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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/03/30 04:19:46」(JST)

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第四級アンモニウムカチオンの一般構造式

第四級アンモニウムカチオン (だいよんきゅうアンモニウムカチオン、英: quaternary ammonium cation) は分子式 NR₄⁺ と表される正電荷を持った多原子イオンである。R はアルキル基かアリール基を指す^[1]。アンモニウムイオン NH₄⁺ や第一級・第二級・第三級アンモニウムカチオンとは違い、第四級アンモニウムカチオンは常に帯電していて、溶液のpHに左右されない。第四級アンモニウム塩や第四級アンモニウム化合物は第四級アンモニウムカチオンとほかのアニオンとの塩である。

合成

第四級アンモニウム化合物は第三級アミンのアルキル化で合成され、このプロセスは第四級化 (英: quaternization) と呼ばれる^[2]。典型的な合成では、1つだけ長いアルキル基を持ったアミンが用いられる^[3]。たとえば塩化ベンザルコニウムは、長鎖アルキルメチルアミンと塩化ベンジルから合成される。

CH₃(CH₂)_nN(CH₃)₂ + ClCH₂C₆H₅ → [CH₃(CH₂)_nN(CH₃)₂CH₂C₆H₅]⁺Cl^-

応用

第四級アンモニウム塩は消毒薬、界面活性剤、柔軟剤、シャンプーなどの帯電防止剤に使われる。液体中の柔軟剤では塩化物がよく使われる。衣類乾燥機には硫化物がよくつかわれる。殺精子ゼリーにも第四級アンモニウム塩が含まれている。その他、工業的に非常に重要な純水を製造するのに必要な陰イオン交換樹脂の主要成分である。

抗菌剤として

第四級アンモニウム塩は抗菌性も持つ^[4]。ある第四級アンモニウム化合物、特に長鎖アルキル基が含んでいるものは、抗菌剤や消毒薬に使われる。たとえば塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化メチルベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、セトリモニウム、塩化ドファニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、臭化ドミフェンなどがある。真菌、アメーバ、エンベロープを持つウイルスに対しても^[5]、細胞膜を破壊することにより作用する。他にも様々な生物を破壊するが、芽胞、結核菌、非エンベロープのウイルス、シュードモナス属などは例外である。

フェノール類と異なり、第四級アンモニウム化合物は有機化合物の存在下ではあまり効果的ではない。第四級アンモニウム化合物は石鹸などのアニオン性の界面活性剤や木綿繊維により不活性化する^[5]。また、硬水中での使用も推奨されない。効果的な濃度は 200 ppm である^[6]。100 °Cぐらいまでは効力を維持する。

次亜塩素酸ナトリウムとともに、第四級アンモニウム塩は外食産業での清浄薬として主要な化学物質である。

相間移動触媒として

有機合成において、第四級アンモニウム塩は相間移動触媒 (PTC) として使われる。そのような触媒は互いに混和しない相に存在する試薬同士の反応を加速させる。高い反応性を持つ試薬ジクロロカルベンは PTC によってクロロホルムと水酸化ナトリウムから生産される。

浸透圧調節物質

第四級アンモニウム化合物は浸透圧調節物質として存在し、具体的にはグリシンベタインとして存在する^[7]。

健康への影響

第四級アンモニウム化合物は健康にさまざまな影響を与える。例を挙げていくと、軽度の皮膚や呼吸器の炎症から^[8]皮膚の焼灼性熱傷、胃腸炎、吐き気、嘔吐、昏睡、痙攣、低血圧、死などがある^[9]。

神経筋肉遮断薬（英語版） (全身麻酔をかけるために使われる) の摂取によるアナフィラキシーの原因と考えられている^[10]。クオタニウム-15（英語版）は最もアレルギー性接触皮膚炎の原因とされることが多い。(959 ケース中 16.5 %)^[11]

出典

^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "quaternary ammonium compounds".
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2001), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (5th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-58589-0
^ Kosswig, K. (2002). “Surfactants”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_747. ISBN 978-3527201259.
^ Zhishen Jia, Dongfeng shen, Weiliang Xu (2001). “Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan”. Carbohydrate Res. 333 (1): 1-6. doi:10.1016/S0008-6215(01)00112-4. ISSN 0008-6215.
^ ^a ^b Stephen T. Abedon (1998年11月21日). “Specific Antimicrobials”. outline of lecture by Stephen T. Abedon, Ohio State U.. 2011年3月31日閲覧。
^ Mark G. Ladd (1993年). “The Use of Disinfectants In the Swine Industry”. Proceedings of the North Carolina Healthy Hogs Seminar. 2011年3月31日閲覧。
^ Sleator RD, Wouters J, Gahan CG, Abee T, Hill C (2001). “Analysis of the Role of OpuC, an Osmolyte Transport System, in Salt Tolerance and Virulence Potential of Listeria monocytogenes”. Appl. Environ. Microbiol. 67 (6): 2692-2698. doi:10.1128/AEM.67.6.2692-2698.2001. PMC 92926. PMID 11375182.
^ Bello A, Quinn MM, Perry MJ, Milton DK (2009). “Characterization of occupational exposures to cleaning products used for common cleaning tasks--a pilot study of hospital cleaners”. Environ. Health 8 (11). doi:10.1186/1476-069X-8-11. PMC 2678109. PMID 19327131.
^ Satish Kumar Arugonda (1998年10月5日). “Quaternary ammonium (PIM G022)”. International Programme on Chemical Safety Poisons Information Monograph G022 (Group PIM) Chemical. 2011年3月31日閲覧。
^ Harper NJ, Dixon T, Dugué P, Edgar DM, Fay A, Gooi HC, Herriot R, Hopkins P, Hunter JM, Mirakian R, Pumphrey RS, Seneviratne SL, Walls AF, Williams P, Wildsmith JA, Wood P, Nasser AS, Powell RK, Mirakhur R, Soar J; Working Party of the Association of Anaesthetists of Great Britain and Ireland (2009). “Suspected anaphylactic reactions associated with anaesthesia”. Anaesthesia 64 (2): 199-211. doi:10.1111/j.1365-2044.2008.05733.x. PMID 19143700.
^ Warshaw EM, Ahmed RL, Belsito DV, DeLeo VA, Fowler JF Jr, Maibach HI, Marks JG Jr, Toby Mathias CG, Pratt MD, Rietschel RL, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Zug KA; North American Contact Dermatitis Group (2007). “Contact dermatitis of the hands: cross-sectional analyses of North American Contact Dermatitis Group Data, 1994-2004”. J. Am. Acad. Dermatol. 57 (2): 301-314. doi:10.1016/j.jaad.2007.04.016. PMID 17553593.

外部リンク

Toxicities of quaternary ammonium

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1. 成人における吸入剤の到達 delivery of inhaled medication in adults
2. 小児における薬剤ネブライザーの使用 use of medication nebulizers in children
3. 内視鏡の洗浄消毒 endoscope disinfection
4. 緩和ケア：悪液質と食欲不振の評価および管理 palliative care assessment and management of anorexia and cachexia
5. 遠位（I型）および近位（II型）尿細管性アシドーシスの病因および診断 etiology and diagnosis of distal type 1 and proximal type 2 renal tubular acidosis

Japanese Journal

保存処理ラミナを積層接着した大断面集成材の防耐火性能

原田寿郎,上川大輔,宮武敦 [他],桃原郁夫,宮林正幸,今村祐嗣
木材学会誌 61(2), 82-87, 2015
… インサイジング加工を施し，保存薬剤（第四級アンモニウム化合物系，アゾール・ネオニコチノイド化合物系）を注入したラミナを積層した大断面集成材梁を作製して，45分準耐火構造相当の載荷加熱試験を行ったところ，集成材は破壊せず，炭化深さも35mm以下で，燃えしろ設計による45分準耐火構造の性能を有することが明らかになった。 …
NAID 130005060958

熱分解ガスクロマトグラフィー/質量分析法による保存処理木材中の木材保存剤の直接的検出

中川明子,土居修一
木材保存 = Wood preservation 38(2), 52-59, 2012-03-25
… 第四級アンモニウム化合物系または銅・アゾール化合物系の保存剤によって加圧注入処理されたベイツガ (<I>Tsuga heterophylla</I>) 角材を供試して, 熱分解-ガスクロマトグラフィー/質量分析法によるジデシルジメチルアンモニウムクロライド (DDAC) およびシプロコナゾールの直接検出を試みた。 …
NAID 10030571455

8年で架け替えられた歩行者用木橋の腐朽

酒井温子,岩本頼子
奈良県森林技術センター研究報告 (39), 1-7, 2010-04
… 主桁と床組はベイマツの集成材で、ラミナ段階で第四級アンモニウム化合物系の木材保存剤が加圧注入されていた。 … また、第四級アンモニウム化合物を含浸させたベイマツ試験体を分解できなかったことから、この薬剤はこの菌に対して十分な防腐効力を有していると判断された。 …
NAID 120005320237

「quaternary ammonium compound」

　　[★]

四級アンモニウム化合物

関: ammonium、ammonium compound

「化合」

　　[★]

英: combination
関: 組み合わせ、配合、併用、合併、コンビネーション、組合せ

「アンモニウム化合物」

　　[★]

英: ammonium compound
関: アンモニウム、四級アンモニウム化合物

「アンモニウム」

　　[★]

英: ammonium
関: アンモニウムイオン NH4+

NH3

「化合物」

　　[★]

英: compound
関: コンパウンド、配合、複方

「四級」

　　[★]

英: quaternary
関: 第四級、四次

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "quaternary ammonium compounds".

[2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2001), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (5th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-58589-0

[3] Kosswig, K. (2002). “Surfactants”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_747. ISBN 978-3527201259.

[4] Zhishen Jia, Dongfeng shen, Weiliang Xu (2001). “Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salt of chitosan”. Carbohydrate Res. 333 (1): 1-6. doi:10.1016/S0008-6215(01)00112-4. ISSN 0008-6215.

[questionable-5] Stephen T. Abedon (1998年11月21日). “Specific Antimicrobials”. outline of lecture by Stephen T. Abedon, Ohio State U.. 2011年3月31日閲覧。

[6] Mark G. Ladd (1993年). “The Use of Disinfectants In the Swine Industry”. Proceedings of the North Carolina Healthy Hogs Seminar. 2011年3月31日閲覧。

[7] Sleator RD, Wouters J, Gahan CG, Abee T, Hill C (2001). “Analysis of the Role of OpuC, an Osmolyte Transport System, in Salt Tolerance and Virulence Potential of Listeria monocytogenes”. Appl. Environ. Microbiol. 67 (6): 2692-2698. doi:10.1128/AEM.67.6.2692-2698.2001. PMC 92926. PMID 11375182.

[8] Bello A, Quinn MM, Perry MJ, Milton DK (2009). “Characterization of occupational exposures to cleaning products used for common cleaning tasks--a pilot study of hospital cleaners”. Environ. Health 8 (11). doi:10.1186/1476-069X-8-11. PMC 2678109. PMID 19327131.

[9] Satish Kumar Arugonda (1998年10月5日). “Quaternary ammonium (PIM G022)”. International Programme on Chemical Safety Poisons Information Monograph G022 (Group PIM) Chemical. 2011年3月31日閲覧。

[10] Harper NJ, Dixon T, Dugué P, Edgar DM, Fay A, Gooi HC, Herriot R, Hopkins P, Hunter JM, Mirakian R, Pumphrey RS, Seneviratne SL, Walls AF, Williams P, Wildsmith JA, Wood P, Nasser AS, Powell RK, Mirakhur R, Soar J; Working Party of the Association of Anaesthetists of Great Britain and Ireland (2009). “Suspected anaphylactic reactions associated with anaesthesia”. Anaesthesia 64 (2): 199-211. doi:10.1111/j.1365-2044.2008.05733.x. PMID 19143700.

[11] Warshaw EM, Ahmed RL, Belsito DV, DeLeo VA, Fowler JF Jr, Maibach HI, Marks JG Jr, Toby Mathias CG, Pratt MD, Rietschel RL, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Zug KA; North American Contact Dermatitis Group (2007). “Contact dermatitis of the hands: cross-sectional analyses of North American Contact Dermatitis Group Data, 1994-2004”. J. Am. Acad. Dermatol. 57 (2): 301-314. doi:10.1016/j.jaad.2007.04.016. PMID 17553593.

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