英: aconitic acid

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/08/23 19:32:24」(JST)

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アコニット酸（アコニットさん、Aconitic acid）は、化学式HO₂CCH₂C(CO₂H)=CHCO₂Hの有機化合物であり、cis 型とtrans 型がある。通常、自然界に存在するのはtrans 型の方で、クエン酸回路の中間生成物はcis 型の方である。塩またはアニオン、エステルの場合はアコニタート(Aconitate)と呼ぶ。

trans -アコニット酸

trans -アコニット酸

IUPAC名	(E)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸
分子式	C₆H₆O₆
分子量	174.10824
CAS登録番号	[4023-65-8]
融点	194-195 °C分解点
SMILES	OC(=O)C\C(=C/C(O)=O)C(O)=O

trans -アコニット酸は、トリカブト属、トクサ、サトウキビ、テンサイなどに含まれている型で、クエン酸を硫酸で脱水すると得られる。水への溶解度は18g（13℃）。エタノールには溶けやすいがエーテルには溶けない。水と一緒に180℃まで加熱するとイタコン酸と二酸化炭素に分解する。

cis -アコニット酸

cis -アコニット酸

IUPAC名	(Z)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸
分子式	C₆H₆O₆
分子量	174.10824
CAS登録番号	[585-84-2]
融点	125 °C
SMILES	OC(=O)C\C(=C\C(O)=O)C(O)=O

cis -アコニット酸は、β,γ-無水アコニット酸に水を反応させると得られる。クエン酸回路の中間生成物であり、クエン酸またはイソクエン酸からアコニターゼ（アコニット酸ヒドラターゼ[EC4.2.1.3]）によって生成する。融点は125℃であるが、不安定なため加熱によってtrans 型に変わる。