出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2018/01/22 21:26:23」(JST)
(−)-シキミ酸 | |
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IUPAC名
(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸 |
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 138-59-0 |
PubChem | 8742 |
KEGG | C00493 |
特性 | |
化学式 | C7H10O5 |
モル質量 | 174.15 g mol−1 |
融点 |
185–187 °C |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
シキミ酸(シキミさん、shikimic acid)は化学式 C7H10O5、示性式 C6H6(OH)3COOH、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。
最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル(タミフル)の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。
シキミ酸の生合成について、反応式を示す。
ホスホエノールピルビン酸とエリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。
3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。
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