- 英
- decarboxylation
- 関
- 脱炭酸
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- the process of removing a carboxyl group from a chemical compound (usually replacing it with hydrogen)
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/07/29 20:41:52」(JST)
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脱炭酸(だつたんさん、Decarboxylation)は有機反応の形式のひとつで、カルボキシル基 (−COOH) を持つ化合物から二酸化炭素 (CO2) が抜け落ちる反応を指す。
生化学[編集]
生合成の過程ではアミノ酸が脱炭酸を起こしてアミンを与える。一般的なものとして、フェニルアラニン → フェネチルアミン、チロシン → チラミン、ヒスチジン → ヒスタミン、セリン → エタノールアミン、グルタミン酸 → γ-アミノ酪酸 (GABA)、リシン → カダベリン、アルギニン → アグマチン、オルニチン → プトレシン、5-ヒドロキシトリプトファン → セロトニン、L-DOPA → ドーパミン、が挙げられる。クエン酸回路に含まれる脱炭酸にはピルビン酸 → アセチルCoA、オキサロコハク酸 → ケトグルタル酸 → スクシニルCoA がある。脱炭酸を触媒する酵素は脱炭酸酵素(デカルボキシラーゼ)またはカルボキシリアーゼ (EC 4.1.1) と呼ばれる。
有機化学[編集]
多くの場合、化学合成における脱炭酸は高沸点の溶媒中での激しい加熱を必要とする。銅の塩が触媒として用いられることがある。2-シクロヘキセン-1-オンはアミノ酸の脱炭酸を触媒するという報告がある。β-ケト酸は脱炭酸を容易に起こすが(下式)、これは環状の遷移状態を経るためであり、クネーフェナーゲル縮合、アセト酢酸エステル合成などに応用されている。バートン脱炭酸はラジカル反応である。
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Japanese Journal
- カルボン酸の光誘起電子移動脱炭酸反応を利用する有機合成化学
- 吉見 泰治,西川 圭祐,伊藤 達哉
- 光化学 = Photochemistry 41(3), 144-148, 2010-12-20
- NAID 10027623471
- 里見 正隆
- 日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 57(8), 366, 2010-08-15
- … ヒスタミンは分子式C5H9N3,分子量111.14の活性アミンで,アミノ酸であるヒスチジンの脱炭酸反応で誘導される.無色,無臭で一般的な加熱調理では分解しない.人体では肥満細胞のほか,好塩基球やECL細胞(enterochromaffin-like cell)がヒスタミン産生細胞として知られている.血圧降下,血管透過性亢進,平滑筋収縮,血管拡張,腺分泌促進などの薬理作用があり,アレルギー反応や炎症の発現に介在物質として働く.生 …
- NAID 10026526056
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