- 英
- vaccenic acid
- 同
- 11-オクタデセン酸 11-octadecenoic acid
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バクセン酸 |
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
693-72-1 |
PubChem |
5281127 |
- CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
|
特性 |
化学式 |
C18H34O2 |
モル質量 |
282.461 g/mol |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
バクセン酸(英語: Vaccenic acid)は、反芻動物の脂肪および牛乳やヨーグルトなどの乳製品中に見られるトランス脂肪酸である[1]。IUPAC名は(E)-11-オクタデセン酸で、数値表現では18:1 trans -11と表される。化合物名の由来はラテン語のvacca(ウシ)である[2]。
バクセン酸は1928年に動物脂肪およびバターから発見された。バクセン酸は乳脂肪中に存在するトランス脂肪酸の主要な異性体である[2]。哺乳動物はバクセン酸を抗発癌性のある[3]共役リノール酸のルーメン酸に変換する[4][5]。
バクセン酸の立体異性体であるcis -バクセン酸はシーバックソーン(Hippophae rhamnoides)油で見られるω-7脂肪酸である[6]。そのIUPAC名は(Z)-11-オクタデセン酸、数値表現は18:1 cis -11と表される。
目次
- 1 健康への影響
- 2 加齢臭
- 3 脚注
- 4 関連項目
健康への影響
アルバータ大学での2008年の研究で、ラットに16週間以上バクセン酸を与えた結果、全コレステロール濃度、LDLコレステロール濃度およびトリアシルグリセロール濃度が低下したと報告された。研究者らはヒトでの臨床実験を含むさらなる研究を行っている[7]。
加齢臭
2001年4月発行のJournal of Investigative Dermatology (JID)において、資生堂リサーチセンターの土師信一郎らによって"2-Nonenal, Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging"の表題で発表された。
この論文で彼らは、26歳から75歳までの女性が3日間着用したシャツから、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー/マススペクトルを使って捕集した体臭成分の分析を含む研究を報告した。彼らは多くの体臭成分の濃度は年齢に影響が小さいが、中高年では2-ノネナールの濃度がもっとも顕著に増加する傾向があると結論づけた。さらに、2-ノネナールは皮膚表面に見られるパルミトレイン酸やバクセン酸のようなω-7不飽和脂肪酸の酸化的分解反応によって生じることを究明した。
脚注
- ^ Natural trans fats may be good for you. May 19, 2008.
- ^ a b F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida (2005). “Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats”. J. Dairy Sci 88 (449).
- ^ Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C. (October 2004). “The anticarcinogenic effect of trans-11 18:1 is dependent on its conversion to cis-9, trans-11 CLA by delta9-desaturase in rats”. J Nutr 134(10): 2698–704. PMID 15465769. http://jn.nutrition.org/cgi/content/abstract/134/10/2698 2007年1月15日閲覧。.
- ^ Bauman, Dale. “cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat”. 2007年1月15日閲覧。
- ^ Banni S, Angioni E, Murru E, Carta G, Melis M, Bauman D, Dong Y, Ip C (2001). “Vaccenic acid feeding increases tissue levels of conjugated linoleic acid and suppresses development of premalignant lesions in rat mammary gland”. Nutr Cancer 41 (1-2): 91–7. doi:10.1207/S15327914NC41-1&2_12. PMID 12094634.
- ^ Federal Research Centre for Nutrition and Food - Institute for Lipid Research. “Seed Oil Fatty Acids Database”. 2008年11月14日閲覧。
- ^ AFNS. Alberta natural trans fat research earns global recognition. Apr 2, 2008.
関連項目
脂肪:主な脂肪酸 |
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飽和脂肪酸
(「*」印は揮発性)
|
C1 蟻酸* - C2 酢酸* - C3 プロピオン酸* - C4 酪酸* - C5 吉草酸 - C6 カプロン酸 - C7 エナント酸 - C8 カプリル酸 - C9 ペラルゴン酸 - C10 カプリン酸 - C11 ウンデシル酸 - C12 ラウリン酸 - C13 トリデシル酸 - C14 ミリスチン酸 - C15 ペンタデシル酸 - C16 パルミチン酸 - C17 マルガリン酸 - C18 ステアリン酸 - C19 ノナデシル酸 - C20 アラキジン酸 - C21 ヘンイコシル酸 - C22 ベヘン酸 - C23 トリコシル酸 - C24 リグノセリン酸
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不飽和脂肪酸
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ω-3脂肪酸
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α-リノレン酸 - ステアリドン酸 - エイコサペンタエン酸 - ドコサペンタエン酸 - ドコサヘキサエン酸
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ω-6脂肪酸
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リノール酸 - γ-リノレン酸 - ジホモ-γ-リノレン酸 - アラキドン酸 - ドコサペンタエン酸
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ω-7脂肪酸
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パルミトレイン酸 - バクセン酸 - パウリン酸
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ω-9脂肪酸
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オレイン酸 - エライジン酸 - エルカ酸 - ネルボン酸
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ω-10脂肪酸
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サピエン酸
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主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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Japanese Journal
- 日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 60(3), 117-124, 2013-03-15
- NAID 10031163921
- 北海道産ナガイモ凍結乾燥物の脂質の組成およびヒト結腸がん細胞増殖抑制作用
- 日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 58(12), 567-575, 2011-12-15
- NAID 10030333422
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- バクセン酸は,一価不飽和脂肪酸(モノエン酸)の1種で,炭素数18個,炭素鎖11位と12位の間にひとつの二重結合(不飽和結合)があり,その結合がトランス型である.IUPAC名は,(E)-11-オクタデセン酸で,<I>trans-11</I>, 18 : 1と表記 ...
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★リンクテーブル★
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バクセン酸
- 動物脂肪に含まれる炭素数18のcis-11-モノ不飽和脂肪酸
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- 英
- 11-octadecenoicacid
- 関
- バクセン酸
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
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ルイスの定義