英: batrachotoxin

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/10/11 00:33:37」(JST)

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バトラコトキシン（英: batrachotoxin）は、心毒性、神経毒性を持つステロイドアルカロイドの一種である。南米コロンビアのある種のカエル（モウドクフキヤガエル等）から単離された^[1]。パリトキシンに次ぐ猛毒であり、現地人の間では古くから矢毒として用いられている。

1969年に構造が決定され^[2]^[3]、1998年にハーバード大学の岸義人によって母体骨格であるバトラコトキシンAが全合成された^[4]。

2009年現在、唯一の有毒な鳥類として知られるピトフーイは同族塩基ホモバトラコトキシンをもっている。

化学

バトラコトキシンの化合物名は、ギリシア語で蛙を意味する「βάτραχος (batrachos)」と毒を意味する「τοξίνη (toxine)」から来ている。極めて強い毒成分を塩基成分として分離、化学的性質を検討したJohn DalyおよびBernhard Witkopによって命名された^[1]。強力な毒を扱うこと、そのうえ収集量が極めて少かったため、構造決定は幾多の困難をともなった。後ほどこの研究に加わった徳山孝（大阪市立大学）は、一成分のバトラコトキシニンAを結晶性誘導体に導いた。この誘導体の単結晶X線解析により、そのステロイド構造が明らかになった^[2]。バトラコトキシンとバトラコトキシニンA のマススペクトルを比較して、二つの化合物は同じ塩基性ステロイド構造を共有していること、また、核磁気共鳴スペクトルの解析によりバトラコトキシンはバトラコトキシニンAに一つのピロール環が付加した構造であることが明らかとなった。さらに、バトラコトキシニンA をピロール環部分と化学的に結合させてバトラコトキシンに導いたことにより、その化学構造は確定した。また、付加ピロール環はバトラコトキシン類の毒性に大きく寄与しているこも明らかになった^[3]。

脚注

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^ ^a ^b Daly, J. W.; Witkop, B.; Bommer, P.; Biemann, K. (1965). “Batrachotoxin. The Active Principle of the Colombian Arrow Poison Frog, Phyllobates bicolor”. J. Am. Chem. Soc. 87 (1): 124–126. doi:10.1021/ja01079a026.
^ ^a ^b Tokuyama, T.; Daly, J.; Witkop, B.; Karle, I. L.; Karle, J. The structure of batrachotoxinin A, a novel steroidal alkaloid from the Columbian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1917–1918. DOI: 10.1021/ja01009a052.
^ ^a ^b Tokuyama, T.; Daly, J.; Witkop. B. Structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs.. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3931-3933. DOI: 10.1021/ ja01042a042.
^ Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. Total Synthesis of (±)-Batrachotoxinin A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627–6628. DOI: 10.1021/ja981258g.

Japanese Journal

バトラコトキシンの合成研究

黒須三千夫,岸義人
有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 62(12), 1205-1217, 2004-12-01
The batrachotoxins are a unique class of steroidal alkaloids isolated in minute quantities from the skins of poison arrow frogs (genus <I>Phyllobates</I>) as well as from the skins and fea …
NAID 10014119613

<集談会記録>ナトリウムチャネルアイソフォームにおいてバトラコトキシン結合阻害に関連する点突然変異はグラヤノトキシンの効果を消失させる(学位論文抄録)

石井秀将
広島大学医学雑誌 48(4), 282, 2000-08-28
NAID 110000209973

Related Pictures

★リンクテーブル★

「トキシン」

バトラコトキシン
識別情報
CAS登録番号	23509-16-2
PubChem	31958
ChemSpider	10310314
日化辞番号	J54.476K
	SMILES CC1=CNC(=C1C(=O)OC(C)C2=CC[C@@]34C2(C[C@H](C56C3=CC[C@H]7[C@@]5(CC[C@@](C7)(O6)O)C)O)CN(CCO4)C)C;
	InChI InChI=1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14-29(36)11-10-27(21,4)31(23,39-29)24(34)15-28(22,30)17-33(5)12-13-37-30/h7-8,16,20-21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21+,24+,27-,28-,29+,30-,31-/m0/s1; Key: ISNYUQWBWALXEY-OMIQOYQYSA-N InChI=1/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14-29(36)11-10-27(21,4)31(23,39-29)24(34)15-28(22,30)17-33(5)12-13-37-30/h7-8,16,20-21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21+,24+,27-,28-,29+,30-,31-/m0/s1; Key: ISNYUQWBWALXEY-OMIQOYQYBY;
特性
化学式	C31H42N2O6
モル質量	538.67 g mol−1
危険性
主な危険性	T+
半数致死量 LD50	0.002–0.007 mg/kg; （推定、ヒト、皮下）
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: toxin
関: 毒素、毒物、毒

[daly-0] Daly, J. W.; Witkop, B.; Bommer, P.; Biemann, K. (1965). “Batrachotoxin. The Active Principle of the Colombian Arrow Poison Frog, Phyllobates bicolor”. J. Am. Chem. Soc. 87 (1): 124–126. doi:10.1021/ja01079a026.

[tokuyama68-1] Tokuyama, T.; Daly, J.; Witkop, B.; Karle, I. L.; Karle, J. The structure of batrachotoxinin A, a novel steroidal alkaloid from the Columbian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1917–1918. DOI: 10.1021/ja01009a052.

[tokuyama69-2] Tokuyama, T.; Daly, J.; Witkop. B. Structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs.. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3931-3933. DOI: 10.1021/ ja01042a042.

[3] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. Total Synthesis of (±)-Batrachotoxinin A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627–6628. DOI: 10.1021/ja981258g.

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