英: aminoethylsulfonic acid
同: 2-アミノエタンスルホン酸 2-aminoethane sulfonic acid、タウリン taurine
関: [[]]

テンプレート:Infobox 有機化合物

概念

タウリン(Taurine)は生体内で重要な働きを示す含硫アミンの一種
H2N-CH2-CH2-SO3H
分子量125.15

タウリンはヒトの体内などで胆汁の主要な成分である胆汁酸と結合（抱合）し、タウロコール酸などの形で存在する。消化作用を助けるほか、神経伝達物質としても作用する。白血球の一種である好中球が殺菌の際に放出する活性酸素や過酸化水素の放出（呼吸バースト）を抑える作用もある。哺乳類においては肝臓、肺、筋肉などに分布する。とりわけ軟体動物、特にタコ、イカはタウリンを多く含む。するめの表面に出る白い粉にはタウリンが凝縮されている。

ネコはタウリンを合成する酵素を持っていないため、ネコにとっての重要な栄養素といえる。このためキャットフードにはタウリンの含有量を明記したものが多い。ネコではタウリンの欠乏により拡張型心筋症が生じる。ただし、ヒト、トリ、ネズミなどは体内で合成できる。ヒトの生体内ではアミノ酸のシステインから合成される。

有機合成化学ではシスタミンの酸化、システアミンの酸化のほか、ブロモエタンスルホン酸とアンモニアなどから誘導される。構造式は、NH₂CH₂CH₂SO₂OH。分子量125.15。IUPAC名は2-アミノエタンスルホン酸。無色の結晶であり、約300℃で分解する。水溶性だが有機溶媒には溶けない。CAS登録番号は107-35-7。

タウリンの代謝

タウリンはカルボキシル基を持たないので、アミノ酸ではない。また、タンパク質の構成成分になることもない。したがって、ネコにおいてはタウリンは必須アミノ酸ではなく、ビタミンの一種である。しかし、アミノ基を持つ酸であることもあって、古くからアミノ酸として混同されている。合成経路においてはまず、タンパク質の構成成分にもなる含硫アミノ酸であるシステインからシステイン・ジオキゲナーゼによりシステイン酸が合成される。タウリンはシステインスルフィン酸デカルボキシラーゼ(スルフィノアラニン・デカルボキシラーゼ)によりこのシステイン酸から合成される。ヒトはこの合成経路の両酵素をもつため、タンパク質を摂取していれば、タウリンの形での積極的摂取は不要である。胆汁酸と縮合したタウロコール酸はコリル・コエンザイムAとタウリンから合成される。タウリンは尿中に一日約200mgが排泄される。

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2019/06/17 00:12:21」(JST)

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タウリン（英: Taurine）は、構造式がH₂N-CH₂-CH₂-SO₃H の物質。別名アミノエチルスルホン酸。IUPAC名は「2-アミノエタンスルホン酸」。タウリンは常温では、無色の柱状の結晶。水溶性であり、エタノールには不溶。分子量 125.15。約300℃で分解する。

生体にとって重要な物質であり、ヒトにとっても重要であり、イカ・タコ・カキなどの軟体動物では組織に遊離状態で豊富に存在し、また他の様々な動物の体内でも見つかっている。

タウリンは生体内で重要な働きを示す分子であり、含硫アミノ酸から合成される。なお、タウリンはカルボキシル基を持たないため、狭義にも広義にもアミノ酸には分類されない^{[注 1]}。タウリンは、原則としてタンパク質を構成せず^[1]、DNAの遺伝暗号にもコードされていない（参考:タンパク質を構成するアミノ酸）。通常、遊離状態で種々の動植物の組織中に見出される^[2]^[3]。

有機合成化学ではシスタミンの酸化、システアミンの酸化のほか、ブロモエタンスルホン酸とアンモニアなどから誘導される。

効能

ここでは、主にヒトが摂取することにおける効能について説明する。

タウリンには「からだ、細胞を正常状態で保つ作用（ホメオスタシス）」がある。たとえば、血圧上昇に対する下降作用などがこれに該当する。特に、肝臓に対して働きかける作用を持ち、大まかに分類すると以下のようになる。

胆汁酸の分泌を促成し、肝臓の働きを促す作用。
肝細胞の再生促進作用。
細胞膜安定化作用。

マウスに鉄を過剰に投与することによる心臓障害モデルで、タウリンの投与により心筋のアポトーシスの抑制、細胞の繊維化の抑制が認められ、生存率の増加、血圧などの症状が改善された^[4]^[3]。

脳卒中易発症性高血圧ラットにタウリンを添加した飼料を与えると、脳卒中の発症率の著しい低下と同時に有意な降圧作用がみられた^[5]。

また、タウリンは抑制性神経伝達物質として想定されている^[6]。

なお、2019年2月に、MELAS症候群における脳卒中様発作の抑制に対する効能が追加されている。https://www.taisho.co.jp/company/release/2019/2019022101.html

生合成と代謝

合成経路においてはまず、タンパク質の構成成分にもなる含硫アミノ酸であるシステインからシステインジオキシゲナーゼによりシステインスルフィン酸が合成される。このシステインスルフィン酸がシステインスルフィン酸デカルボキシラーゼ（スルフィノアラニン・デカルボキシラーゼ）により脱炭酸されてヒポタウリンが生成され、ヒポタウリンが酸化されてタウリンが合成される。ヒトはこれらの合成経路の酵素を持つため、自らタウリンを合成することができる。

胆汁酸と縮合したタウロコール酸はコリル・コエンザイムAとタウリンから合成される。タウリンは尿中に一日約200mgが排泄される。

ヒトとタウリン

タウリンはヒトの体内などで胆汁の主要な成分である胆汁酸と結合（抱合）し、タウロコール酸などの形で存在する。消化作用を助けるほか、神経伝達物質としても作用する。白血球の一種である好中球が殺菌の際に放出する活性酸素や過酸化水素の放出（呼吸バースト）を抑える作用もある。

ヒトにおいては心臓に多く含まれ、次いで筋肉、肝臓、腎臓、肺、脳などに含まれ、また、網膜や卵巣、精子などにも含まれ、体重が60kgのヒトでは約60gのタウリンが含まれている^[7]。

合成する生物、できない生物

ネコはタウリンを合成する酵素を持っていないため、ネコにとっての重要な栄養素といえる。このためキャットフードにはタウリンの含有量を明記したものが多い。ネコではタウリンの欠乏により拡張型心筋症が生じる。ただし、ヒト、トリ、ネズミなどは体内で合成できる。ヒトの生体内ではアミノ酸のシステインから合成される。

タウリンを豊富に含む生物、食材

軟体動物、特に頭足類（タコ・イカ）では、神経組織に含まれる遊離アミノ酸様物質の50%以上がタウリンである^[8]。するめの表面に出る白い粉にはタウリンが凝縮されている。

商品

日本では合成品は医薬品扱いとされ、主に医薬部外品を含む栄養ドリンクの主成分に使われる。

有名なものに第一三共ヘルスケアのRegain、大正製薬のリポビタンD、大鵬薬品工業のチオビタドリンクなどがある。中国ではドライシロップが小児向けの風邪の初期症状を抑える薬として使用されている。レッドブルなどに代表される「エナジードリンクと呼ばれる清涼飲料水」は、諸外国ではタウリンを含んだ形で販売されるが、日本では清涼飲料水としての規格の下で製造・発売されているためにタウリンを使用することができず、アルギニンなどで代用されているがタウリンと同等の作用はしない。

天然抽出物は食品添加物として使用が認められており、サンガリアが販売している「ミラクルエナジーV」にはこの天然タウリンが添加されている。

強化剤として育児用粉ミルクにも添加されている。

諸外国ではサプリメント（健康食品の一種）として販売されていることもある。

また、目の新陳代謝を促進する働きがあるため、目薬の成分として使用されることもある。

安全性

比較的安全な物質と考えられており、アメリカ食品医薬品局(FDA)によりGRASとして認定されている。健康な大人では1日3グラムまでは副作用がないとされる^[9]。

ヒトのOSL（既知の安全上限量、Observed Safe Level）は、100 mg/Kg bw/日とEFSAにて見積もられている^[10]^[11]^[9]。

ラットの無毒性量(NOAEL)は、経口（飲水）および胃管栄養(Gavage) 13週 1,000-1,500 mg/Kg bw/日とEFSAにて見積もられている^[10]^[12]。

ラットの経口投与における急性毒性の半数致死率(LD50)は 5g/kg。

発見史

タウリンは1827年にドイツの解剖学者・生理学者であるフリードリヒ・ティーデマンと化学者であるレオポルト・グメリンによってウシの胆汁中から発見された。「taurine タウリン」という名前は、ラテン語で雄牛を意味する「taurus タウルス」に由来する。

脚注

^ 誤ってアミノ酸の一種であると説明されることがある。日本サプリメント評議会など

出典

^ タウリンとは^{[リンク切れ]} 静岡県立大学・食品栄養科学部栄養化学研究室三浦進司ほか
^ タウリン1000 mgの効果、前田正洋　大阪大学・蛋白質研究所・蛋白質溶液学部門
^ ^a ^b 薩秀夫「タウリンの多彩な生理作用と動態」『化学と生物』第45巻第4号、2007年、 doi:10.1271/kagakutoseibutsu1962.45.273。
^ G. Y. Oudit, et al.,: Circulation, 109, 1877 (2004)
^ 板野一臣、魚介類に含まれる成人病予防物質 (2)　タウリン、生活衛生 Vol. 32 (1988) No. 1 P 21-24 https://doi.org/10.11468/seikatsueisei1957.32.21
^ Elマウス脳内タウリンとアスパラギン酸の痙攣発作発現機構への関与に関する研究
^ タウリン（1）　臓器に含有、疲労回復に有効
^ Antimo D'Aniello, Giovanna Nardi, Amedeo De Santis, Amedeo Vetere, Anna di Cosmo, Rosangela Marchelli, Arnaldo Dossena, George Fisher (1995). “Free l-amino acids and d-aspartate content in the nervous system of Cephalopoda. A comparative study”. Comp. Biochem. Physiol. B 112 (4): 661–666. doi:10.1016/0305-0491(95)00227-8.
^ ^a ^b “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory toxicology and pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.
^ ^a ^b “Taurine”. Toxnet. 2017年9月16日閲覧。
^ “Scientific Opinion on the safety and efficacy of taurine as a feed additive for all animal species”. EFSA Journal 10 (6): Section 3.3. (2012). doi:10.2903/j.efsa.2012.2736.
^ “The use of taurine and D-glucurono-γ-lactone as constituents of the so-called “energy” drinks”. EFSA journal 7 (2): section 2.2.2. (2009). doi:10.2903/j.efsa.2009.935.

外部リンク

タウリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
“タウリン評価書（飼料添加物 - 厚生労働省）”. 食品安全総合情報システム. 内閣府・食品安全委員会. 2018年6月19日閲覧。
“タウリン評価書（飼料添加物 - 農林水産省）”. 食品安全総合情報システム. 内閣府・食品安全委員会. 2018年6月19日閲覧。

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★リンクテーブル★

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関連記事	「酸」「スルホ」

「タウリン」

タウリン
	IUPAC名アミノエタンスルホン酸
	別称タウリン酸
識別情報
CAS登録番号	107-35-7
PubChem	1123
ChemSpider	1091
UNII	1EQV5MLY3D
DrugBank	DB01956
KEGG	C00245
ChEBI	CHEBI:15891 ;
ChEMBL	CHEMBL239243
IUPHAR/BPS	2379
	SMILES O=S(=O)(O)CCN;
	InChI InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) Key: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) Key: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYAA;
特性
化学式	C2H7NO3S
モル質量	125.15 g mol−1
密度	1.734 g/cm3 (at −173.15 °C)
融点	305.11 °C, 578 K, 581 °F
酸解離定数 pKa	<0, 9.06
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: taurine
同: アミノエチルスルホン酸
商: プレアミン-P、プレビタS

動物細胞に豊富な含硫アミノ酸

「2-アミノエタンスルホン酸」

　　[★]

英: 2-aminoethanesulfonicacid
関: アミノエチルスルホン酸

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「スルホ」

　　[★]

英: sulfo
関: スルフォ

[1] 誤ってアミノ酸の一種であると説明されることがある。日本サプリメント評議会など

[2] タウリンとは^{[リンク切れ]} 静岡県立大学・食品栄養科学部栄養化学研究室三浦進司ほか

[3] タウリン1000 mgの効果、前田正洋　大阪大学・蛋白質研究所・蛋白質溶液学部門

[satsu-4] 薩秀夫「タウリンの多彩な生理作用と動態」『化学と生物』第45巻第4号、2007年、 doi:10.1271/kagakutoseibutsu1962.45.273。

[5] G. Y. Oudit, et al.,: Circulation, 109, 1877 (2004)

[6] 板野一臣、魚介類に含まれる成人病予防物質 (2)　タウリン、生活衛生 Vol. 32 (1988) No. 1 P 21-24 https://doi.org/10.11468/seikatsueisei1957.32.21

[7] Elマウス脳内タウリンとアスパラギン酸の痙攣発作発現機構への関与に関する研究

[8] タウリン（1）　臓器に含有、疲労回復に有効

[9] Antimo D'Aniello, Giovanna Nardi, Amedeo De Santis, Amedeo Vetere, Anna di Cosmo, Rosangela Marchelli, Arnaldo Dossena, George Fisher (1995). “Free l-amino acids and d-aspartate content in the nervous system of Cephalopoda. A comparative study”. Comp. Biochem. Physiol. B 112 (4): 661–666. doi:10.1016/0305-0491(95)00227-8.

[pmid18325648-10] “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory toxicology and pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.

[toxnet-11] “Taurine”. Toxnet. 2017年9月16日閲覧。

[12] “Scientific Opinion on the safety and efficacy of taurine as a feed additive for all animal species”. EFSA Journal 10 (6): Section 3.3. (2012). doi:10.2903/j.efsa.2012.2736.

[13] “The use of taurine and D-glucurono-γ-lactone as constituents of the so-called “energy” drinks”. EFSA journal 7 (2): section 2.2.2. (2009). doi:10.2903/j.efsa.2009.935.

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