英: saponated cresol solution

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/07/06 00:07:19」(JST)

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o-クレゾール

m-クレゾール

p-クレゾール

クレゾール (cresol) とは、フェノール類に分類される有機化合物で、トルエンの環上の水素のいずれかがヒドロキシ基に置換されたものを指す。メチルフェノールのこと。分子式 C₇H₈O、示性式 C₆H₄(OH)CH₃、分子量 108.14、総称としてのクレゾールのCAS登録番号は [1319-77-3]。特徴的な薬品臭を持つ。

メチル基とヒドロキシ基との位置関係の違いにより、以下の 3種類の構造異性体が存在する。

o-クレゾール（オルトクレゾール、2-メチルフェノール）: 融点 30 ℃、沸点 191–192 ℃、CAS登録番号 [95-48-7]。
m-クレゾール（メタクレゾール、3-メチルフェノール）: 融点 11–12 ℃、沸点 202 ℃、CAS登録番号 [108-39-4]。
p-クレゾール（パラクレゾール、4-メチルフェノール）: 融点 35.5 ℃、沸点 201.8 ℃、CAS登録番号 [106-44-5]。

いずれも腐食性があり、皮膚に触れた場合は、ただちに水で洗い流さなければならない。また、いずれも純粋なものは無色だが、空気中に放置すると酸化を受け、淡黄色やピンク色を帯びる。

生産

コールタールを蒸留・精製することで得られる。化学合成で生産する場合はベンゼンからフェノールを合成する方法であるクメン法と類似した経路をとる。トルエンとプロピレンを原料として、触媒存在下フリーデル・クラフツアルキル化によってイソプロピルトルエンとし、これを酸化することでクレゾールとアセトンを得る。

生成物はオルト・メタ・パラの3種の異性体の混合物であるため、必要に応じて分留などによってさらに分離精製する。消毒用など、純度がそれほど問われない場合は混合物のまま使用される。

用途

3% の濃度に薄めた水溶液であるリゾール（クレゾール石鹸液）が、従来、医療機関などで消毒薬として用いられたが、特有の強い臭いと取り扱いの困難さから、医療機関での使用は減少している。オルトジクロロベンゼンとクレゾールを配合した薬品は、汲み取り式便所用うじ殺しとして用いられる。

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Japanese Journal

低容量のドパミン投与により治療したクレゾール中毒の一例

榎戸正則,伊関憲,福家千昭,佐多晶子,高橋徹也,林田昌子,清野慶子,篠崎克洋,大谷浩一
山形大学紀要. 医学 : 山形医学 29(2), 63-69, 2011-08-15
クレゾールは50%石鹸液として用いられる消毒薬であり、服毒すると細胞毒性と溶液による腐食性で全身臓器を障害する。中毒の治療法は、クレゾールが主に腎排泄されるため、強制利尿が推奨されている。一方で大量輸液により肺水腫となりやすい。今回、クレゾールを誤飲したアルツハイマー型認知症の高齢者に輸液負荷に加えて低容量のドパミン投与により軽快した症例を経験したので報告する。【症例】72才の女性が、施設 …
NAID 110008614767