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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/05/08 11:46:36」(JST)

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酒石酸には 3 つの立体異性体があり、このうち D 体とメソ体、L 体とメソ体がそれぞれジアステレオマーの関係にある。

シクロアルカン類では、ジアステレオマーはシス-トランス異性体として分類できる。

ジアステレオマー (Diastereomer) は化学物質の異性体のひとつ。立体異性体のうち、鏡像異性体（エナンチオマー）でないものをいう^[1]。幾何異性体（シス-トランス異性体）もジアステレオマーに含まれる。偏左右異性体という訳語が稀に用いられる。

化合物 A が化合物 B のジアステレオマーである場合、A と B の分子式や化学結合の様式は等しいが、平行移動や回転操作を施してもぴったりと重ね合わせることはできない。また、A の鏡像も B とは重ならない。

解説

一般に、複数のキラル中心がある化合物はジアステレオマーを持つ。例えば、酒石酸には 2 つの不斉炭素があり、それぞれ R/S の 2 種類の立体配置を取りうるため、分子全体では RR・RS・SR・SS の 4 つの立体配置をとる。このうち、RS と SR は重ね合わせることができる完全に等価な化合物である（メソ化合物）。したがって、酒石酸には合計 3 つの立体異性体がある。このうち、RR と SS は互いに鏡像であるエナンチオマーの関係にあり、RR と RS および SS と RS はそれぞれジアステレオマーの関係にある。

性質

エナンチオマー同士は旋光性以外の物理的性質が等しいため、キラルカラムを用いたクロマトグラフィーや、酵素や不斉触媒を用いた化学反応など、元々キラリティーを有する物質を作用させる手法でなければ分離することができない。一方、ジアステレオマー同士は沸点・溶解度・極性などが互いに異なるため、蒸留や再結晶など、キラリティーのない（アキラルな）方法でも分離が可能である。この性質を利用して、アミノ酸や糖の誘導体など天然から容易に得られるキラル化合物を分離したいラセミ体に結合させ、ジアステレオマーとしてから分離する光学分割が広く行われている。

エリトロとトレオ

ジアステレオマーを区別するときに用いられる接頭辞にエリトロ (erythro) とトレオ (threo) がある^[2]。フィッシャー投影式を用いてジアステレオマーを表す時、エリトロ型は同じ側に 2 つの同一の置換基を持つ。これに対し、トレオ型は両側に 1 つずつ同一の置換基を持つ。この呼び方はエリトロースとトレオースに由来する。

エリトロースは 2 つのヒドロキシル基が同方向になる。
トレオースは 2 つのヒドロキシル基が逆方向になる。

脚注

^ IUPAC Gold Book - diastereoisomerism
^ IUPAC Gold Book - erythro, threo

UpToDate Contents

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1. 起立性低血圧および食後低血圧の治療 treatment of orthostatic and postprandial hypotension

Japanese Journal

精肉編高品質かつ値頃「ロピア」ノントレー「オーケー」希少性で魅せる「ヤオコー」と三社三様 (総力特集神奈川・橋本エリアのバトルで解剖ロピアヤオコーオーケーが支持される理由)

月城聡之
食品商業 44(1), 42-45, 2015-01
NAID 40020297380

症例報告オクトレオチド投与により胆泥・胆石を認めた高インスリン血性低血糖症の3例

長島由佳,後藤正博,三好達也 [他]
日本小児科学会雑誌 = The journal of the Japan Pediatric Society 118(11), 1642-1647, 2014-11
NAID 40020272759

先天性高インスリン血症の18F-DOPA PETによる局在診断と治療予後

増江道哉,西堀弘記,高田勲矢 [他]
日本小児科学会雑誌 = The journal of the Japan Pediatric Society 118(9), 1342-1349, 2014-09
NAID 40020215651

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

持続性ソマトスタチンアナログマイクロスフェア型徐放性製剤

販売名

サンドスタチンLAR筋注用10mg

組成

本剤は専用分散液にて用時懸濁して用いる注射剤であり、それぞれ下記の成分・分量を含有する。

成分・含量^注1)

１バイアル中、オクトレオチド酢酸塩11.2mg（オクトレオチドとして10mg）

添加物^注1)

乳酸・グリコール酸共重合体（11：９）グルコースエステル 188.8mg
D-マンニトール 41.0mg
注1）本剤の実際の充填量は表示量より過量で、表示量を注射するに足りる量である。

禁忌

本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

下記疾患に伴う諸症状の改善

消化管ホルモン産生腫瘍（VIP産生腫瘍、カルチノイド症候群の特徴を示すカルチノイド腫瘍、ガストリン産生腫瘍）
消化管神経内分泌腫瘍

下記疾患における成長ホルモン、ソマトメジン-C分泌過剰状態及び諸症状の改善

先端巨大症・下垂体性巨人症（外科的処置、他剤による治療で効果が不十分な場合又は施行が困難な場合）

消化管ホルモン産生腫瘍及び先端巨大症・下垂体性巨人症

オクトレオチド酢酸塩注射液により有効性及び忍容性が確認されている患者に投与すること。
現在オクトレオチド酢酸塩注射液が投与されていない患者に本剤を投与する場合には、オクトレオチド酢酸塩注射液を２週間以上投与し、有効性及び忍容性を確認した上で本剤を投与すること。
下垂体性巨人症については、脳性巨人症や染色体異常など他の原因による高身長例を鑑別し、下垂体性病変に由来するものであることを十分に確認すること。

消化管ホルモン産生腫瘍

通常、成人にはオクトレオチドとして20mgを４週毎に３ヵ月間、殿部筋肉内に注射する。その後は症状により10mg、20mg又は30mgを４週毎に投与する。ただし、初回投与後２週間は薬物濃度が十分な濃度に達しないことから、本剤投与前に投与していた同一用量のオクトレオチド酢酸塩注射液を併用する。

消化管神経内分泌腫瘍

通常、成人にはオクトレオチドとして30mgを４週毎に、殿部筋肉内に注射する。なお、患者の状態により適宜減量すること。

先端巨大症・下垂体性巨人症

通常、成人にはオクトレオチドとして20mgを４週毎に３ヵ月間、殿部筋肉内に注射する。その後は病態に応じて10mg、20mg又は30mgを４週毎に投与するが、30mg投与で効果が不十分な場合に限り40mgまで増量できる。

消化管ホルモン産生腫瘍

本剤投与中に症状が悪化した場合は、オクトレオチド酢酸塩注射液を併用することが望ましい。

先端巨大症・下垂体性巨人症

用量は、成長ホルモン濃度、インスリン様成長因子-I/ソマトメジン-C濃度及び臨床症状により10mg単位で適宜増減できる。
40mgの投与にあたっては、20mgずつを異なる２箇所に注射する。

重大な副作用

＊アナフィラキシー

（頻度不明）

オクトレオチド酢酸塩製剤を投与した場合、血圧低下、呼吸困難、気管支痙攣等のアナフィラキシーがあらわれることがあるので、観察を十分に行い、皮疹、そう痒、蕁麻疹、発疹を伴う末梢性の浮腫等があらわれた場合には適切な処置を行うこと。また、その後の投与は行わないこと。

徐脈

（1.3％）

オクトレオチド酢酸塩製剤を投与した場合、重篤な徐脈を起こすことがあるので、観察を十分に行い、徐脈が認められた場合には必要に応じて適切な処置を行うこと。また、徐脈が認められた場合、β-遮断剤、カルシウム拮抗剤等の徐脈作用を有する薬剤又は水分や電解質を補正する薬剤を投与している患者では、必要に応じてこれらの用量を調節すること。

薬効薬理

本剤はVIP産生腫瘍患者において血中VIP濃度を低下させる。^13,14)
本剤はカルチノイド症候群の患者において、セロトニンの主要代謝物である５-HIAAの尿中排泄量を低下させる。¹⁵⁾
本剤はガストリン産生腫瘍患者において血中ガストリン濃度を低下させる。¹⁶⁾
本剤は先端巨大症患者の下垂体腺腫細胞からのGH放出を抑制する（in vivo¹⁷⁾、in vitro¹⁸⁾）。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

オクトレオチド酢酸塩（Octreotide Acetate）

化学名

(−)-_D-Phenylalanyl-_L-cysteinyl-_L-phenylalanyl-_D-tryptophyl-_L-lysyl-_L-threonyl-N-[(1R，2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]-_L-cysteinamide cyclic(2→7)disulfide diacetate