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変旋光(へんせんこう、mutarotation)とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。
α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。
具体例
- α-D-グルコピラノースの旋光度が+112° β-D-グルコピラノースの旋光度が+18.7°であり、平衡混合物の比旋光度は52.7°を示す。
- 水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は36.4:63.6になる。
- α-D-ガラクトピラノースの旋光度が+150.7° β-D-ガラクトピラノースの旋光度が+52.8°であり、平衡混合物の比旋光度は80.2°を示す。
- 水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は27:73になる。
関連項目
不斉合成 |
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用語 |
光学異性体 - キラリティー - キラル中心 - 鏡像異性体 - ジアステレオマー - メソ化合物 - 面不斉 - 不斉触媒 - 軸不斉 - ホモキラリティー - ラセミ体 - 固有キラリティー
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分析 |
旋光 - 変旋光 - 鏡像体過剰率
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光学分割 |
結晶化 - 速度論的光学分割
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反応 |
不斉増幅 - ラセミ化反応
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炭水化物 |
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一般構造 |
アルドース · ケトース · ピラノース · フラノース
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立体構造 |
エピマー · アノマー · 変旋光
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単糖類 |
トリオース
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ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン) · アルドトリオース(グリセルアルデヒド)
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テトロース
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ケトテトロース(エリトルロース) · アルドテトロース(エリトロース、トレオース)
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ペントース
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ケトペントース(リブロース、キシルロース)
アルドペントース(リボース、アラビノース、キシロース、リキソース)
デオキシ糖(デオキシリボース)
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ヘキソース
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ケトヘキソース(プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース)
アルドヘキソース(アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース)
デオキシ糖(フコース、フクロース、ラムノース)
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ヘプトース
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セドヘプツロース
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マルチプル |
二糖類
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スクロース · ラクトース · マルトース · トレハロース · ツラノース · セロビオース
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三糖類
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ラフィノース · メレジトース · マルトトリオース
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四糖類
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アカルボース · スタキオース
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その他のオリゴ糖
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フラクトオリゴ糖(FOS) · ガラクトオリゴ糖(GOS) · マンナンオリゴ糖(MOS)
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多糖類
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グルコース:グリコーゲン · デンプン(アミロース、アミロペクチン) · セルロース · デキストリン · グルカン(β1,3-グルカン)
フルクトース:フルクタン(イヌリン、レバンβ2→6)
N-アセチルグルコサミン:キチン質
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主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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Japanese Journal
- リン酸塩による変旋光触媒作用を利用したスクロースバイオセンサーの開発
- 浅見 和広,稲葉 英,太田口 和久
- 化学工学論文集 36(1), 51-56, 2010-03-20
- … を用いてGODを白金に架橋結合した酵素電極(GOD電極)と,GODとINVを併せて白金に架橋結合した酵素電極(GOD+INV電極)を作成した.スクロース測定の際,リン酸塩によるα-D-グルコースからβ-D-グルコースへの変旋光触媒作用を利用した.スクロース濃度測定の最適条件,正確な測定に必要な試料の量,グルコースの測定値への影響,得られる電流値と基質濃度の関係を求めた.スクロース測定において最適な測定温度は3 …
- NAID 10027040227
- 高周波分光法を用いる D-グルコースの異性化反応の追跡
- 杉山 和久,武井 尊也,立花 佳代 [他],杉谷 嘉則
- 分析化学 51(9), 735-739, 2002-09-05
- … 糖はその分子内に多数のOH基を有する有機物であり,水溶液中で変旋光を示す.D-グルコースでは,水溶液中で1位のOH基の立体配置に基づくα,β異性化が起こるため,糖分子周囲の水和構造にも変化が生じると考えられる.高周波分光法は,溶液構造変化あるいは分子どうしの会合状態変化を鋭敏に検出することが可能である.今回,D-グルコースのα,β異性化反応過程を高周波分光法により追跡し,1800MHz付近の共振ピークが反応時間 …
- NAID 110002905127
- <所内学術研究成果報告>L. 水の科学と高周波分光
- 杉谷 嘉則,武井 尊也,Sugitani Yoshinori,Takei Takaya
- 年報 2001, 101, 2002-03-00
- … 糖はその分子内に多数のOH基を有する有機物であり,水溶液中で変旋光を示す。 …
- NAID 110000041154
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