英: toluene diisocyanate TDI

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/12/14 08:19:36」(JST)

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トルエンジイソシアネート（TDI）は芳香族ジイソシアネートの1つである。トルエンジイソシアネートには技術的に関連性のある2つの異性体2,4-TDI、2,6-TDIがあり、一般的には2,4-TDI（80％）と2,6-TDI（20％）の混合物として製造されている。

製造[編集]

TDI製造プロセスは以下の工程からなっている。^[1]

ジニトロトルエン異性体混合物を製造するためのトルエンのニトロ化工程
トルエンジアミン異性体混合物を製造するためのジニトロトルエンの水素添加工程
トルエンジイソシアネート異性体混合物を製造するためのトルエンジアミンのホスゲン化工程

用途[編集]

TDIの主な用途は軟質ポリウレタンフォームである。また、コーティングやエラストマー製品の製造にも使用される。^[1]

安全性[編集]

TDIの過剰暴露は、喘息へとつながる可能性のある呼吸器系への影響を引き起こすので、許容濃度を厳守する必要がある。一度喘息を起こしてしまうと、ジイソシアネートに対して過敏となり、許容濃度以下であっても再び喘息となる。TDIの蒸気、エアゾール或いはミストは眼刺激を引き起こす。TDIは中程度の皮膚刺激性を有しており、稀に皮膚感作や皮膚炎を起こす。TDIを口から摂取した場合の毒性はあまり大きくはないが、吸入による摂取では毒性が現れる。TDI暴露下で働く労働者の健康に関して長期的な研究がなされているが、呼吸器系の症状以外で暴露に関連した臨床上の影響は報告されていない。^[2] TDIが陸上や水中の動植物へもたらす毒性は小さく、水と反応し固体のポリ尿素化合物を生成するので、TDIの漏出による環境影響はわずかである。^[3]

全ての主たるTDI製造会社は、国際イソシアネート協会（International Isocyanate Institute、略称III））に属しており、作業場、共同場所及び環境での安全なTDI取扱いを推進している。日本国内では、TDI及びMDIの製造会社は、「ウレタン原料工業会（JURA）」に属しており、作業場、共同場所及び環境での安全なTDI取扱いを推進している。 TDIに関しての個人保護具の取扱い、輸送・保管・サンプリング・分析時の暴露モニタリング方法、トラブル対処方法及び健康・環境面での注意事項が、文献にまとめられている。^[2] ヨーロッパにおける分類及び表示内容の詳細は、ISOPAのウェブサイトから入手できる。^[4]　TDIに関する情報を含むREACHデータベースは、2011年からEuropean Chemicals Agencyから入手できるようになる予定である。日本におけるTDIのGHS分類や製品安全データシートは、JURAのウェブサイトから入手出来る。^[5]

日本の主な適用法令[編集]

化審法
- 既存化学物質（化審法番号：(3)-2214））
労働安全衛生法
- 特定化学物質障害予防規則（別表第三）　：特定第２類物質（TDI）
- 表示物質（法第57条の1、規則第30条別表第二）　：TDI
- 通知物質（法第57条の2、施行令第18条の2別表第九）　：TDI
- 指針・通達物質（既存変異原化学物質等）　：2,6-TDI
労働基準法
- 疾病化学物質　：TDI

（法第75条第2項、施行規則第35条別表第1の2第4号）

化学物質排出把握管理促進法（PRTR法）
- 第一種指定化学物質　：TDI(政令番号：338)
消防法
- 危険物　：第4類第3石油類（非水溶性）
船舶安全法
- 危険物（危規則第2,3条危険物告示別表第1）　：等級6.1「毒物」
航空法
- 危険物（施行規則第194条危険物告示別表第1）　：等級6.1「毒物」
海洋汚染防止法
- 有害液体物質（施行令別表第一）　：Ｙ類
大気汚染防止法
- 有害大気汚染物質に該当する可能性がある物質（中央環境審議会の第九次答申）　：トルエンジイソシアネート

参考文献[編集]

^ ^a ^b Randall D; Lee S(2002) The Polyurethanes Book. Wiley. ISBN 0-470-85041-8
^ ^a ^b Allport DC, Gilbert DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley (http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html)
^ TDI and the environment (http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428#)
^ TDI Classification and Labelling requirements (http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/New_TDI_CL%20_requirements10.pdf)
^ TDIのGHS対応MSDS (http://www.urethane-jp.org/)

外部リンク[編集]

CDC NIOSH Workplace Safety and Health Topics, Isocyanates (http://www.cdc.gov/niosh/topics/isocyanates)
IPCS INCHEM Chemical Safety Card, 2,4-toluene diisocyanate (http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0339.htm)
ISOPA TDI Safety Information Sheet (http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/safetytdi.pdf)
American Chemistry Council Center for the Polyurethanes Industry ( http://www.polyurethane.org/s_api/index.asp)
American Chemistry Council Diisocyanates Panel (http://www.americanchemistry.com/s_acc/sec_iso.asp?CID=1547&DID=5866)
European Diisocyanate and Polyol Producers Association (ISOPA) http://www.isopa.org)
International Isocyanate Institute (http://www.diisocyanates.org)
ウレタン原料工業会／日本ウレタン工業協会 (http://www.urethane-jp.org/)

UpToDate Contents

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1. 職業性喘息：定義、疫学、原因、および危険因子 occupational asthma definitions epidemiology causes and risk factors
2. 職業性喘息：病因 occupational asthma pathogenesis
3. 職業性喘息：管理、予後と予防 occupational asthma management prognosis and prevention
4. 労働衛生および環境衛生の概要 overview of occupational and environmental health
5. 思春期および成人における重症喘息の評価 evaluation of severe asthma in adolescents and adults

Japanese Journal

硝酸の工業的製法と環境対策(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)

米谷正弘,関剛康
化学と教育 60(1), 30-33, 2012-01-20
NAID 110009419521

370 トルエンジイソシアネート(TDI-HSAconjugate)刺激による気道上皮細胞からのサイトカイン産生とその制御機構

小川博久,中村陽一
アレルギー 54(3・4), 413, 2005-04-30
NAID 110002436396

トルエンジイソシアネート (TDI) のヘモグロビン付加体の測定

坂井公,森田陽子,中嶋義明,MRAZ Jaroslav
産業衛生学雑誌 = Journal of occupational health 45, 555, 2003-03-20
NAID 10010759104

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★リンクテーブル★

リンク元	「2,4-ジイソシアナトトルエン」
関連記事	「トルエン」「トル」

「2,4-ジイソシアナトトルエン」

2,4-トルエンジイソシアネート
	IUPAC名 2,4-diisocyanato-1-methyl-benzene
	別称 Tolylene diisocyanate; Methyl phenylene diisocyanate
特性
化学式	C9H6N2O2
モル質量	174.2 g/mol
外観	白色～淡黄色液体
密度	1.214 g/cm3, 液体
融点	21℃
沸点	252℃～254℃
水への溶解度	水と反応する
危険性
引火点	127℃
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トルエンジイソシアネート; (2,4-TDI／2,6-TDI＝80／20混合品)
	別称 Tolylene diisocyanate; Methyl-1,3-phenylene diisocyanate
識別情報
CAS登録番号	26471-62-5
特性
化学式	C9H6N2O2
モル質量	174.2 g/mol
外観	無色～淡黄色液体
密度	1.22 g/cm3
融点	11.5℃～13.5℃
沸点	251℃
水への溶解度	水と反応する
危険性
引火点	127℃
関連する物質
関連するイソシアネート	ジフェニルメタンジイソシアネート; ヘキサメチレンジイソシアネート; イソホロンジイソシアネート; ナフタレンジイソシアネート
関連物質	ポリウレタン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: 2,4-diisocyanatotoluene
関: トルエンジイソシアネート

「トルエン」

　　[★]

英: toluene
同: トルオール toluol
関: トルエン中毒、シンナー中毒、シンナー

ベンゼンのH-をCH3-で置換した物質
構造式：C6H5CH3

法令

「トル」

　　[★]

英: Torr
関: 圧力

圧力の単位。

1 torr ≒ 1 mmHg

(1) 760 mmHg = 101325.0144354 Pa

(2)
  1 torr = 1 atm(1気圧(標準大気圧)) / 760
  1 atm = 101325 Pa = 760 torr

 ∴ (1)と(2)はわずかに異なる。

[ref01-1] Randall D; Lee S(2002) The Polyurethanes Book. Wiley. ISBN 0-470-85041-8

[ref02-2] Allport DC, Gilbert DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health and the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley (http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471958123.html)

[ref03-3] TDI and the environment (http://www.polyurethane.org/s_api/sec.asp?CID=815&DID=3428#)

[4] TDI Classification and Labelling requirements (http://www.isopa.org/isopa/uploads/docs/New_TDI_CL%20_requirements10.pdf)

[ref05-5] TDIのGHS対応MSDS (http://www.urethane-jp.org/)

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