- 英
- diphenyl
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/05/02 11:37:03」(JST)
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ビフェニル |
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識別情報 |
CAS登録番号 |
92-52-4 |
ChemSpider |
6828 |
KEGG |
C06588 |
ChEMBL |
CHEMBL14092 |
|
- InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
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特性 |
化学式 |
C12H10 |
モル質量 |
154.21 g mol−1 |
外観 |
無色葉状結晶 |
密度 |
1.04 g/cm3 (固体) |
融点 |
68.93 °C, 342 K, 156 °F
|
沸点 |
256 °C, 529 K, 493 °F
|
水への溶解度 |
不溶 |
危険性 |
EU分類 |
Irritant (Xi)
Dangerous for
the environment (N) |
EU Index |
601-042-00-8 |
Rフレーズ |
R36/37/38 R50/53 |
Sフレーズ |
S2 S23 S60 S61 |
引火点 |
113 °C, 386 K |
発火点 |
540 °C, 813 K |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ビフェニル (biphenyl) は、有機化合物の一種で、ベンゼンが2つ単結合でつながった構造を持つ芳香族炭化水素である。常温では白色結晶の固体である。
コールタール中に存在し、ベンゼンを赤熱した環に通じると生成する。
固体のビフェニルは二つのベンゼン環は同一平面上にあるが、溶液または気相では約45°ねじれていることが知られている。
1937年頃からイスラエルで使用され,防ばい効果が認められて欧米でも使用されるようになったのを受けて、わが国でも柑橘類の防かび剤(食品添加物扱い)として用いられているが、最近では耐性菌が見られるようになり、あまり使用されていない。
目次
- 1 作用機序
- 2 誘導体・関連物質
- 3 関連項目
- 4 参考文献
作用機序
ビフェニルは脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤で、Fungicide Resistance Action Committee(FRAC) コード14に該当する。真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。
誘導体・関連物質
- ジフェニルエーテルとの混合物は、高沸点溶媒として用いられるダウサムA。
- アミノ基が2つ結合したものはベンジジンで、顔料の製造原料に用いられたが、発癌性が明らかになったため製造が禁止されている。
- ベンゼン環の水素をカルボキシ基(-COOH)に換えたものがフェルビナク。非ステロイド性抗炎症薬として用いられている。
- ベンゼン環の複数の水素が塩素に置き換わったものがポリ塩化ビフェニル (Polychlorinated Biphenyl、PCB) で、かつては絶縁体として多量に生産されたが、毒性が強く1974年に製造が禁止になった。(詳細は、ポリ塩化ビフェニルの項目を参照の事)。
- ベンゼン環の一方が水素化によりシクロヘキサン環となったものはシクロヘキシルベンゼンで、そのフッ化物はリチウムイオン二次電池の過充電防止剤として利用される。
関連項目
- BINAP
- ポリ臭化ビフェニル
- オルトフェニルフェノール
- フェルビナク
参考文献
- 「ビフェニル」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
- 殺菌・殺カビ性ピラゾール
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 今月の法令 3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)による健康障害の防止対策について
- 3点結合型リンガーによるジフェニルホスフィンパラジウム錯体固定化触媒の鈴木-宮浦カップリング反応への応用 : 触媒性能に対するホスフィン配位子固定化方法の効果の評価
- Journal of the Japan Petroleum Institute 59(4), 118-125, 2016-07
- NAID 40020896373
- 海洋プラスチック汚染:海洋生態系におけるプラスチックの動態と生物への影響
Related Links
- ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - ジフェニルの用語解説 - ビフェニルとも呼ばれる。化学式 (C6H5)2 。水に不溶の無色昇華性結晶。融点 71 。染料,化学合成品の原料。果実の包装材料にカビ止め剤として利用されることがある。
- 食品添加物に関するサイトです。 ... 物質名 ジフェニル 用途名 防カビ剤 ジフェニルは、アメリカから輸入される、オレンジやレモンなどのかんきつ類に使用されています。
Related Pictures
Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
パッチテストパネル(S)
効能または効果
- アレルギー性皮膚疾患のアレルゲンの確認
- 本剤を皮膚面に貼付する。貼付2日後に本剤を剥がし、剥がしてから30分から1時間後及び1日又は2日後に反応を以下の基準により判定する。なお、必要に応じて剥がしてから3〜5日後にも同様に判定する。
− :反応なし
+? :紅斑のみ
+ :紅斑+浸潤、丘疹
++ :紅斑+浸潤+丘疹+小水疱
+++ :大水疱
IR :刺激反応
- 誤った判定をすることがあるので、にきび、損傷、皮膚炎のある部位にはパッチテストを行わないこと。
- 副腎皮質ホルモン剤は陽性反応を抑制することがあるので、パッチテストを行う1週間前より検査部位への局所適用、内服又は注射を原則として避けること。
- 抗ヒスタミン剤又は免疫抑制剤を全身適用した場合のパッチテスト結果に及ぼす影響は不明であるが、検査部位への局所適用は原則として避けること。
- 多部位に陽性反応が見られた患者は刺激反応又は偽陽性の可能性があるため、判定には十分注意し、後日の再検査実施を考慮すること。
慎重投与
(次の患者には慎重に使用すること)
- 本剤に含まれているアレルゲン又は添加物のいずれかに対し、重度の全身性又は局所性のアレルギー反応を示したことがある患者
★リンクテーブル★
[★]
ジフェニル
- 関
- biphenyl
[★]
- 英
- diphenylpyraline
- 化
- テオクル酸ジフェニルピラリン diphenylpyraline teoclate、塩酸ジフェニルピラリン diphenylpyraline hydrochloride
- 商
- ハイスタミン、アギール、プロコン
- 関
- ピプリンヒドリネート
[★]
- 英
- diphenylamine test
- 同
- 皮膚硝酸試験 dermal nitrate test
[★]
- 英
- diaminodiphenylsulfone
- 関
- ジアフェニルスルホン
[★]
ジフェニルピラリン
[★]
ジフェニルピラリン
[★]
- 英
- phenyl、Ph
- 関
- フェニール