英: iodine addition product of ethyl ester of fatty acid obtained from poppy seed oil
商: スマンクス、ミリプラ、リピオドール

UpToDate Contents

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1. 妊娠中の栄養 nutrition in pregnancy
2. 冠動脈疾患の核イメージングによる心筋生存能の評価 assessment of myocardial viability by nuclear imaging in coronary heart disease
3. 授乳中の母親の栄養 maternal nutrition during lactation
4. 甲状腺ホルモンとの薬物相互作用 drug interactions with thyroid hormones
5. 小児の栄養障害と関連した微量栄養素欠乏 micronutrient deficiencies associated with malnutrition in children

Japanese Journal

ミリプラチン水和物,ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル(ミリプラ用懸濁用液) (医薬品・医療機器等安全性情報(No.280)) -- (重要な副作用等に関する情報)

日本医師会雑誌 140(5), 1160-1162, 2011-08
NAID 40018920401

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イメージング分析技術の活用肝細胞癌治療剤「ミリプラ

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

販売名

ミリプラ用懸濁用液4mL

組成

有効成分

1アンプル中ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル4mL

禁忌

ミリプラチン、他の白金を含む薬剤又はヨード系薬剤に対する重篤な過敏症の既往歴のある患者
重篤な甲状腺疾患のある患者〔本剤はヨード化合物であり、ヨード摂取量の増加により甲状腺障害を増悪させるおそれがある。〕
妊婦又は妊娠している可能性のある婦人〔「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照〕

効能または効果

ミリプラ動注用70mgの懸濁用
ミリプラチン70mgに対し、本懸濁用液3.5mLを加えて使用する。
多孔性ゼラチン粒等の塞栓材を併用した場合の有効性及び安全性は確立していない。
他の抗悪性腫瘍剤と併用した場合の有効性及び安全性は確立していない。
X線透視下に懸濁液が粒状になる速度で少量ずつ投与すること。〔「重要な基本的注意」の項参照〕

慎重投与

腎障害のある患者〔腎機能が低下しているので、副作用が強くあらわれるおそれがある。〕
ミリプラチン、他の白金を含む薬剤又はヨード系薬剤に対する過敏症の既往歴のある患者〔「禁忌」の項参照〕
甲状腺疾患のある患者〔「禁忌」の項参照〕
高齢者〔「高齢者への投与」の項参照〕
血管造影で明らかな肝内シャントがある患者〔ミリプラチンを懸濁した液が肝内シャントを介して正常組織に流入し、血管塞栓による重篤な副作用を起こすおそれがある。〕
血管造影で明らかな門脈腫瘍栓がある患者〔門脈血が遮断されているため、ミリプラチンを懸濁した液の投与により投与部位の血流が低下し、肝不全を起こすおそれがある。〕

重大な副作用

肝機能障害（5〜10％）、黄疸（頻度不明）、肝不全（頻度不明）

ミリプラチンを懸濁した液の投与直後よりAST（GOT）、ALT（GPT）、ビリルビン、ALP、γ-GTPの上昇等を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがある。また、肝不全に至ることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、適切な処置を行うこと。

肝・胆道障害（頻度不明）

ミリプラチンを懸濁した液の投与により、胆嚢炎、胆汁性嚢胞、肝膿瘍等の肝・胆道障害があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、適切な処置を行うこと。

感染症（1％未満）

ミリプラチンを懸濁した液の投与により、感染症が併発した場合に重症化して敗血症（1％未満）があらわれることがあるので、患者の全身状態を十分に観察し、異常が認められた場合には適切な処置を行うこと。ミリプラチンを懸濁した液の投与直後及び投与後1週間以降に発熱が認められることがあるので、経過観察を十分に行い、発熱の遷延が認められ、感染症の兆候がある場合は、感染症に対する処置も行うこと。

骨髄抑制（1％未満）

ミリプラチンを懸濁した液の投与により、好中球減少（1％未満）等の骨髄抑制があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には適切な処置を行うこと。

ショック、アナフィラキシー様症状（頻度不明）

ミリプラチンを懸濁した液の投与により、ショック、アナフィラキシー様症状があらわれることがあるので、観察を十分に行い、呼吸困難、血圧低下等の異常が認められた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

間質性肺炎（頻度不明）

ミリプラチンを懸濁した液の投与により、間質性肺炎があらわれることがあるので、発熱、咳嗽、呼吸困難等の臨床症状を十分に観察し、異常が認められた場合には、胸部X線、胸部CT、血清マーカー等の検査を実施すること。間質性肺炎が疑われた場合には、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。

急性腎不全（頻度不明）

ミリプラチンを懸濁した液の投与により、急性腎不全等の重篤な腎障害があらわれることがあるので、観察を十分に行い、BUN、血清クレアチニン値等の異常が認められた場合には、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

ラット肝臓に移植したラット肝癌株AH109A及びヒト肝癌株Li-7に対して、ミリプラチンを懸濁した液は、肝動脈内単回投与により用量依存的な抗腫瘍作用を示した^3-5）。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル
Iodine addition products of the ethylesters of the fatty acids obtained from poppyseed oil

本質

ケシ油脂肪酸エチルエステルにヨウ素を結合させたもので、定量するとき、ヨウ素（I：126.90）36.0〜41.0％を含む。

性状

淡黄色〜黄褐色澄明の粘性の油液である。エタノール（95）、ジエチルエーテル又はクロロホルムと混和する。水に溶け

ない。空気又は光によって徐々に暗褐色となる。

粘度

27〜54 mm²/s（20℃）

比重

d²⁰₂₀　 1.270〜1.292

★リンクテーブル★

リンク元	「リピオドール」「ミリプラ」「iodine addition product of ethyl ester of fatty acid obtained from poppy seed oil」
拡張検索	「油性ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル」
関連記事	「脂肪酸」「エス」「脂肪」「酸」「ヨード」

「リピオドール」

　　[★]

英: lipiodol
関: ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル

商品名である。

造影剤
親油性
ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル

肝癌のTACE療法に利用されている

油性造影剤（イオダイズドオイル：リピオドール）が腫瘍内に蓄積する事実がわかり、リピオドールと抗癌剤の混合液（リピオドールエマルジョン）注入（以下リピオドリゼーション）後塞栓物質を注入する化学塞栓療法（transcatheter arterial chemoembolization; TACE）が施行されるようになってきた(肝癌ガイドラインより)

肝腫瘍に長期集積する性質がある。

「ミリプラ」

　　[★] ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル

関: 他に分類されない治療を主目的としない医薬品

「iodine addition product of ethyl ester of fatty acid obtained from poppy seed oil」

　　[★] ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル

「油性ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル」

　　[★] ヨード化ケシ油脂肪酸エチルエステル

「脂肪酸」

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「エス」

　　[★]

英: id
独: Es
同: イド
関: リビドー

フリードリヒ・ニーチェが使用し、ゲオルグ・グロデック（Georg・Groddeck)の『エスとの対話』（"Gesellschaft"）などで使われた用語で、彼と交流があったジークムント・フロイトが採用した精神分析学用語ともなった。（なお、1953年にジェイムズ・ストレイチーによるフロイト翻訳全集の英訳の際、エスはイド（ラテン語）と訳されアメリカ系の精神分析学で流布された。）自我参照。(wikipedia jaより)