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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/09/08 21:19:02」(JST)
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エピマー (epimer) とは立体化学を表す用語で、2ヶ所以上のキラル中心を持ちジアステレオマーの関係にある化合物のうち、特に1ヶ所のキラル中心上の立体配置だけが異なる化合物を指す[1][2]。
例えば、α-グルコースとβ-グルコースはエピマーの関係にある。α-グルコースでは1位のヒドロキシ基 (-OH) がアキシャル方向に向いているが、β-グルコースではエカトリアル方向に向いている。これらは1位の炭素上の配置だけが異なるエピマーである。糖の場合、1位の立体が異なるエピマーを特に アノマー (anomer) とも呼ぶ。
β-D-グルコピラノースとβ-D-マンノピラノースは2位の炭素上の立体配置だけが異なるエピマーである。β-D-グルコピラノースの2位のヒドロキシ基はエカトリアル方向へ、β-D-マンノピラノースではアキシャル方向へ向いている。これらはアノマーとは呼ばれない。
化合物の名称において、ある化合物に対するエピマーに epi- という接頭辞をつけて呼ぶことがある。例えばキニーネに対して、ヒドロキシ基の立体が異なるエピマーをエピキニーネ (epi-quinine) と呼ぶ。
エピ化
ある化合物からそのエピマーに変換する手法を エピ化、あるいは エピメリ化 (epimerization) と呼ぶ。光延反応を利用してヒドロキシ基の立体を反転させる光延反転などの手法が知られる。
脚注
- ^ March, J.; Smith, M. B. "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure", 6th ed., Wiley, Hoboken, 2007, pp. 165.
- ^ epimers - IUPAC Gold Book
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Japanese Journal
- ポーのグロテスク : 「エピマネス/四獣一体」と旧約「エゼキエル書」の関係 (太田順三教授 青山高義教授 奥原宇教授 退職記念号)
- 日常生活条件下における希少糖D-プシコースの食後血糖値上昇抑制作用
- 松尾 達博,路 暢
- 生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 89(7), 401-403, 2011-07-25
- … D-プシコースはD-フルクトースのC-3エピマーであり,自然界に非常に僅かしか存在しない希少糖の一つである.これまでに動物実験やヒト経口糖負荷試験において,D-プシコースの食後血糖値上昇抑制作用が報告されている.本研究では,日常生活条件下におけるD-プシコースの食後血糖値上昇抑制作用について,健康な成人男性15名および成人女性29名を対象として検討した.実験食として予め各被験者に日常的な昼食(男性:636kcal, …
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- 栄養・生化学辞典 エピマーの用語解説 - 複数の不斉炭素原子のある化合物で,ある一つの炭素についてだけの一対の光学異性体で,他についてはまったく同じである化合物同士.
- β-D-グルコピラノースとβ-D-マンノピラノースは2位の炭素上の立体配置だけが異なるエピマーである。β-D-グルコピラノースの2位のヒドロキシ基はエカトリアル方向へ、β-D-マンノピラノースではアキシャル方向へ向いている。
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