英: nigericin

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/03/26 00:26:50」(JST)

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ニゲリシン(Nigericin)は、Streptomyces hygroscopicusに由来する抗生物質である。1950年代に単離について記載され^[1]、1968年にX線結晶構造解析により構造が解明された^[2]。構造と性質は、同じ抗生物質のモネンシンに似る。ゲルダナマイシンの発酵の際の副産物または不純物として市販される。ポリエテリンA、アザロマイシンM、ヘリキシンC、抗生物質K178、抗生物質X-464とも呼ばれる。

ニゲリシンは、H⁺、K⁺、Pb²⁺等のイオノフォアとして働く。最も一般的には、H⁺、K⁺のアンチポートとして働く。

かつて、ニゲリシンはグラム陽性菌の抗生物質として用いられていた。真核生物の細胞でゴルジ体を阻害する。また、ニゲリシンは抗HIV活性も示す。

出典

^ Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). “Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 56 (2): 654–8. doi:10.1073/pnas.56.2.654. PMC 224422. PMID 5229984.
^ Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). “The structure of nigericin”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 33 (1): 29–31. doi:10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID 5696503.

外部リンク

Commercial supplier of nigericin sodium

Japanese Journal

レミノプラゾール(NC-1300-O-3)のウサギ胃粘膜H+，K+-ATPase阻害作用に関する研究

増田誠,内田あおい,松倉均,神代敏郎
日本薬理学雑誌 104(4), 325-335, 1994
… 性環境下でなんらかの活性化反応を経由し，H+，K+-ATPase阻害作用を示すと考えられた．一方，H+輸送が反応開始時からすでに阻害されている場合があることや，ナイジェリシンにより刺激されたH+,K+-ATPase活性に対しても比較的強い阻害作用を示すことから，LEMの阻害作用の発現は必ずしも酸性環境を必要としない可能性も示唆された． …
NAID 130000754456

「リシン」

ニゲリシン
	IUPAC名 (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-[[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)- 2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy- 6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-3-methyl- 2-tetrahydrofuranyl]-5-methyl-2-tetrahydrofuranyl]-9-methoxy- 2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl]-3-methyl- 2-tetrahydropyranyl]propanoic acid
	別称 Polyetherin A, Azalomycin M, Helixin C, Helix C
識別情報
CAS登録番号	28380-24-7
PubChem	34230
ChemSpider	10196461
ChEBI	CHEBI:7569
ChEMBL	CHEMBL405862
	SMILES OC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H]4O[C@H](C[C@@H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]5C)[C@H](C)[C@H](OC)C6;
	InChI InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 ; Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N InChI=1/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1; Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS;
特性
化学式	C40H68O11
モル質量	724.96132
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: ricin　≠ lysine
関: 植物性毒素

[pmid5229984-1] Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). “Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 56 (2): 654–8. doi:10.1073/pnas.56.2.654. PMC 224422. PMID 5229984.

[pmid5696503-2] Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). “The structure of nigericin”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 33 (1): 29–31. doi:10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID 5696503.

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「リシン」

ニゲリシン

IUPAC名 (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-[[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)- 2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy- 6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-3-methyl- 2-tetrahydrofuranyl]-5-methyl-2-tetrahydrofuranyl]-9-methoxy- 2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl]-3-methyl- 2-tetrahydropyranyl]propanoic acid
別称 Polyetherin A, Azalomycin M, Helixin C, Helix C
識別情報
CAS登録番号	28380-24-7
PubChem	34230
ChemSpider	10196461
ChEBI	CHEBI:7569
ChEMBL	CHEMBL405862
SMILES OC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H]4O[C@H](C[C@@H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]5C)[C@H](C)[C@H](OC)C6
InChI InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-NInChI=1/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS
特性
化学式	C₄₀H₆₈O₁₁
モル質量	724.96132
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。