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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/12/19 17:12:02」(JST)

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フルニトラゼパム（英: flunitrazepam）とは、ベンゾジアゼピン系^[1]の睡眠導入剤である。商品名ロヒプノール^[2]、サイレース^[3]で販売される。

一般的に、睡眠薬としてのフルニトラゼパムの処方は、特に入院患者など、他の催眠薬に反応しない慢性または重度の不眠症の短期間の治療を目的としている。フルニトラゼパムは、投与量ベースで最も強力なベンゾジアゼピン睡眠薬の一つとされている。他の催眠薬と同様、フルニトラゼパムは、慢性の不眠症患者に対して短期的・頓服的に限って使用すべきである^[4]。

日本のベンゾジアゼピン系の乱用症例において最も乱用されている^[5]。日本の麻薬及び向精神薬取締法の第2種向精神薬である。向精神薬に関する条約のスケジュールIIIに指定され、これは1994年に他のベンゾジアゼピン系よりも強い乱用の傾向から1段階昇格した^[6]。アメリカでは医薬品として承認されたことはない^[7]。日本の精神科治療薬のうち過剰摂取時に致死性の高い薬の3位である^[8]。

歴史

1970年代前半に、スイスのロシュ社が開発し、1975年にヨーロッパで販売を開始された。

日本では1984年3月に中外製薬、エーザイがそれぞれ商品名ロヒプノール、サイレースで販売を開始し、後に各社が後発医薬品としてフルニトラゼパムを販売する。

日本での包装例

ロヒプノール錠1mg錠

ロヒプノール錠2mg錠

サイレース錠2mg

薬理

フルニトラゼパムは他の多くのベンゾジアゼピン系薬剤と同様に、鎮静、抗不安、抗けいれんおよび筋弛緩作用を有する。鎮静作用（特に入眠・催眠作用）に限ってはベンゾジアゼピン系に分類されるものの中では高力価とされ、治療範囲での投与量で比較するとジアゼパムのおよそ10倍の効力を持つとされる^[9]。ゆえに投与量はジアゼパムの10分の1である。抗不安作用も強い。また抗けいれん作用や筋弛緩作用はやや少なく、ジアゼパムと同等もしくはそれ以下である。効果は比較的即効性で、経口投与時の効果発現はおよそ15〜20分。およそ1時間後に血中濃度が最高に達し、投与後12時間目までの半減期はおよそ7時間^[10]、消失半減期はおよそ20時間である^[9]。作用持続時間は6〜8時間であり、ベンゾジアゼピン系の中では中時間作用型に分類される。効果の持続性も他のベンゾジアゼピン系睡眠薬より長い。作用機序は、抑制性GABAニューロンのシナプス後膜にあるベンゾジアゼピン受容体に結合しGABA親和性を増大させることでGABAニューロンの作用を特異的に増強することによると考えられている。

医療外使用

アルコールとの併用で比較的高い確率で健忘を引き起こすことがあるため、アメリカ、イギリスなどでデートレイプドラッグとして強姦等に利用された。被害者が健忘によって、薬を飲まされた間やその前後に起こった出来事を覚えていないことが多く、加害者が特定されにくかったためである。また、ヘロインやコカインとの併用で効果を高めたり変調することや、メタンフェタミン・アンフェタミンといった、覚醒剤の使用によって起こる不眠などの副作用に対抗するために乱用された。

1997年に、商品名ロヒプノールのアメリカでの製造会社は、飲料に混入しても無味無臭であったことから、錠剤を緑色の長方形にし、液体を青く染めるように改良した^[7]。2015年には日本でも厚生労働省が通知を出し^[11]、製薬メーカーは10月出荷分から錠剤内部に青色色素を混和し、粉砕したり液体に溶かすと色素が拡散するよう変更を行なった^[12]。

娯楽利用

「ベンゾジアゼピン薬物乱用」も参照

ヘロインやコカイン常用者（医療ではなくいわゆる「ドラッグ」として）はその効力を増強するためにフルニトラゼパムを併用するケースがある。

ヘロインによるトリップ効果の増強
アルコールはフルニトラゼパムの効果を増強させる。カート・コバーンはフルニトラゼパムとシャンパンのカクテルを常用し始めたがその数週間後に自殺。
離脱症状の緩和
覚醒剤の副作用緩和（不眠、妄想、不安障害）
コカインやメタンフェタミン過剰摂取の場合のバッドトリップ（いわゆる「ハイ」になることができず、悪夢のような不安増大ばかりになってしまうこと）の緩和
性欲ならびに食欲向上

自殺

スウェーデンでの調査では、フルニトラゼパムは自殺目的に二番目によく使われる薬であり、15%を占めることが分かった^[13]。

過去のスウェーデンでの調査（1987年のデータの1993年の報告）では、解剖の際に血液検査を実施した1587例のうち、159例にベンゾジアゼピンが認められた。このうち自然死は22、自殺は60であった。自然死と自殺との比較では、フルニトラゼパムとニトラゼパム濃度が自殺者においては有意に高かった（それぞれのPは、P<0.001, P<0.05）。4例ではベンゾジアゼピンが唯一の死因であった。いくつかのベンゾジアゼピンは、特にフルニトラゼパムは、かつて考えられていたよりも毒性が高い可能性がある^[14]。

副作用

フルニトラゼパムに過敏症の既往歴のある患者、急性狭隅角緑内障、重症筋無力症の患者には禁忌、呼吸機能が高度に低下している患者には原則禁忌である。

アルコール、中枢神経抑制剤、モノアミン酸化酵素阻害薬、シメチジンとは併用に注意が必要である。

主な副作用はふらつき、眠気、倦怠感等、集中力低下である。健忘や脱抑制も比較的多くみられる。重大な副作用としては、依存性、刺激興奮、錯乱、呼吸抑制、炭酸ガスナルコーシス、意識障害などがある。また稀に肝機能障害、黄疸、横紋筋融解症、悪性症候群、などがある。特に、大量連用によって薬物依存を生じることがあるため用量を超えないように注意する。アルコールと併用（飲酒）すると中枢神経抑制作用が増強され、かつ肝機能障害のリスクが増大するため、併用は禁忌である。また、ビタミンB2やB6の吸収を阻害する作用をもち、常用することで、眼の充血や皮膚炎を起こす。

依存症

ベンゾジアゼピンと非ベンゾジアゼピン系を含めた日本の乱用症例において、1位である^[5]。日本の研究では、乱用者の35%が1年以内に自殺企図を行っており、アルコールや覚醒剤の乱用者よりはるかに高いとされる^[8]。

フルニトラゼパムは他のベンゾジアゼピンと同様、身体依存・薬物依存症・ベンゾジアゼピン離脱症候群を引き起こす。

服薬中止によりベンゾジアゼピン離脱症候群を引き起こす。突然の断薬は、発作・精神病・深刻な不眠・深刻な不安など、深刻な離脱症候群をもたらす。短期間の夜間の単剤投与であっても、典型的には服薬中止時に反跳性不眠により睡眠の質を悪化させる。^[15]

致死性

110種類の精神科治療薬を過剰摂取した日本のデータから、過剰摂取時に致死性の高い薬の3位である^[8]。

睡眠深度

フルニトラゼパムはデルタ波を減少させる。ベンゾジアゼピン系薬物はデルタ波に影響を及ぼすが、その作用はベンゾジアゼピン受容体への作用によるものではない可能性がある。デルタ活動はノンレム睡眠深度の指標であり、深いデルタ睡眠レベルは良い睡眠をもたらす。従って、フルニトラゼパムは睡眠の質を劣化させる。不眠治療ではシプロヘプタジンのほうがベンゾジアゼピンよりも優れ、脳波調査によると睡眠の質を向上させると言われている^[16]。それは傾眠をもたらす可能性がある。

その他

フルニトラゼパム断薬時には、反跳作用が断薬後4日程度発生する^[17]（ベンゾジアゼピン離脱症候群も参照）。

各国での規制状況

日本では麻薬及び向精神薬取締法における第2種向精神薬であり、入手には処方箋を要する。

アメリカでは医薬品として承認されたことはない^[7]。規制物質法のスケジュールIVに指定されている^[8]。一部の州ではスケジュールIに指定されている^[8]。よって、旅行者がフルニトラゼパムをアメリカに持ち込むには証明書が必要である^[8]。1984年11月の最初の評価、1996年5月の再評価でもそれは継続されている^[18]。
イギリスでは、国民保健サービスの処方禁止薬であり（NHSブラックリスト）、プライベート処方箋にのみにて利用可能である^[19]。
アイルランドでは、フルニトラゼパムはスケジュール3規制物質であり、厳密な規制がなされている^[20]。
シンガポールでは、フルニトラゼパムは薬物乱用法にてクラスC（スケジュールII）規制薬物であり、処方箋なしに所有することは違法である。
オーストラリアでは、フルニトラゼパムはスケジュール8規制物質であり、これはアンフェタミンや麻薬と同等の扱いである。無許可で一定量以上の物質を保持することは1985年薬物乱用・取引法により罰せられる。
ノルウェーでは、フルニトラゼパムは2003年にスケジュール規制が格上げされ、ロシュ社は市場から製品を取り下げた^[21]。

出典

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外部リンク

UpToDate Contents

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1. 薬物乱用検査（DOA） testing for drugs of abuse doa
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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

睡眠導入剤

販売名

フルトラース錠１ｍｇ

組成

有効成分 (1錠中)

フルニトラゼパム　1mg

添加物

乳糖水和物、セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、タルク、二酸化ケイ素

禁忌

本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
急性狭隅角緑内障の患者［眼圧を上昇させるおそれがある。］
重症筋無力症の患者［重症筋無力症の症状を悪化させるおそれがある。］

効能または効果

不眠症、麻酔前投薬
通常成人1回、フルニトラゼパムとして、0.5〜2mgを就寝前または手術前に経口投与する。

なお、年齢・症状により適宜増減するが、高齢者には1回1mgまでとする。

不眠症には、就寝の直前に服用させること。また、服用して就寝した後、睡眠途中において一時的に起床して仕事等をする可能性があるときは服用させないこと。

慎重投与

次の患者には少量から投与を開始するなど注意すること。
衰弱患者
高齢者［「高齢者への投与」の項参照］
心障害のある患者［呼吸抑制があらわれやすい。］
肝障害又は腎障害のある患者
脳に器質的障害のある患者［作用が強くあらわれやすい。］
妊婦又は妊娠している可能性のある婦人［「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照］
小児等［「小児等への投与」の項参照］

重大な副作用

依存性

(頻度不明)

大量連用により薬物依存を生じることがあるので、観察を十分に行い、用量を超えないよう慎重に投与すること。また、大量投与又は連用中における投与量の急激な減少ないし投与中止により、痙攣発作、せん妄、振戦、不眠、不安、幻覚、妄想等の離脱症状があらわれることがあるので、投与を中止する場合には、徐々に減量するなど慎重に行うこと。

刺激興奮、錯乱

(頻度不明)

統合失調症等の精神障害者に投与すると逆にこのような症状があらわれることがある。

呼吸抑制、炭酸ガスナルコーシス

呼吸抑制 (0.1％未満)があらわれることがある。また、呼吸機能が高度に低下している患者に投与した場合、炭酸ガスナルコーシス (頻度不明)を起こすことがあるので、このような場合には気道を確保し、換気をはかるなど適切な処置を講ずること。

肝機能障害、黄疸

(頻度不明)

AST(GOT)、ALT(GPT)、γ-GTPの上昇等を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、患者の状態を十分に観察し、異常が認められた場合には、投与を中止するなど、適切な処置を行うこと。

横紋筋融解症

(頻度不明)

筋肉痛、脱力感、CK(CPK)上昇、血中及び尿中ミオグロビン上昇を特徴とする横紋筋融解症があらわれることがあるので、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。また、横紋筋融解症による急性腎不全の発症に注意すること。

悪性症候群 (Syndrome malin)

(頻度不明)

他の抗精神病薬等との併用により悪性症候群があらわれたとの報告がある。高熱、意識障害、高度の筋硬直、不随意運動、発汗、頻脈等があらわれることがあるので、このような場合には、本剤の投与中止、体冷却、水分補給、呼吸管理等の適切な処置を行うこと。

意識障害

(頻度不明)

うとうと状態から昏睡等の意識障害があらわれることがあるので、注意すること。特に高齢者においてあらわれやすいので、慎重に投与すること (「用法・用量」の項参照)。

一過性前向性健忘、もうろう状態

(頻度不明)

一過性前向性健忘、また、もうろう状態があらわれることがあるので、本剤を投与する場合には少量から開始するなど、慎重に行うこと。なお、十分に覚醒しないまま、車の運転、食事等を行い、その出来事を記憶していないとの報告がある。異常が認められた場合には投与を中止すること。

薬効薬理

ベンゾジアゼピン系薬物としての共通の作用機序により鎮静、抗不安、催眠、などの作用を現す。すなわち、GABA_A受容体のサブユニットに存在するベンゾジアゼピン結合部位に結合することにより、抑制性伝達物質GABAの受容体親和性を高め、Cl^-チャネル開口作用を増強して神経機能抑制作用を促進する。⁴⁾

有効成分に関する理化学的知見

一般名：

フルニトラゼパム(Flunitrazepam)

化学名：

5-(2-Fluorophenyl)-1-methyl-7-nitro-1, 3-dihydro-2H -1, 4-benzodiazepin-2-one

分子式：

C₁₆H₁₂FN₃O₃

分子量：

313.28

融点：

168〜172℃

性状：

白色〜微黄色の結晶性の粉末である。

酢酸(100)に溶けやすく、無水酢酸又はアセトンにやや溶けやすく、エタノール(99.5)又はジエチルエーテルに溶けにくく、水にほとんど溶けない。

★リンクテーブル★

リンク元	「フルニトラゼパム」

「フルニトラゼパム」

フルニトラゼパム
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 6-(2-fluorophenyl)-2-methyl-9-nitro-2,5-diazabicyclo[5.4.0]undeca-5,8,10,12-tetraen-3-one
臨床データ
胎児危険度分類	AU: C; ;
法的規制	AU: Controlled (S8); UK: クラスB; US: スケジュールIV; 処方箋医薬品; 第2種向精神薬;
投与方法	経口
薬物動態データ
生物学的利用能	50% (suppository); 64-77% (oral)
代謝	肝臓
半減期	18-26 時間
排泄	腎臓
識別
CAS番号; (MeSH)	1622-62-4
ATCコード	N05CD03 (WHO)
PubChem	CID: 3380
DrugBank	none
KEGG	D01230
化学的データ
化学式	C16H12FN3O3
分子量	313.3

　　[★]

英: flunitrazepam
商: サイレース、ビビットエース、フルトラース、ロヒプノール
関: ロヒプノール Rohypnol

C16H12FN3O3。
睡眠薬;中程度時間作用型;ベンゾジアゼピン系
ベンゾジアゼピン系睡眠薬(中間型)

ADME

血中半減期

インタビューフォーム

フルニトラゼパム2mg 錠単回経口投与時の薬物動態パラメータ(n=5)

tmax	Cmax	t1/2α	AUC0－24
（hr）	（ng/mL）	（hr）	（ng・hr/mL）
1.3±0.3	11.5±1.2	6.8±0.6	116.7±10.6

健康成人男子5 名にフルニトラゼパム2mg 錠を単回経口投与したとき、未変化体の血中濃度は投与

後1～2 時間で最高に達し、その後、投与後12 時間目までの血中半減期は約7 時間であった。また、 1 日1 回2mgを7 日間反復経口投与したとき投与開始後3 日から5 日で定常状態に達し、その最高血中濃度は単回投与時の約1.3倍であった。

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 6-(2-fluorophenyl)-2-methyl-9-nitro-2,5-diazabicyclo[5.4.0]undeca-5,8,10,12-tetraen-3-one
臨床データ
胎児危険度分類	AU: C
法的規制	AU: Controlled (S8) UK: クラスB US: スケジュールIV 処方箋医薬品第2種向精神薬
投与方法	経口
薬物動態データ
生物学的利用能	50% (suppository) 64-77% (oral)
代謝	肝臓
半減期	18-26 時間
排泄	腎臓
識別
CAS番号 (MeSH)	1622-62-4
ATCコード	N05CD03 (WHO)
PubChem	CID: 3380
DrugBank	none
KEGG	D01230
化学的データ
化学式	C₁₆H₁₂FN₃O₃
分子量	313.3

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薬理

医療外使用

娯楽利用

自殺

副作用

依存症

致死性

睡眠深度

その他

各国での規制状況

出典

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

販売名

組成

有効成分 (1錠中)

添加物

禁忌

効能または効果

慎重投与

重大な副作用

依存性

刺激興奮、錯乱

呼吸抑制、炭酸ガスナルコーシス

肝機能障害、黄疸

横紋筋融解症

悪性症候群 (Syndrome malin)

意識障害

一過性前向性健忘、もうろう状態

薬効薬理

有効成分に関する理化学的知見

一般名：

化学名：

分子式：

分子量：

融点：

性状：

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「フルニトラゼパム」

ADME

血中半減期