英: uracil Ura
同: 2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
関

WordNet

the 21st letter of the Roman alphabet (同)u
a base containing nitrogen that is found in RNA (but not in DNA) and derived from pyrimidine; pairs with adenine (同)U

PrepTutorEJDIC

uraniumの化学記号
上流の,上流階級にふさわしい / (映画が)児童観覧用の
ウラシル(核酸の加水分解で得られる針状結晶)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/09/30 12:37:40」(JST)

wiki ja

ウラシル
（ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン）
一般情報
IUPAC名	ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン
分子式	C₄H₄N₂O₂
分子量	112.09 g/mol
形状	無色固体
CAS登録番号	[66-22-8]
性質
融点	335 °C（分解）
pK_a	9.38

ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。

ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。

核酸を構成する 5種類の主な塩基（ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン）のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。

ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。

UpToDate Contents

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5. BおよびTリンパ球の正常な発生 normal b and t lymphocyte development

Japanese Journal

生物有機金属共役分子の分子組織化

高分子論文集 73(1), 1-11, 2016
NAID 130005120390

症例報告テガフール・ウラシル配合剤の低用量内服が奏功した進行膀胱神経内分泌癌(小細胞癌)の1例

日本泌尿器科学会雑誌 = The Japanese journal of urology 106(4), 269-273, 2015-10
NAID 40020625025

討論会レビュー講演賞 (1Aa-10)DNA二重鎖中における5-ヒドロキシウラシル塩基と希土類イオンとの錯体形成挙動

Bulletin of Japan Society of Coordination Chemistry (65), 55-57, 2015-05
NAID 40020513795

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

抗甲状腺剤

販売名

チウラジール錠50mg

組成

有効成分(1錠中)

日局　プロピルチオウラシル　50mg

添加物

ヒドロキシプロピルセルロース，カルメロースカルシウム，ステアリン酸マグネシウム，乳糖水和物，グリセリン脂肪酸エステル，ステアリン酸，酸化チタン

禁忌

本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
本剤使用後肝機能が悪化した患者〔本剤使用後肝機能が悪化した例で，継続投与中，劇症肝炎が発生したことがある．〕

効能または効果

甲状腺機能亢進症
　プロピルチオウラシルとして，通常，成人に対しては初期量1日300mg（6錠）を3〜4回に分割経口投与する．症状が重症のときは1日400〜600mg（8〜12錠）を使用する．機能亢進症状がほぼ消失したなら1〜4週間ごとに漸減し，維持量1日50〜100mg（1〜2錠）を1〜2回に分割経口投与する．
通常，小児に対しては初期量5歳以上〜10歳未満では1日100〜200mg（2〜4錠），10歳以上〜15歳未満では，1日200〜300mg（4〜6錠）を2〜4回に分割経口投与する．機能亢進症状がほぼ消失したなら，1〜4週間ごとに漸減し，維持量1日50〜100mg（1〜2錠）を1〜2回に分割経口投与する．
通常，妊婦に対しては，初期量1日150〜300mg（3〜6錠）を3〜4回に分割経口投与する．機能亢進症状がほぼ消失したなら，1〜4週間ごとに漸減し，維持量1日50〜100mg（1〜2錠）を1〜2回に分割経口投与する．正常妊娠時の甲状腺機能検査値を低下しないよう，2週間ごとに検査し，必要最低限量を投与する．
なお，年齢，症状により適宜増減する．

慎重投与

肝障害のある患者〔肝障害が更に悪化するおそれがあるので，定期的に肝機能検査を行うなど観察を十分に行い，検査成績又は臨床症状に悪化が認められた場合には，本剤の投与を中止し肝機能検査を含む観察を繰り返して，本剤との因果関係を確かめ，その状況に応じて適切な処置を行うこと．〕
中等度以上の白血球減少又は他の血液障害のある患者〔白血球減少あるいは血液障害が悪化するおそれがある．〕

重大な副作用

無顆粒球症，白血球減少（いずれも頻度不明）

無顆粒球症，白血球減少（初期症状：発熱，全身けん怠，咽頭痛等）があらわれることがあるので，本剤投与中は定期的に血液検査を行い，異常が認められた場合は投与を中止するなど適切な処置を行うこと．

再生不良性貧血，低プロトロンビン血症，第VII因子欠乏症，血小板減少，血小板減少性紫斑病（いずれも頻度不明）

再生不良性貧血，低プロトロンビン血症，第VII因子欠乏症，血小板減少，血小板減少性紫斑病があらわれることがあるので，観察を十分に行い，異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと．

劇症肝炎，黄疸（いずれも頻度不明）

劇症肝炎，黄疸等の重篤な肝障害があらわれることがあるので，定期的に肝機能検査を行うなど観察を十分に行い，異常が認められた場合には投与を中止し，適切な処置を行うこと．

SLE様症状（頻度不明）

SLE様症状（発熱，紅斑，筋肉痛，関節痛，リンパ節腫脹，脾腫等）があらわれることがあるので，観察を十分に行い，このような症状があらわれた場合には投与を中止し，適切な処置を行うこと．

間質性肺炎（頻度不明）

発熱，咳嗽，呼吸困難，胸部X線異常を伴う間質性肺炎があらわれることがあるので，このような症状があらわれた場合には，投与を中止し，副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと．

抗好中球細胞質抗体（ANCA）関連血管炎症候群（頻度不明）

本剤投与中に急性進行性腎炎症候群（初発症状：血尿，蛋白尿等）や肺出血（初発症状：感冒様症状等），肘・膝等の関節痛，紫斑，上強膜炎等のANCA陽性血管炎症候群による障害を認めたことがある．このような症状があらわれた場合には，直ちに投与を中止し，副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと．

アナフィラキシー（頻度不明）

アナフィラキシー（そう痒，発疹，顔面浮腫，呼吸困難等）があらわれることがあるので，観察を十分に行い，異常が認められた場合には投与を中止し，適切な処置を行うこと．

薬効薬理

甲状腺ホルモン生合成抑制作用^2）

ラットにおいて，甲状腺の¹³¹I^-摂取率を低下させた．

末梢作用^3）

甲状腺摘除ラットにおいて，T₄の脱ヨード化を抑制した．

有効成分に関する理化学的知見

一般名

プロピルチオウラシル，Propylthiouracil（JAN）

化学名

6-Propyl-2-thiouracil

分子式

C₇H₁₀N₂OS

分子量

170.23

性状

白色の粉末で，においはなく，味は苦い．エタノール（95）にやや溶けにくく，水又はジエチルエーテルに極めて溶けにくい．水酸化ナトリウム試液又はアンモニア試液に溶ける．

融点

218〜221℃

★リンクテーブル★

リンク元	「チミン」「テガフール・ウラシル合剤」「ウリジン」「ピリミジン塩基」「ユーエフティ」
拡張検索	「5-ブロモウラシル」

「チミン」

　　[★]

英: thymine Thy
同: 5-メチルウラシル 5-methyluracil
関: ピリミジン、塩基、核酸

塩基の一種
ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP

「テガフール・ウラシル合剤」

　　[★]

英: tegafur/uracil mixture
商: ユーエフティ UFT
関: テガフールウラシル

作用機序

ユーエフティ配合カプセルT100／**ユーエフティE配合顆粒T100／**ユーエフティE配合顆粒T150／**ユーエフティE配合顆粒T200

ユーエフティの抗腫瘍効果は体内でテガフールから徐々に変換される5-FUに基づいている。
5-FUの作用機序は活性代謝物であるFdUMPがdUMPと拮抗し、thymidylate synthaseを抑制することによるDNAの合成阻害と、FUTPがRNAに取込まれることによるRNAの機能障害に起因するものと考えられている（in vitro）。
ユーエフティに含有されるウラシルによるテガフールの抗腫瘍効果の増強はリン酸化及び分解酵素に対する5-FUとウラシルの酵素親和性の差により5-FUの分解が抑制されることに起因し、特に腫瘍内において5-FUとそのリン酸化活性代謝物が高濃度に維持されることによるものと考えられている（in vitro）。