英: pentachlorophenol, PCP

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phencyclidine pill パラフェナスレン(強い幻覚剤)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/05/03 09:25:50」(JST)

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ペンタクロロフェノール（英: Pentachlorophenol、略称PCP）は、化学式C₆HCl₅Oで表される有機塩素化合物。

ベンゼン様の臭気を有する白色結晶で、有機溶媒に可溶。水にはほとんど解けないが、ナトリウムなどの塩にすれば溶ける。

用途

日本では当初、日本住血吸虫を媒介するミヤイリガイの駆除剤として用いられ、その際に2,4-Dでは枯れないノビエなどの除草効果が山梨県農業試験場の由井重文らにより1954年に報告された。そして殺菌剤としてナトリウム塩が1955年9月22日に、除草剤としてナトリウム塩が1956年12月26日に農薬登録を受け、水田用の除草剤として広く用いられた。その後魚毒性などが問題化し、殺菌剤としてはバリウム塩が1975年3月8日、ナトリウム塩が1989年11月10日、銅塩が1990年6月26日に失効。除草剤としてもヒドラジン塩が1969年6月20日、カルシウム塩が1975年11月20日、ナトリウム塩が1990年2月19日に失効している。

農業用途のほか木材の防腐やシロアリ駆除、水虫薬にも使用された^[1]。アメリカでは獣皮の防腐処理に使用されたが、PCP処理した獣皮から採取した脂肪を与えられたブロイラー数百万羽が水腫で死ぬ事件が1957年に起きている^[1]。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法では1%以下の製剤を除き劇物に分類されている。半数致死量（LD₅₀）はラットへの経口投与で110mg/kg、ラットへの経皮投与で96mg/kg。最小致死量（LDL₀）はヒトへの経口投与で401mg/kg^[2]。国際がん研究機関（IARC）は発癌性についてグループ2B（人に対し発癌性があるかもしれない）としている^[2]。ゼブラフィッシュに対する半数致死濃度（LC₅₀）は15~30μg/L/36Hと、強い魚毒性を持つが、生物濃縮の影響は大きくないと見られている^[2]。PCPを製造していた石原産業・日産化学工業・保土谷化学工業・三井東圧を初め、農家や家具工場などで皮膚障害や肝障害などの職業病が発生し、7人が死亡、90人に中毒症状が起きている^[1]^[2]。福岡県久留米市の製剤工場では周辺住民に健康被害が発生し、1973年に訴訟が行われた^[1]。

不燃性だが200℃以上で分解し、ダイオキシン類を含む有毒ガスを生じる^[3]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。
^ ^a ^b ^c ^d 安全衛生情報センター
^ 国際化学物質安全性カード

外部リンク

炎天下の〈田の草とり〉をなくした除草剤PCPの光と影 - 農林水産・食品産業技術振興協会

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UpToDate Contents

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1. 薬物熱 drug fever

Japanese Journal

野菜に残留する殺菌剤クロロタロニルを測定するための直接競合ELISAの開発

食品衛生学雑誌 55(2), 65-72, 2014
NAID 130004504405

45 ペンタクロロフェノール分解能を有する土壌細菌の探索とその進化的意義(アミノ酸と進化II,一般講演,第38回学術講演会講演要旨集)

Viva origino 41(Supplement), 49, 2013-03-01
NAID 110009817180

仙台湾におけるダイオキシン類の収支と生物濃縮に関する研究

水産総合研究センター研究報告 (37), 1-64, 2013-03
NAID 120005581602

「フェノール」

ペンタクロロフェノール
	IUPAC名 2,3,4,5,6-Pentachlorophenol
	別称 PCP
識別情報
CAS登録番号	87-86-5
PubChem	992
ChemSpider	967
KEGG	C02575
	SMILES Clc1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1O;
特性
化学式	C6HCl5O
モル質量	266.34 g mol−1
外観	白色結晶
密度	1.978 g/cm3 at 22 °C
融点	190-191℃
沸点	309-310℃（分解）
水への溶解度	0.020 g/L（30℃）
アルコール、エーテル、ベンゼンへの溶解度	可溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: phenol
ラ: phenolum
同: 石炭酸 carbolic acid、ヒドロキシベンゼン hydroxybenzene
商: ウインタミン、エキザルベ、カチリ、キャンフェニック、セルセプト、パオスクレー、フェノール・カンフル歯科用消毒液、フェノール・亜鉛華リニメント、フェノール水、ポステリザン、ポステリザンF、メトコール、ラニチジン、ルゴール、レトン、レプチラーゼ、一般診断用精製ツベルクリン、液状フェノール、乾燥弱毒生おたふくかぜワクチン、乾燥弱毒生風しんワクチン、乾燥弱毒生麻しんワクチン、乾燥弱毒生麻しん風しん混合ワクチン、強力ポステリザン、歯科用フェノール・カンフル、治療用アレルゲンエキス、診断用アレルゲン皮内エキス、組織培養不活化狂犬病ワクチン、複方ヨード・グリセリン、複方ヨード・グリセリンFM 、複方ヨードグリセリン
関: 消毒薬

消毒薬としては、最近に有効であるが、芽胞、ウイルスには無効。
大腸菌とかのプラスミド抽出するときに、蛋白成分を変性凝固させて遠沈させるために用いる。

「クロロ」

　　[★]

英: chloro
関: 塩化

[Sanseido-1] 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。

[jaish-2] 安全衛生情報センター

[nihs-3] 国際化学物質安全性カード

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