グルタミン

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glutamine, Gln, Q
2-アミノグルタルアミド酸 2-aminoglutaramicacid
アミノ酸グルタミン酸



  • 極性。無電荷。
  • グルタミン酸の側鎖上のカルボキシル基の代わりにアミド基が付いた形をしている。
  • 側鎖:
-CH2-CH2-CO-NH2



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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/08/12 23:31:46」(JST)

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和文文献

  • 臨床研究・症例報告 インフルエンザワクチン接種後に発症した抗NMDA型グルタミン酸受容体抗体陽性の急性辺縁系脳炎の1例
  • 代謝型グルタミン酸受容体のアロステリックモジュレーター : 精神疾患治療薬への応用 (第5土曜特集 GPCR研究の最前線2016) -- (GPCR研究のあらたな基盤と視点)
  • 活性型ビタミンB₆と安価な食材ヒエを用いた簡便な測定技術の開発

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添付文書

薬効分類名

  • 胃炎・潰瘍治療剤

販売名

マーズレン配合錠0.375ES

組成

成分・含量

  • 1錠中アズレンスルホン酸ナトリウム水和物(水溶性アズレン)0.75mg
    L-グルタミン247.5mg

添加物

  • 乳糖水和物、l-メントール、その他2成分を含有

効能または効果

下記疾患における自覚症状及び他覚所見の改善

  • 胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎
  • マーズレン配合錠0.375ES:
    通常成人1日6〜8錠を3〜4回に分割経口投与する。
    なお、年齢、症状により適宜増減する。
    マーズレン配合錠0.5ES:
    通常成人1日6錠を3回に分割経口投与する。
    なお、年齢、症状により適宜増減する。
    マーズレン配合錠1.0ES:
    通常成人1日3錠を3回に分割経口投与する。
    なお、年齢、症状により適宜増減する。

薬効薬理

====実験病態モデル

==

胃粘膜損傷モデルに対する抑制作用8)〜11)

  • ラットを用いた各種胃粘膜損傷物質(タウロコール酸-塩酸、タウロコール酸-セロトニン、無水エタノール、アンモニア、アスピリン、インドメタシン及びジクロフェナク等)による胃粘膜障害を抑制する。

潰瘍治癒促進作用12)13)

  • ラットを用いた酢酸による胃・十二指腸の潰瘍モデルにおいて、アズレンスルホン酸ナトリウム水和物+L-グルタミンの併用投与群は、アズレンスルホン酸ナトリウム水和物、L-グルタミンの各単独投与群に対して有意な治癒促進作用を認めた。また、ラットを用いた潰瘍の治癒遅延モデルに対して抑制作用を示す。

====作用機序

==

抗炎症効果14)

  • 本剤の配合成分であるアズレンスルホン酸ナトリウム水和物は、炎症性粘膜に直接的に作用し、各種胃炎に効果を発揮するばかりでなく、胃炎・潰瘍の合併症に効果を発揮する。

組織修復促進作用

  • ラットにおいて、アスピリン・インドメタシンによる胃粘膜内のヘキソサミン含量の減少を抑制する。11)
  • イヌにおいて、L-グルタミンは胃粘膜上皮の構成成分であるヘキソサミンの生合成に関与している。15)また、L-グルタミンはグルコサミンの生成を促進する(in vitro)。16)

====血管新生促進作用13)

==

  • ラット酢酸潰瘍モデルにおいて、潰瘍底の血管新生を促進する。

ペプシノゲン量減少作用17)

  • ラットにおいて、本剤投与により胃粘膜内ペプシノゲン量を対照に比してpH2.0で約75%、pH3.5で約78%に減少させた。


有効成分に関する理化学的知見

アズレンスルホン酸ナトリウム水和物

一般名

  • アズレンスルホン酸ナトリウム水和物(水溶性アズレン)

化学名

  • Sodium 1,4-dimethyl-7-isopropylazulene-3-sulfonate hemihydrate or hydrate

分子式

  • C15H17NaO3S・1/2H2O又はH2O

分子量

  • 309.36または、318.36

性状

  • 暗青色の結晶又は結晶性の粉末で、におい及び味はない。メタノールにやや溶けやすく、水又は酢酸(100)にやや溶けにくく、エタノール(95)に溶けにくく、無水酢酸、ジエチルエーテル又はヘキサンにほとんど溶けない。光により変化し、水溶液(1→200)のpHは6.0〜9.0である。

====L-グルタミン

==

一般名

  • L-グルタミン(L-Glutamine)

化学名

  • (2S)-2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid

分子式

  • C5H10N2O3

分子量

  • 146.14

性状

  • 白色の結晶又は結晶性の粉末で、わずかに特異な味がある。ギ酸に溶けやすく、水にやや溶けやすく、エタノール(99.5)にほとんど溶けない。
    水溶液(1→50)のpHは約5である。


★リンクテーブル★
先読みグルタミン酸
国試過去問106D056
リンク元アミノ酸」「アンモニア」「L-グルタミン」「Q」「glutamine
拡張検索テトラヒドロプテロイルグルタミン酸メチルトランスフェラーゼ」「グルタミン酸受容体拮抗薬」「小胞グルタミン酸トランスポーター」「ポリグルタミン酸」「ピログルタミン酸尿症

グルタミン酸」

  [★]

glutamate, glutamic acid, Glu, E
α-アミノグルタル酸 2-アミノグルタル酸 2-アミノペンタン二酸 2-aminopentanedioic acid
アミノ酸D-glutamateL-glutamate

概念

  • 極性。酸性。
  • 生理活性アミン。4-アミノ酪酸、GABAの材料
  • カルボキシル基を有する。
  • アラニンの側鎖に-CH2-がつき、さらにカルボキシル基がついた形をしている。
-CH2-CH2-COOH




106D056」

  [★]

  • 76歳の女性。夕食後に突然激しい腹痛があり、 2時間後に搬入された。腹部手術の既往はない。意識は清明。体温35.7℃。脈拍124/分、不整。血圧80/50mmHg。呼吸数24/分。 SpO2 94%(room air)。腹部はやや硬く、全体に圧痛と軽度の腹膜刺激症状とを認めた。上腸間膜動脈塞栓症と診断し、直ちに開腹手術を施行した。手術所見ではTreitz靭帯の約120cm肛門側から回盲部までの小腸が壊死に陥っていた。
  • この患者が術後に吸収障害をきたすと予想されるのはどれか。 2つ選べ。


[正答]


※国試ナビ4※ 106D055]←[国試_106]→[106D057

アミノ酸」

  [★]

amino acid
ケト原性アミノ酸糖原性アミノ酸

定義

  • L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
  • ケト原性:Leu, Lys
  • 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
  • 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
ArgとHisは成長期に必要
PriVaTe TIM HALL

一覧

分類 極性 電荷 名前 1 3 糖原性 ケトン原性 必須アミノ酸 分枝アミノ酸   pK1
α-COOH
pK2
α-NH2
pKR
側鎖
側鎖
疎水性アミノ酸 グリシン G Gly           2.35 9.78   ―H
アラニン A Ala           2.35 9.87   ―CH3
バリン V Val       2.29 9.74   ―CH(CH3)2
フェニルアラニン F Phe ○3     2.2 9.31   ―○C6H5
プロリン P Pro           1.95 10.64   αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-
メチオニン M Met     ○2     2.13 9.28   ―CH2CH2-S-CH3
イソロイシン I Ile   2.32 9.76   ―CH(CH3)CH2CH3
ロイシン L Leu     2.33 9.74   ―CH2CH(CH3)2
荷電アミノ酸 酸性 アスパラギン酸 D Asp           1.99 9.9 3.9
β-COOH
―CH2COOH
酸性 グルタミン酸 E Glu           2.1 9.47 4.07
γ-COOH
―CH2CH2COOH
塩基性 リシン K Lys       2.16 9.06 10.54
ε-NH2
側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2
塩基性 アルギニン R Arg     ○1     1.82 8.99 12.48
グアニジウム基
側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
極性アミノ酸 セリン S Ser           2.19 9.21   ―CH2OH
スレオニン T Thr     2.09 9.1   ―CH(CH3)OH
チロシン Y Tyh       2.2 9.21 10.46
フェノール
―CH2-φ
塩基性 ヒスチジン H His         1.8 9.33 6.04
イミダゾール基
―CH2-C3H3N2
システイン C Cys           1.92 10.7 8.37
-SH基
―CH2-SH
アスパラギン N Asn           2.14 8.72   ―CH2-CO-NH2
グルタミン Q Gln           2.17 9.13   ―CH2-CH2-CO-NH2
トリプトファン W Trp     2.46 9.41   ―Indol ring
1 人体で合成できるが、不十分。
2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
  名称 基となるアミノ酸  
修飾されたアミノ酸 シスチン システイン システイン2分子が酸化されて生成する。
ヒドロキシプロリン プロリン ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
ヒドロキシリジン リジン
チロキシン チロシン 甲状腺タンパク質に含まれる。
O-ホスホセリン   カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
デスモシン    
蛋白質の構成要素ではない オルニチン アルギニン ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
シトルリン オルニチンカルバモイルリン酸  
クレアチン アルギニングリシン  
γアミノ酪酸 アルギニン  

必須アミノ酸

準必須 アルギニン
必須 メチオニン
フェニルアラニン
リジン
valine
スレオニン
トリプトファン
ロイシン
イソロイシン
準必須 ヒスチジン

参考

  • Wikipedia - アミノ酸




アンモニア」

  [★]

ammonia
NH3
オルニチン回路

化学的性質

NH4+(aq) → NH3(aq) + H+
  • pKa=9.25

生体内でのアンモニア

  • pH 7.4の環境下ではアンモニアはNH4+(aq)として存在しているものが多い。

産生部位

  • 腸管:腸内細菌による産生(蛋白質・アミノ酸の分解)、ウレアーゼ産生菌からの産生
  • 筋肉:末梢組織で発生したアンモニア + (キャリアーとしての)グルタミン酸 → グルタミン。血行性に腎臓に移動し、アンモニアに戻され、オルニチン回路に入る。
  • 腎臓:血行性に運ばれた or 原尿として排泄されたグルタミンを材料としてアンモニアが産生されそのまま尿として排泄
  • 肝臓:アミノ酸の分解によるアンモニア産生

産生系路

排泄

  • 肝臓ミトコンドリアでアンモニアと重炭酸イオン、さらにATPよりカルバモイルリン酸が産生され、これとオルチニンが反応してシトルリンとなり、オルニチン回路に入る。ここで、尿素が産生され、血行性に腎臓に輸送され、尿として排泄される。
  • 近位尿細管に存在する上皮細胞内でグルタミンからアンモニアが生成される。アンモニアは分泌されたH+と結合してNH4+のかたちで尿中に排泄される(SP.812)


血中アンモニア濃度を下げる治療

  • ラクツロース、非吸収性抗菌薬(カナマイシン、ネオマイシン)、蛋白摂取制限

臨床検査

基準範囲

  • 血漿アンモニアN 12-66ug/dl
  • 血漿アンモニア 15-80ug/dl

異常値をきたす疾患

LAB.509
  • 先天性
  • 尿酸サイクル酵素欠損症
  • 高オルチニン血症
  • 成人発症シトルリン血症
  • 後天性
  • 重症肝疾患:劇症観念、重症肝硬変、進行肝癌
  • 門脈圧亢進症:肝硬変、特発性門脈圧亢進症、肝外門脈閉塞症、原発性胆汁性肝硬変、日本住血吸虫症、バッド・キアリ症候群
  • その他:尿毒症、ショック、ライ症侯群
  • 薬物:バルプロ酸ナトリウム、鎮静薬など

測定上の注意

LAB.509,510
  • 赤血球と血漿のアンモニア含有比は2.8:1であり、溶血時や血液放置時には正誤差となりうる
  • 放置:血液からCO2が失われるにつれて、蛋白や非アンモニアN化合物からアンモニアが生成する。
 → 凝固剤を用いて採血した場合は直ちに氷冷して血漿分離し、30分以内に測定する!




L-グルタミン」

  [★]

L-glutamine
アズクレニンS配合アズレミン配合アズレンスルホン酸ナトリウム・L-グルタミン配合アミグランド輸液アンスロビンP500イムノブラダーエピサネートG配合おたふくかぜ生ワクチングリマック配合グロリアミングロリアミン配合セダガストン配合トーワズレン配合はしか生ワクチンはしか風しん混合生ワクチンパラプロスト配合プロテアミン12プロテアミン12XポドニンS配合マーズレンS配合マーズレン配合メサドリンS配合ヨウズレンS配合ルフレン配合乾燥BCGワクチン乾燥はぶ抗毒素乾燥まむし抗毒素乾燥弱毒生風しんワクチン乾燥弱毒生麻しん風しん混合ワクチンアンコーマ複合エピサネートG
グルタミン



Q」

  [★]

WordNet   license wordnet

「the 17th letter of the Roman alphabet」
q

PrepTutorEJDIC   license prepejdic

「(チェスの)queen」


glutamine」

  [★] グルタミン Gln Q, L-glutamine

WordNet   license wordnet

「a crystalline amino acid occurring in proteins; important in protein metabolism」


テトラヒドロプテロイルグルタミン酸メチルトランスフェラーゼ」

  [★]

tetrahydropteroylglutamate methyltransferase
メチオニンシンターゼ


グルタミン酸受容体拮抗薬」

  [★]

glutamate receptor antagonist
グルタミン酸受容体遮断薬


小胞グルタミン酸トランスポーター」

  [★]

vesicular glutamate transporter
小胞グルタミン酸輸送体


ポリグルタミン酸」

  [★]

polyglutamic acidpolyglutamate
(Glu)n


ピログルタミン酸尿症」

  [★]

pyroglutamic aciduria




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