- 英
- stilbene
- 同
- ジフェニルエチレン diphenylethylene
- 関
- ジエチルスチルベストロール
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/02/25 22:41:14」(JST)
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trans-スチルベン |
|
IUPAC名 |
trans-スチルベン(許容慣用名)、(E)-1,2-ジフェニルエテン |
分子式 |
C14H12 |
分子量 |
180.25 |
CAS登録番号 |
[103-30-0] |
形状 |
無色結晶 |
融点 |
122–125 °C |
沸点 |
305–307 °C |
SMILES |
c1(/C=C/c2ccccc2)ccccc1 |
cis-スチルベン |
|
IUPAC名 |
cis-スチルベン(許容慣用名)、(Z)-1,2-ジフェニルエテン |
分子式 |
C14H12 |
分子量 |
180.25 |
CAS登録番号 |
[645-49-8] |
形状 |
無色液体 |
融点 |
5–6 °C[1] |
沸点 |
148–151 °C/20 mmHg[2] |
SMILES |
c1(/C=C\c2ccccc2)ccccc1 |
スチルベン (stilbene) とは炭化水素の一種で、示性式が C6H5CH=CHC6H5 と表される有機化合物のこと。IUPAC系統名は 1,2-ジフェニルエテン。二重結合のシス-トランス異性により、トランス体(E体)とシス体(Z体)が存在するが、熱力学的にはトランス体がより安定である。両異性体ともに市販されている。
化合物名は、19世紀中期に名付けられたもので、ギリシャ語の stilbein (光ること)に由来する[3]。
合成法
トランス体、シス体それぞれに、選択的な合成法が知られる。
トランス体は、ベンゾインのクレメンゼン還元により得る手法が知られている[4]。
シス体は、α-フェニルケイヒ酸の脱炭酸により合成される[5]。
用途
スチルベン、あるいはその誘導体は色素や蛍光増白剤の原料、シンチレーターの燐光体、色素レーザーの利得媒質として用いられる。
天然においては、植物中にスチルベンの誘導体(スチルベノイド)が植物中に見られる。その一例がレスベラトロールである。
光反応
スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。
スチルベンの場合はさらに電子環状反応を起こして環化し、4a,4b-ジヒドロフェナントレンが発生する。ここにヨウ素などの酸化剤を共存させておいた場合、脱水素が起こりフェナントレンを与える。
参考文献
- ^ Brackman, D. S.; Plesch, P. H. (1952). "406. Some physical properties of cis-stilbene". J. Chem. Soc. 2188–2190. doi:10.1039/JR9520002188.
- ^ Buss, A. D.; Warren, S.; Leake, J. S.; Whitham, G. H. (1983). "On the preparation of (E)- and (Z)-stilbene from the diastereoisomeric 1,2-diphenyl-2-diphenylphosphinoylethan-1-ols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2215–2218. doi:10.1039/P19830002215.
- ^ Oxford Dictionary of English, 2003.
- ^ Shriner, R. L.; Berger, A. (1943), “trans-Stilbene”, Org. Synth. 23: 86, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0786 ; Coll. Vol. 3: 786 .
- ^ Buckles, R. E.; Wheeler, N. G. (1953), “cis-Stilbene”, Org. Synth. 33: 88, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0857 ; Coll. Vol. 4: 857 .
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Japanese Journal
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★リンクテーブル★
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スチルベン。ジフェニルエチレン
[★]
- 英
- diphenylethylene
- 関
- スチルベン
[★]
- 英
- 4
- 関
- 4,4'-ジイソチオシアノスチルベン-2,2'-ジスルホン酸
[★]
- 英
- 4
- 関
- ジイソチオシアノスチルベンジスルホン酸
[★]
- 英
- 4-acetamido-4'-isothiocyanatostilbene-2,2'-disulfonic acid、SITS
[★]
- 英
- 4-dimethylaminostilbene, DAS
- 関
- 協力発癌、発癌物質
[★]
- 英
- myristyl-benzalkonium
- 関
- ベンザルコニウム