ノニルフェノール

出典: meddic

| name=ノニルフェノール | 構造式=ファイル:Nonylphenol wiki structure.jpg | IUPAC=4-Nonylphenol | 別名=p-Nonylphenol | 分子式=C15H24O | 分子量=220.35 | CAS登録番号=104-40-5 | 形状=白色の固体 | 密度=0.94 | 相= | 相対蒸気密度= | 融点=2 | 融点注= | 沸点=295-304 | 沸点注= | 昇華点= | 昇華点注= | SMILES=CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O | 出典=

ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物

合成

プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。

用途

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート(nonylphenol ethoxylates、ノニルフェノールとエチレンオキシドを合成すると得られる)や ゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP(Tri nonyl phenyl phosphite)の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用

1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。<ref>Soto, A.M., Justicia, H., Wray, J.W., Sonnenschein, C., p-Nonyl-phenol : an estrogenic xenobiotic released from "modified" polystyrene. </ref>

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。<ref>JP Sumpter, S Jobling.,Vitellogenesis as a biomarker for estrogenic contamination of the aquatic environment ,Environ.</ref>

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。<ref>Ren L, Lewis SK, Lech JJ, Effects of estrogen and nonylphenol on the post-transcriptional regulation of vitellogenin gene expression.</ref>

参考文献

<references/>

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/02/06 17:34:16」(JST)

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和文文献

  • 水生生物の保全に係る環境基準値の基本的な考え方と導出法 : ノニルフェノールを事例として (特集 水質汚濁に係る環境基準などの設定経緯)
  • 内分泌攪乱化学物質ノニルフェノールと結合する新たなタンパク質の同定
  • 伊藤 太二,山﨑 俊介,太田 一樹 [他],大村 正史,親泊 政一
  • 日本栄養・食糧学会誌 68(2), 63-68, 2015
  • 合成洗剤の好気性・嫌気性微生物分解や, 合成樹脂等に使用される酸化防止剤の酸化・加水分解などにより生成されるノニルフェノールは, 内分泌攪乱化学物質の一つである。このため, 食品へのノニルフェノール混入によるヒト内分泌系に対する攪乱作用の検証とその分子機構の解明が重要である。これまでにノニルフェノールは, 男性生殖器系 (精巣・前立腺) を主な標的とし, 雄の親マウスへの投与により, F1およびF …
  • NAID 130005064901
  • グリセリンおよびエピクロロヒドリンで架橋した不溶性シクロデキストリンポリマーの調製
  • 小川 和郎,廣見 祐太
  • 高分子論文集 72(2), 64-70, 2015
  • シクロデキストリン(CD)の包接能を利用した吸着材を開発するために,グリセリン(Gly)およびエピクロロヒドリン(EPC)を用いて架橋したCDポリマーを合成した.得られたCD-Gly-EPC共重合体は水や有機溶媒に不溶であった.Glyの添加による影響はCDの添加量を増やしたときに認められ,Glyが分枝部分となることでCD導入部分を分散させていることが示唆された.また,CDの導入量はGlyの添加量の …
  • NAID 130004793192
  • 3P-259 携帯型自動ELISA分析機の開発と内分泌撹乱物質・ノニルフェノールの測定(バイオセンシング,分析化学,一般講演)
  • 武尾 正弘,早草 奈希,仁井 翔一,加藤 太一郎,根来 誠司,遊佐 真一,内海 裕一,才木 常正
  • 日本生物工学会大会講演要旨集 66, 259, 2014-08-05
  • NAID 110009906940

関連リンク

ノニルフェノールは内分泌かく乱作用が確認された物質の一種です。 2012年8月22日に、環境基本法に基づく水質汚濁に係る生活環境の保全に関する環境基準のうち、水生生物の保全に係る環境基準項目に、ノニルフェノールが追加 ...
解説 | プロピレンの3重合体(ノネン)とフェノールの反応により工業的に合成されるもの。国内でのノニルフェノールの年間生産量は17千トン(2000年)で、エチレンオキシドと反応させてノニルフェノールエトキシレートが年間26千 ...
表1 新たに追加する項目 項目 水域 類型 水生生物の生息状況の適応性 基準値 ノニルフェノール 河川 及び 湖沼 生物A イワナ、サケマス等比較的低温域を好む水生生物及びこれらの餌生物が生息する水域 0.001mg/L以下 生物特A

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  • 消毒薬としては、最近に有効であるが、芽胞、ウイルスには無効。
  • 大腸菌とかのプラスミド抽出するときに、蛋白成分を変性凝固させて遠沈させるために用いる。





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