ウアバイン
- 同
- ouabain
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ウアバイン
|
IUPAC命名法による物質名 |
1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-enolide 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranoside)
OR
4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-
(hydroxymethyl)-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-
pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1 H-cyclopenta[ a]phenanthren-17-yl]furan-2(5 H)-one
|
臨床データ |
商品名 |
Strodival |
AHFS/Drugs.com |
International Drug Names |
識別 |
CAS番号 |
630-60-4 |
ATCコード |
C01AC01 |
PubChem |
CID: 439501 |
DrugBank |
DB01092 |
ChemSpider |
388599 |
UNII |
5ACL011P69 |
KEGG |
D00112 |
ChEBI |
CHEBI:472805 |
ChEMBL |
CHEMBL447086 |
化学的データ |
化学式 |
C29H44O12 |
分子量 |
584.652 |
SMILES
-
O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)C[C@@H](O)[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)C[C@@H](O)[C@]45CO
|
InChI
-
InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1
-
Key:LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N
|
ウアバイン(英: ouabain)は、強心配糖体のひとつ。ソマリ族が毒矢の毒の原料として用いていたキョウチクトウ科のストロファントゥス属(Strophanthus)の種子に含まれる。名称はソマリ語で「矢毒」を意味する"waabaayo"のフランス語表記"ouabaïo"による。別名は G-ストロファンチン(g-strophanthin)、CAS登録番号 は [630-60-4]。
ウアバインのアグリコン(非糖部)はウアバゲニン(ouabagenin、またはg-straphanthidin)。
細胞膜に存在するNa+/K+-ATPアーゼを阻害することにより心筋細胞内Ca2+濃度を上昇させ、収縮力を増大させる。
医学実験においてNa+/K+-ATPアーゼのブロックに用いるほか、ドイツとフランスでは強心剤として用いる。
関連項目
参考文献
- 伊藤勝昭ほか編集 『新獣医薬理学 第二版』 近代出版 2004年 ISBN 4874021018
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Japanese Journal
- パラボリックフライト被験者の血清によるUV照射ヒトRSb細胞の変異性の変動
- 斉 效軍,高橋 俊二,野村 純,菅谷 茂,一村 義信,〓 玲,修 〓波,喜多 和子,鈴木 信夫
- Journal of International Society of Life Information Science 25(1), 11-22, 2007-03-01
- … UV照射後の変異誘導はPCR-based differential dot-blot hybridization法とPeptide nucleic acid(PNA)クランピング法によるKーrasコドン12の塩基置換変異検定、そして、ウワバイン抵抗性の出現頻度によって解析を行った。 …
- NAID 110006242228
- 食塩感受性高血圧とNa^+/Ca^<2+>交換体 : 食塩負荷から血管トーヌス亢進への古くて新しい機序
- 岩本 隆宏
- 日本薬理学雑誌 : FOLIA PHARMACOLOGICA JAPONICA 127(5), 387-392, 2006-05-01
- … 調節に重要な役割を果たすことが証明された.これらの知見は,食塩負荷から,Na+ポンプ抑制因子の分泌,Na+ポンプ活性の低下(細胞内Na+濃度の増加),血管平滑筋のNCX1を介するCa2+流入,血管トーヌス亢進へ至る一連の機序が食塩感受性高血圧の発症にかかわることを強く示唆している.このルートを遮断するNa+/Ca2+交換体阻害薬およびウワバイン拮抗薬は,新たな高血圧治療薬として将来の治療応用が期待される. …
- NAID 10018061856
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- 栄養・生化学辞典 ウワバインの用語解説 - C29H44O12 (mw584.66). ウアバイン, ストロファンチンG,アコカンテリンともいう.リンドウ目キョウチクトウ科の植物[ Strophanthus graatus]からとる強心配糖体.Na+,K+-ATPアーゼの特異的阻害...
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- G-ストロファンチン G-strophanthin、ウワバイン