的に証明できていないとされていた。ヒューズはハーバード・リスク分析センターの委員を務めていたが、彼は上記の論文の中で、その見解は時代遅れのものである、なぜなら2001年から出版されている低用量のビスフェノールAに関する多くの論文のうちわずかしか考慮していないからだ、と述べている。

2006年、フォム・サールとウェルションス (Wade V. Welshons) は、製造業者の資金提供によって行われた少数の研究が低用量のビスフェノールAの効果を見落としていた原因について、詳細な分析を報告した<ref>vom Saal, F. S.; Welshons, W. (2006). Environ. Res. 100: 50–76. DOI: 10.1016/j.envres.2005.09.001</ref>。また、アメリカ政府機関によって開設された委員会による再調査によると、それらの論文の1つは実際にはビスフェノールAについての影響を発見していたにも関わらず、この結果を否定する内容になっていた。一部の研究では陽性対照を使っておらず、他の研究との比較によって陰性対照が汚染されていた可能性も示された。さらに、エストロゲンに反応しにくい種類のラットを使用した研究もいくつか存在した。

その後の研究の経過

アメリカ化学工業毒性研究所は、フォン・サールらによる「低容量仮説」を慎重に検証し、彼らの実験結果が再現しないと発表した。またハーバード大学リスク分析センターや各国の政府機関(FDA、EFSA、ECBなど)でも低用量仮説を含めた研究結果を集めて詳細に検討し、ビスフェノールAはヒトの健康に影響がないことを報告している。

現在ではビスフェノールAは、他の「環境ホルモン」疑惑を受けた化合物と同様、通常の摂取条件ではヒトに対して大きな影響を及ぼすものではないという考えが強まっている。ただし生態系への影響、胎児や乳幼児への影響に関してはまだ研究が進行中である<ref>「メディア・バイアス」 松永和紀著(2007年,光文社新書)</ref>。

厚生労働省は、「成人への影響は現時点では確認できない」としながらも、「公衆衛生上の見地から、ビスフェノールAの摂取をできるだけ減らすことが適当」と報道発表(2008年7月8日)した。また、同日に一般消費者向けの「ビスフェノールAについてのQ&A」が公表されている。<ref>ビスフェノールAがヒトの健康に与える影響について,厚生労働省 (2008年7月8日)</ref>

参考文献

<references />

ケトン体」

  [★]

ketone body, ketone bodies
アセトン体 acetone body
ケトーシス



  • 脂肪酸のβ酸化で生じるアセチルCoATCAサイクル(クエン酸サイクル)に入る。肝ミトコンドリアでは相当な割合のアセチルCoAがケトン体生成経路に入り、ケトン体を生成する。
  • 飢餓状態では、ケトン体が脳血管関門を通り抜け、脳のエネルギー源となる。

ケトン体

ケトン体の生合成

ケトン体の代謝

検査


acetone」

  [★]

アセトン

WordNet   license wordnet

「the simplest ketone; a highly inflammable liquid widely used as an organic solvent and as material for making plastics」
propanone, dimethyl ketone

PrepTutorEJDIC   license prepejdic

「アセトン(揮発・可燃性液体;ペンキなどの溶剤として用いる)」


2-プロパノン」

  [★]

2-propanone
アセトン


アセトン臭」

  [★]

acetone odor
ケトーシスケトン体



ジヒドロキシアセトンリン酸」

  [★]

dihydroxyacetone phosphate, DHAP



CH2-OH
|
C=0
|
CH2-O-H2PO4





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