英: mutarotation

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/02/23 15:45:59」(JST)

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変旋光（へんせんこう、mutarotation）とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。

α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。

具体例

グルコース

α-D-グルコピラノースの旋光度が+112° β-D-グルコピラノースの旋光度が+18.7°であり、平衡混合物の比旋光度は52.7°を示す。

水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は36.4:63.6になる。

ガラクトース

α-D-ガラクトピラノースの旋光度が+150.7° β-D-ガラクトピラノースの旋光度が+52.8°であり、平衡混合物の比旋光度は80.2°を示す。

水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は27:73になる。

Japanese Journal

リン酸塩による変旋光触媒作用を利用したスクロースバイオセンサーの開発

浅見和広,稲葉英,太田口和久
化学工学論文集 36(1), 51-56, 2010-03-20
… を用いてGODを白金に架橋結合した酵素電極（GOD電極）と，GODとINVを併せて白金に架橋結合した酵素電極（GOD+INV電極）を作成した．スクロース測定の際，リン酸塩によるα-D-グルコースからβ-D-グルコースへの変旋光触媒作用を利用した．スクロース濃度測定の最適条件，正確な測定に必要な試料の量，グルコースの測定値への影響，得られる電流値と基質濃度の関係を求めた．スクロース測定において最適な測定温度は3 …
NAID 10027040227

高周波分光法を用いる D-グルコースの異性化反応の追跡

杉山和久,武井尊也,立花佳代 [他],杉谷嘉則
分析化学 51(9), 735-739, 2002-09-05
… 糖はその分子内に多数のOH基を有する有機物であり,水溶液中で変旋光を示す.D-グルコースでは,水溶液中で1位のOH基の立体配置に基づくα,β異性化が起こるため,糖分子周囲の水和構造にも変化が生じると考えられる.高周波分光法は,溶液構造変化あるいは分子どうしの会合状態変化を鋭敏に検出することが可能である.今回,D-グルコースのα,β異性化反応過程を高周波分光法により追跡し,1800MHz付近の共振ピークが反応時間 …
NAID 110002905127