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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/02/28 08:36:47」(JST)

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トリクロロエタン (trichloroethane) はエタンの水素原子のうち3個を塩素原子で置き換えた有機ハロゲン化合物である。1,1,1-トリクロロエタンと1,1,2-トリクロロエタンの2種が存在する。

1,1,1-トリクロロエタン

1,1,1-トリクロロエタン

IUPAC名	1,1,1-トリクロロエタン
分子式	C₂H₃Cl₃
分子量	133.40
CAS登録番号	[71-55-6]
形状	無色液体
密度と相	1.34 g/cm³, 液体
相対蒸気密度	4.6（空気 = 1）
融点	−30 °C
沸点	74 °C
SMILES	CC(Cl)(Cl)Cl
出典	ICSC

広く化学工業で溶媒（溶剤）として使われていた。メチルクロロホルム、クロロテン (chlorothene) とも呼ばれ、商品名として Solvent 111、Genklene （ICI社の商標）も知られる。

初めて作り出したのはフランスの化学者アンリ・ヴィクトル・ルニョーで、1840年のことであった。1950年代の半ばから1995年まで、工業的に大規模に生産されていた。モントリオール議定書の採択に伴い、使用が規制されるようになった。

製造

工業的には、クロロエチレンを原料とした2段階の工程で作られるのが普通である。第1段階ではクロロエチレンを20–50°Cで塩化水素と反応させ、1,1-ジクロロエタンとする。この反応は塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、または塩化亜鉛で触媒される。

CH₂=CHCl + HCl → CH₃CHCl₂

次に紫外線の照射下で塩素と反応させると、1,1,1-トリクロロエタンが得られる。

CH₃CHCl₂ + Cl₂ → CH₃CCl₃ + HCl

収率は80%–90%程度で、ここで発生する塩化水素は第1段階の工程に再利用される。主な副生成物は異性体の1,1,2-トリクロロエタンである。これは蒸留によって分離される。

塩化鉄(III) を触媒として使うと、若干少ない量ではあるが、1,1-ジクロロエテン（塩化ビニリデン）と塩化水素の反応によって1,1,1-トリクロロエタンが生成する。

CH₂=CCl₂ + HCl → CH₃CCl₃

用途

多くの有機化合物の良溶媒である。ハロゲン化炭化水素の中では毒性が低い。モントリオール議定書以前には、金属部品や回路基板の洗浄、電子工業におけるフォトレジスト用の溶媒、エアロゾル推進剤、インク・ペンキ・接着剤や塗料などの溶剤として利用されていた。

モントリオール議定書中で1,1,1-トリクロロエタンはオゾン層破壊物質のひとつとされ、1996年からの使用が禁止された。それ以来、世界のほとんどの地域で製造・使用されることがなくなった。

1,1,1-トリクロロエタンは一般的に非極性溶媒に分類されるが、電気陰性度の大きい塩素原子 3 つが分子の片側に偏って配置しているため、若干の極性を持っている。そのためヘキサンのような完全に無極性な溶媒よりも有機化合物を溶かす能力に優れている。

安全性

他の類似した構造を持つ化合物と比べて毒性は低いものの、吸入したり飲み込んだりすると中枢神経の抑制作用をもたらし、中毒症状として眩暈やせん妄などが現れ、特に高濃度の場合は意識喪失が起こり死に至る場合もある。

長い間皮膚に触れさせると表面から脂肪を洗い流し、炎症が起こる。

動物実験では体内に長時間とどまらないことが示されている。しかし、被曝し続けると肝臓、腎臓、心臓に異常が起こる原因となる。先天性障害の原因となる場合があるため、妊娠している者は接触を避けるべきであるとされる。

昆虫に対しては致死性の効果を持つ。

1,1,2-トリクロロエタン

1,1,2-トリクロロエタン

IUPAC名	1,1,2-トリクロロエタン
分子式	C₂H₃Cl₃
分子量	133.40
CAS登録番号	[79-00-5]
形状	無色液体
密度と相	1.44 g/cm³, 液体
相対蒸気密度	4.6（空気 = 1）
融点	−6 °C
沸点	114 °C
SMILES	ClCC(Cl)Cl
出典	ICSC

無色の、甘い香りを持つ液体である。水には溶けず、有機溶媒と混和する。1,1,2-TCA、三塩化ビニルとも呼ばれる。

有機溶媒、あるいは1,1-ジクロロエタン合成の中間体として使われる。

中枢神経抑制剤であり、上記を吸入すると眩暈、傾眠、頭痛、吐き気、意識喪失といった症状があらわれる。

UpToDate Contents

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2. 炭化水素中毒 hydrocarbon poisoning
3. 全身性硬化症（強皮症）の危険因子および考えられる原因 risk factors for and possible causes of systemic sclerosis scleroderma
4. 流行地域におけるマラリアの疫学、予防、および管理 epidemiology prevention and control of malaria in endemic areas
5. 肺好酸球増多症の原因 causes of pulmonary eosinophilia

Japanese Journal

クロロエタン，1,1-ジクロロエタン，1,2-ジクロロエタンおよび1,1,1-トリクロロエタンの蒸気の空気，窒素および酸素に対する拡散係数

松永直樹
熱物性 31(2), 81-88, 2017
… クロロエタン(CH3CH2Cl)，1,1-ジクロロエタン(CH3CHCl2)，1,2-ジクロロエタン(CH2ClCH2Cl)および1,1,1-トリクロロエタン(CH3CCl3)の蒸気の乾燥空気，窒素および酸素に対する拡散係数を，温度範囲303 K～453 Kにおいて大気圧下でTaylor分散法を用いて測定した．本研究で測定したすべてのクロロ …
NAID 130006191962

International Pellet Watch (IPW) : 海岸漂着プラスチックを用いた地球規模でのPOPsモニタリング (地球規模の化学物質汚染)

高田秀重
地球環境 19(2), 135-145, 2014
NAID 40020431609

都市部の地下水を水源とする専用水道水の揮発性有機化合物調査:－地下水汚染状況と地質的背景－

吉川循江,北爪稔,田中礼子 [他],堀切佳代,前沢仁
環境技術 42(10), 625-633, 2013
… 性有機化合物等の検出状況を調査したところ，硝酸態窒素（0.742～10.6㎎/L）が５施設の原水から検出されたことから肥料等の影響を受けていると推定された．また，トリクロロエチレンが３施設，1,1,1- トリクロロエタンが２施設，1,1- ジクロロエチレンと四塩化炭素が１施設の原水から検出されたことから揮発性有機塩素化合物に汚染された自由地下水から取水していると推定された．特に横浜市西部の境川流域に専用 …
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