イソ吉草酸

出典: meddic

isovaleric acid
3-methylbutanoic acid
  • http://en.wikipedia.org/wiki/3-Methylbutanoic_acid
  • 3-Methylbutanoic acid, or more commonly isovaleric acid, is a natural fatty acid found in a wide variety of plants and essential oils. Isovaleric acid is clear colorless liquid that is sparingly soluble in water, but extremely soluble in most common organic solvents.
  • Isovaleric acid has a strong pungent cheesy or sweaty smell, but its volatile esters have pleasing scents and are used widely in perfumery. It has been proposed that it is the anticonvulsant agent in valerian.[2] It is a major component of the cause of unpleasant foot odor.[3]
  • Other synonyms include delphinic acid, 3-methylbutyric acid, and isopentanoic acid.

  • http://www.mylifenote.net/009/lio_27.html
  • ライオン、中高年の口臭に特有な成分は「イソ吉草酸」であることを確認
  •  ライオンは、東京医科歯科大学大学院健康推進歯学分野 川口陽子教授と共同で、口臭成分と口腔内状況との関連について研究を行っている。今回、中高年の口臭を調べた結果、特徴的で不快なニオイの原因は、“足の不快なニオイ”で知られている「イソ吉草酸」などの揮発性低級脂肪酸であることを明らかにした。さらに、「イソ吉草酸」の量は加齢によって増加し、口臭の官能評価値(専門家が口臭の強さや質を総合評価した値)とも有意に関連性があることを臨床試験で確認した。
  •  口臭の約8割は口腔内に原因があり、口臭原因菌「フゾバクテリウム菌」が産生するメチルメルカプタンなどの揮発性硫黄化合物が口臭成分であると知られている。また口臭は、一般的に年齢とともに強くなること、若い人の口臭と中高年の人の口臭とではニオイの質に違いがあることが知られている。さらに同社調査では、口臭を自覚している人は50代前半が最も多く、その年代の約4割が気にしていることがわかった。
  •  そこで同社は“中高年の口臭”の原因を明らかにするために研究に取り組み、これまでに、「口臭は複合臭であり、揮発性硫黄化合物以外の成分が存在すること(2004年学会発表)」、「口臭原因菌(フゾバクテリウム菌)は年齢に関係なく、ある一定量が口腔内に存在する一方で、加齢とともに増加する口腔内細菌が存在し、その原因菌は「プレボテラ属の細菌」、歯周病原因菌の「ポルフィロモナス・ジンジバリス菌」であること(2006年学会発表)」を明らかにした。
  •  同研究では、加齢とともに増加する口腔内細菌は、口臭成分を産生するか、中高年の口臭に特有な原因物質及び原因菌は何か---を明らかにするために検討を行った。
  •  まず、中高年に特徴的な口臭成分を特定するため、口腔内の細菌が産生する臭気物質を分析した。実験は、一般的な口腔内細菌37種類を培養し、産生する揮発性化合物をガスクロマトグラフィーで分析した。その結果、加齢によって増加が認められた「プレボテラ属の細菌」や「ポルフィロモナス・ジンジバリス菌」が、2-メチル酪酸、イソ吉草酸などの「揮発性低級脂肪酸」を産生すること。年齢依存性のない口臭原因菌「フゾバクテリウム菌」は、メチルメルカプタンを産生するが、2-メチル酪酸、イソ吉草酸を産生しないこと。他の口腔内細菌は、2-メチル酪酸、イソ吉草酸をほとんど産生しないこと。以上の結果から、中高年になると口臭が変化するのは、2-メチル酪酸、イソ吉草酸を主とした「揮発性低級脂肪酸」の発生量が口腔内で増加するためではないかと推定した。よって、“中高年口臭”の原因物質は、「揮発性低級脂肪酸」であると仮定し、次に検証を行った。
  •  “中高年口臭”の原因物質が「揮発性低級脂肪酸」であり、中でも特徴付ける成分は何かを検証するため、東京医科歯科大学大学院健康推進歯学分野 川口陽子教授と共同で口臭外来受診者を対象に臨床試験を行った。対象者は、東京医科歯科大学歯学部付属病院息さわやか外来(口臭専門外来)受診者のうち、同試験への参加同意が得られた20代から80代の91名(男性26名、女性65名、平均年齢52歳)とし、対象者の口臭を専門家が官能評価するとともに、口気、唾液及び舌苔を評価サンプルとして採取し、口臭成分の分析、口腔内細菌数測定を行い、その関連性を調べた。
  •  今回新たに、ガスクロマトグラフ質量分析計(GC/MS)を用いた高感度口臭成分分析定量法を確立し、口気中の微量成分の定量を可能にした。同研究ではこの定量法を使って評価サンプルの臭気成分を分析した。臨床試験の結果、「対象者の年齢」と「口気中のイソ吉草酸の量」との間に、有意な相関関係が認められ、年齢が高いほどイソ吉草酸の発生量が多いこと。「対象者の年齢」と「口腔内のプレボテラ属の細菌の数」及び、「口気中のイソ吉草酸の量」と「口腔内のプレボテラ属の細菌の数」との間に、いずれも有意な相関関係が認められた。このことから、加齢によって口腔内のプレボテラ属の細菌が多くなり、イソ吉草酸を産生して口気中のイソ吉草酸量も多くなること。対象者の口気を6段階官能評価によって検査し、口臭有の群(63名)と口臭無の群(28名)に分けて解析した結果、口臭有の群でイソ吉草酸の濃度が有意に高いことが認められ、口臭の不快なニオイとイソ吉草酸量に関連があること。以上の結果から、今回初めて、中高年に特徴的な口臭成分は、加齢によって口腔内で増加する「プレボテラ属の細菌」や歯周病原因菌「ポルフィロモナス・ジンジバリス菌」によって産出される「イソ吉草酸」であることを明らかにした。なお、「イソ吉草酸」は、一般的には“足の不快なニオイ”として知られている物質とのこと。
  •  一般的に中高年になると、酸素を嫌う嫌気性細菌である「プレボテラ属の細菌」が口腔内に生息しやすくなって、揮発性低級脂肪酸が発生しやすくなると考えられる。その揮発性低級脂肪酸と揮発性硫黄化合物が口腔内で混ざることによって、中高年特有の不快な口臭となるものと考察される。
  •  同研究内容は、日本分析化学会 第58年会、第58回日本口腔衛生学会、第52回秋季日本歯周病学会学術大会で発表している。

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/09/18 17:48:15」(JST)

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和文文献

  • 室内の温湿度がにおいに対する嗅覚閾値,臭気強度,快・不快度に与える影響
  • 長谷 博子,光田 恵
  • 人間と生活環境 19(1), 35-43, 2012-05
  • … 本研究では,室内の温湿度がにおいに対する嗅覚閾値,臭気強度と快・不快度に及ぼす影響を官能評価により検討することを目的とした.パネルは,若年者の男性7名を対象とした.におい物質は,スカトール,イソ吉草酸,β-フェニルエチルアルコールを用いた.測定項目は,嗅覚閾値,臭気強度と快・不快度とした.嗅覚閾値は,におい物質間や温湿度条件間において,有意な差は認められなかった.スカトールは,嗅覚閾値の平均が最も …
  • NAID 110009444625
  • 固相マイクロ抽出用注射針及びGC/MSを用いる口気中低級脂肪酸の分析
  • 市場 有子,埴原 鉱行,藤原 正美,平山 知子,数野 恵子,森嶋 清二,品田 佳世子,川口 陽子
  • 分析化学 = Japan analyst 60(2), 143-148, 2011-02-05
  • … いて低級脂肪酸を濃縮し,GC/MS分析を行う方法を開発した.検討の結果,分析条件を厳密に保つことで口気中からイソ吉草酸,酪酸,2-メチル酪酸を安定した状態で検出することができた.洗口吐出液中のイソ吉草酸を分析し,本法により分析した口気中イソ吉草酸との関係を解析したところ,r=0.4953,p<0.0001で相関が見られた.このことから,口気中の低級脂肪酸は主に唾液 …
  • NAID 10027410134
  • 1-IV-2 HPLCによるビオチンおよびビオチン異化代謝物と早期のビオチン欠乏指標3-ヒドロキシイソ吉草酸の同時測定 : HPLC測定条件の確立と尿への応用(一般演題,日本ビタミン学会第62回大会発表要旨)
  • 4.嫌いなにおいの情報処理過程(<総説特集>匂いのもつ生理機能発現への道筋)
  • 奥谷 文乃,村田 和子
  • 日本味と匂学会誌 15(1), 37-44, 2008-04
  • … さらに、ヒトを対象としfMRI法を用いて、不快なにおいの代表例であるイソ吉草酸の刺激によって賦活される脳の領域を明らかにした。 …
  • NAID 110006664304

関連リンク

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イソ吉草酸血症(Isovaleric acidemia、Isovaleric aciduria、Isovaleric acid CoA dehydrogenase deficiency)は分岐鎖アミノ酸であるロイシンの代謝異常を原因とする 、珍しい常染色体劣性先天性代謝異常症であり、 古典的な有機酸血症である。

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