スカトール

英

skatole

同

3-メチルインドール、β-メチルインドール β-methylindole

関

トリプトファン

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/11/21 03:28:03」(JST)

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スカトール
IUPAC名 3-メチルインドール
別称 4-メチル-2,3-ベンゾピロール
識別情報
CAS登録番号	83-34-1
PubChem	6736
ChemSpider	6480
UNII	9W945B5H7R
ChEBI	CHEBI:9171
SMILES c1cccc2c1c(cn2)C
InChI InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3  Key: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 Key: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
特性
化学式	C9H9N
モル質量	131.17 g mol−1
外観	白色固体
融点	95 °C, 368 K, 203 °F
沸点	265 °C, 538 K, 509 °F
水への溶解度	溶けない
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スカトール (skatole) は、有機化合物の一種で、毒性のある白色結晶。ギリシア語で糞を意味する skato から命名された。CAS番号 [83-34-1]の、インドール誘導体。インドール環の3位にメチル基を持っており、IUPAC名として 3-メチルインドール と別称する。

性質

天然には、哺乳類の糞（消化管内でトリプトファンから合成される）、ビート、コールタール等から単離され、強い糞臭を持つ。 低濃度では花の香りを呈し、実際にオレンジ、ジャスミンやある種のトロピカルフルーツの花の香気成分に含まれている。またこの物質は、多くの香水の香料や定着剤、タバコの香料及び添加物として使われている。

スカトールは、ヤギ、ヒツジ、ネズミ等に対して浮腫を引き起こす。肺の中のシトクロムP450が存在するクララ細胞を特異的にターゲットにしているようである。シトクロムP450はスカトールを活性中間体である 3-メチレンインドールニンに変換するが、この物質はタンパク質と結合し、細胞を傷つける。

スカトールは、白色結晶状態で存在し、時間が経つと茶色く変色する。アルコールやベンゼンにはよく溶け、フェリシアン化カリウムや硫酸中では紫色を呈する。スカトールは、芳香性を示す複素環化合物であり、環の一つはピロールである。エミール・フィッシャーによって開発された、フィッシャーのインドール合成によって合成される。

脚注

Japanese Journal

• 室内の温湿度がにおいに対する嗅覚閾値,臭気強度,快・不快度に与える影響

• 長谷 博子,光田 恵
• 人間と生活環境 19(1), 35-43, 2012-05
• 本研究では,室内の温湿度がにおいに対する嗅覚閾値,臭気強度と快・不快度に及ぼす影響を官能評価により検討することを目的とした.パネルは,若年者の男性7名を対象とした.におい物質は,スカトール,イソ吉草酸,β-フェニルエチルアルコールを用いた.測定項目は,嗅覚閾値,臭気強度と快・不快度とした.嗅覚閾値は,におい物質間や温湿度条件間において,有意な差は認められなかった.スカトールは,嗅覚閾値の平均が最も …
• NAID 110009444625

• 家畜糞堆肥調製時の臭気対策および堆肥の新規機能性に関する研究

• 小山 太
• 福岡県農業総合試験場特別報告 = Special bulletin of the Fukuoka Agricultural Research Center (38), 1-68, 2012-03
• 家畜糞堆肥は,農地の地力維持・増進のために欠かせない土壌改良資材である。一般に通気装置などが付設された堆肥化施設で調製されているが,糞尿を原料とするために施設からは多種類の臭気物質が大量に発生し,地域内のにおい環境が脅かされている。そこで,本研究では家畜糞の堆肥化に伴う臭気発生実態を明らかにするとともに特定臭気物質に対する脱臭法を検討した。また,調製した堆肥の利用拡大のためには土壌改良効果以外の新 …
• NAID 120005330831

• 豚脂肪中のにおい物質スカトールの調査と官能評価の検討

• 西岡 輝美,石塚 譲,因野 要一 [他]
• 畜産技術 (680), 20-24, 2012-01
• NAID 40019154763

Related Links

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インドールは、おならの臭いの原因物質の1つです。 その他、腸内から放出されたガスを臭くする物質は、アンモニア・インドール・スカトール・硫化水素・アミン等があります。 臭いは、俗に言う大便臭とされる臭いで悪臭の成分 ...

• スカトールとは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

スカトール (skatole) は、有機化合物の一種で、毒性のある白色結晶。ギリシア語で糞を意味する skato から命名された。

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 嗅覚測定用基準臭

販売名

T＆T　オルファクトメーター

効能または効果

• 嗅覚感度の判定に用いる。
  

,*検査法

• T&Tオルファクトメーター(嗅覚測定用基準臭)は表のように5種のにおいからなり、それぞれにおいは5を最も濃い濃度とし順次10倍単位に5，4，3，2，1，0，-1，-2の8段階の濃度を設定したものである。しかし、Bは溶解度の点でB5濃度の調整が不可能であるため、これを欠き、代わりに無臭の対照液がセットされている。製品は各嗅覚測定用基準臭共5mlのびん詰とし、各臭毎に8種の濃度のものを箱詰め包装にしてある。
• 幅0.7cm，長さ14cmの無臭のにおい紙を用い、検者はその一端をもち、他端を1cmほど、嗅覚測定用基準臭の中に浸してから被検者に手渡して、においをかがせる。においをかぐ要領は鼻より約1cmに基準臭を付けたにおい紙を近づける。においをかぐ場所は、出来るだけ臭気のない室内が好ましい。
• においをかぐ順序は、Aから始めてB，C，D，Eの順にする。
• 各嗅覚測定用基準臭は最低濃度-2から始めて、次第に強いにおいへとかがせるが、どこで初めてにおいを感じるかを被検者に言わせて、オルファクトグラムに記載してある番号の線上に○を記入する。（検知閾値）
• 次に更に強いにおいをかがせて、それがどのにおいか又はどんな感じのにおいか分かるまで、一段一段強くしていく。被検者が下記〈においの表現法〉の正しい答(又はそれに近い表現)をした時に、オルファクトグラムに記載してある番号の線上に×を記入する。（認知閾値）
  
  
  
  (6)検知閾値がなかなか決まらない時にはにおい紙を3本用意して、その内1本は嗅覚測定用基準臭に、他の2本は対照液に浸して、これら3本の中でどれににおいがあるか言い当てさせる。正解を得た中で最も濃度の低いものを検知閾値とする。
• 判定基準
• 上記の検査によって、被検者の検知閾値及び認知閾値が記入されたオルファクトグラムから検知閾値及び認知閾値の平均値を求め、下記の基準により嗅覚の正常又は減退の程度を判定する。この場合、検知閾値の平均値より認知閾値の平均値の方が実際の生活の情況をよりよく表すので、判定には認知閾値の平均値を採用する。
  なお、最高濃度において検知または認知不能の場合は、それぞれ最高濃度に1を加えたものを閾値として計算する。
  
  
  
  （a，b，c，d，eは嗅覚測定用基準臭A，B，C，D，Eの検知または認知閾値の濃度を表す）
  
  嗅覚度と5段階評価
  
  

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