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a salt or ester of isocyanic acid

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/25 17:08:15」(JST)

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イソシアン酸（いそしあんさん）はH-N=C=Oの示性式をもつ無機化合物で、弱酸。異性体にはシアン酸（HOCN）と雷酸（HCNO）がある。これらの異性体とともにリービッヒとヴェーラーにより発見された。無色、沸点は23.5 °Cで揮発性、毒性がある。

異性体のシアン酸と雷酸が不安定なのに対し、イソシアン酸は比較的安定である。溶液でも非プロトン性溶媒の希薄溶液ならば安定である。しかし水などのプロトン性溶媒中ではシアン酸と互変異性がある。また固体でも低温で光分解によりイソシアン酸に変化する。ただイソシアン酸は不安定なのでシアン酸に戻りやすい。シアン酸の水素原子を他の基に置き換えた形の化合物（塩またはエステル）を、イソシアネートという。

合成

イソシアン酸はシアン酸カリウムなどシアン酸塩に由来するシアン酸イオンを、塩化水素やその他の酸でプロトン化すると得られる。

H⁺ + NCO^- → HNCO

またシアヌル酸（シアン酸の重合生成物）の熱分解でも得られる。

反応

加水分解により、二酸化炭素とアンモニアを生じる。

HNCO + H₂O → CO₂ + NH₃

高濃度では重合し、三量体のシアヌル酸または多量体のシアメリド（cyamelide）に変化する。また、アンモニア・アミンと反応し尿素またはその誘導体を生じる。

HNCO + RNH₂ → RNHC(O)NH₂

出典

^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398

UpToDate Contents

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Japanese Journal

研究開発情報ジルコノセン錯体を用いたアルキン,イソシアン酸エステル,酸塩化物からのヒドロキシピロロン誘導体の合成

ファインケミカル 37(2), 5-13, 2008-02
NAID 40015805699

インド・ボパール事故から20年あまり経て : その2

安全工学 46(5), 318-321, 2007-10-15
NAID 10019765555

インド・ボパール事故から20年あまり経て : その1

安全工学 46(4), 232-238, 2007-08-15
NAID 10019553163

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イソシアン酸
	IUPAC名 Isocyanic acid
識別情報
CAS登録番号	75-13-8 , ; 420-05-3 (シアン酸)
PubChem	6347
ChemSpider	6107
	SMILES O=C=[N@H];
	InChI InChI=1S/CHNO/c2-1-3/h2H ; Key: OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CHNO/c2-1-3/h2H; Key: OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYAE;
特性
化学式	HNCO
モル質量	43.03 g/mol
外観	無色の液体または気体（沸点が室温付近）
密度	1.14 g/cm3 (20 °C)
融点	-86 °C
沸点	23.5 °C
水への溶解度	可溶
溶解度	ベンゼン、トルエン、エーテル
危険性
主な危険性	有毒
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。