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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/01/08 04:13:28」(JST)

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フェノール

フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸（せきたんさん）。

広義には、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物全般を指す。これらについてはフェノール類を参照のこと。

性質

毒性および腐食性があり、皮膚に触れると薬傷をひきおこす。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている

水に可溶（8.4g/100mL, 20°C）で、アルコールやエーテルには任意の割合で溶ける^[1]。

芳香環の共鳴効果によって共役塩基のフェノキシドイオン（またはフェノラートイオン）；C₆H₅O^-が安定化されるため、同じくヒドロキシ基を持つアルコール類よりも5桁以上高い酸解離定数 (pKa = 9.95) を示す^[2]。ゆえに弱い酸性を示し、カチオン種と共に塩を形成する。フェノール塩はカチオン種名と「フェノキシド」を合わせて命名する（例：ナトリウムフェノキシド）。

検出

フェノールに塩化鉄(III)水溶液を滴下すると鉄フェノール錯体が生成し紫色を呈する。

6C₆H₅OH + FeCl₃ → 3H⁺ + [Fe(OC₆H₅)₆]^3- + 3HCl

この反応はフェノール性ヒドロキシル基をもつ化合物の簡易的な検出法として広く用いられている。

生産と用途

フェノールは有機合成化学工業重要な原料である。コールタールから分離するかベンゼンから合成する。ベンゼンからの合成法は、ベンゼンをスルホン化し、そのナトリウム塩をアルカリ融解する、クロロベンゼンとしてから、これを高圧下で水酸化ナトリウム水溶液と加熱する、クメンヒドロペルオキシドとしてから分解する（クメン法）などの方法によって生産される。クメン法の場合、副産物としてアセトンを生じる。フェノールの2008年度日本国内生産量は 771,641t、消費量は 194,594t である^[3]。

実験室的製法として、ベンゼンをスルホン化あるいは塩素化した、ベンゼンスルホン酸あるいはクロロベンゼンを、溶融した水酸化ナトリウム中で加熱分解するとフェノールのナトリウム塩（ナトリウムフェノキシド）が得られる。これは電子密度が低下したベンゼン環への水酸化物イオン OH⁻ のipso型の求核置換反応である。スルホ基やクロロ基は電子求引性が大であることと、脱離基として能力が高い為にこの種の反応が起こりやすくなっている。

フェノールはフェノール樹脂に代表されるプラスチックの他、医薬品や染料など各種化成品の原料として広く用いられている。フェノールそのものは希釈して消毒剤などに利用される。

融解温度以上で水と混合すると、常温に冷却しても含水フェノール（液体）とフェノール水溶液の2相に分離する。生物学では、核酸の分離精製にこの含水フェノール液をよく用いる。含水フェノール液は特に腐食性が強く注意が必要。

反応

ナトリウムと反応してナトリウムフェノキシドを生成する。

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

無水フタル酸と縮合し、フェノールフタレインを生成する。

2C₆H₅OH + 2C₈H₄O₃ → 2C₂₀H₁₄O₄ + O₂

フェノール水溶液に臭素水溶液を加えると白色の2,4,6-トリブロモフェノールが生成する。

ニトロ化することによりピクリン酸を生成する。フェノールは濃硝酸によって酸化されるので先に濃硫酸でスルホン化を行ってからニトロ化する。

歴史

石炭を原料としてコールタールを処理する過程で得られる副産物であることから「石炭酸」の名前で呼ばれていた。 18世紀には消臭剤としての効果が認められ、ゴミや汚水の消臭剤として散布されていた。ジョゼフ・リスターが初期の消毒薬として使用することで大きな成果を挙げている。これにより、当時手術につきものであった敗血症の発生確率を大幅に下げることに成功した。医療器具から病院まであらゆる場所の消毒に用いられ、病院にはフェノールを噴霧するための装置が常備されるようになった。しかし、人体に対する毒性があることから後には使用されなくなっている。

主なフェノール誘導体

1価フェノール

クレゾール
サリチル酸
ピクリン酸（2,4,6-トリニトロフェノール）
ナフトール

2価フェノール

カテコール
レゾルシノール
ヒドロキノン

3価フェノール

ピロガロール
フロログルシノール

6価フェノール

ヘキサヒドロキシベンゼン

参考文献

^ 石油化学工業協会MSDS [1]
^ http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf
^ 経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計平成20年年計による

UpToDate Contents

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1. 局所化学熱傷 topical chemical burns
2. 成人における急性咽頭炎の対症療法 symptomatic treatment of acute pharyngitis in adults
3. アレルギー性接触皮膚炎の一般的なアレルゲン common allergens in allergic contact dermatitis
4. 小児および思春期における咽頭痛：対症療法 sore throat in children and adolescents symptomatic treatment
5. SCIT：治療用アレルゲンエキスの調製 scit preparation of allergen extracts for therapeutic use

Japanese Journal

胆嚢から総胆管に流出し閉塞性黄疸をきたした石灰乳胆汁の1例

淺野博,小島和人,深野敬之,三戸聖也,小川展二,篠塚望
日本消化器内視鏡学会雑誌 = Gastroenterological endoscopy 52(11), 3140-3145, 2010-11-20
症例は62歳女性．心窩部痛を主訴に受診．6カ月前のCTでは胆嚢内に限局していた石灰化像が胆嚢内と下部胆管内に移動していた．内視鏡的乳頭括約筋切開術を施行したところ泥状の胆汁が排出された．胆石に対して腹腔鏡下胆嚢摘出術を施行しペースト状の結石（炭酸カルシウム95％以上）を認めた．胆嚢から総胆管に流出する石灰乳胆汁を経時的に確認できた症例であった．
NAID 10027493624

No.31 石炭酸素燃焼におけるNOx生成および還元メカニズムの解明(燃焼,NOx)

渡部弘達,山本潤一郎,丸毛孝,岡崎健
石炭科学会議発表論文集 (47), 62-63, 2010-09-21
The characteristics of NO_x formation and reduction were investigated in O_2/CO_2 combustion. As a result, CO and OH concentration in O_2/CO_2 combustion were drastically higher than air combustion. T …
NAID 110008067358

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★リンクテーブル★

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関連記事	「酸」

「フェノール」

フェノール
	IUPAC名フェノール; ベンゼノール
	別称石炭酸; ベンゼノール; ヒドロキシベンゼン; フェニルアルコール
識別情報
CAS登録番号	108-95-2
ChemSpider	971
KEGG	D06536
RTECS番号	SJ3325000
	SMILES Oc1ccccc1;
	InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-; 4-2-1-3-5-6/h1-5,7H;
特性
化学式	C6H5OH
モル質量	94.11 g/mol
外観	白色の結晶
密度	1.07 g/cm3
融点	40.5 °C, 314 K, 105 °F
沸点	181.7 °C, 455 K, 359 °F
水への溶解度	8.3 g/100 ml (20 °C)
酸解離定数 pKa	9.95
双極子モーメント	1.7 D
危険性
EU分類	有毒(T); Muta. Cat. 3; 腐食性(C)
NFPA 704	2 3 0 COR
引火点	79 °C
関連する物質
関連物質	ベンゼンチオール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: phenol
ラ: phenolum
同: 石炭酸 carbolic acid、ヒドロキシベンゼン hydroxybenzene
商: ウインタミン、エキザルベ、カチリ、キャンフェニック、セルセプト、パオスクレー、フェノール・カンフル歯科用消毒液、フェノール・亜鉛華リニメント、フェノール水、ポステリザン、ポステリザンF、メトコール、ラニチジン、ルゴール、レトン、レプチラーゼ、一般診断用精製ツベルクリン、液状フェノール、乾燥弱毒生おたふくかぜワクチン、乾燥弱毒生風しんワクチン、乾燥弱毒生麻しんワクチン、乾燥弱毒生麻しん風しん混合ワクチン、強力ポステリザン、歯科用フェノール・カンフル、治療用アレルゲンエキス、診断用アレルゲン皮内エキス、組織培養不活化狂犬病ワクチン、複方ヨード・グリセリン、複方ヨード・グリセリンFM 、複方ヨードグリセリン
関: 消毒薬

消毒薬としては、最近に有効であるが、芽胞、ウイルスには無効。
大腸菌とかのプラスミド抽出するときに、蛋白成分を変性凝固させて遠沈させるために用いる。

「フェノール類」

　　[★]

英: phenol、phenolic
関: 石炭酸、フェノール

「carbolic acid」

　　[★] 石炭酸

関: フェノール phenol

「石炭酸樟脳」

　　[★]

関: フェノール・カンフル

「チール石炭酸フクシン液」

　　[★]

関: 石炭酸フクシン液

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] 石油化学工業協会MSDS [1]

[2] ttp://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

[3] 経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計平成20年年計による

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