エチレン

英

ethylene、C2H4

WordNet

1. a flammable colorless gaseous alkene; obtained from petroleum and natural gas and used in manufacturing many other chemicals; sometimes used as an anesthetic (同)ethene

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1. エチレン(引火性の気体;吸入麻酔薬に用いる)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2018/06/04 03:41:31」(JST)

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エチレン
IUPAC名 エテン
識別情報
CAS登録番号	74-85-1
KEGG	C06547
SMILES C=C
特性
化学式	C2H4
モル質量	28.0 g mol-1
外観	無色気体（常温常圧）
相対蒸気密度	0.98
融点	−169.2 °C, 104 K, -273 °F
沸点	−104 °C, 169 K, -155 °F
出典
ICSC 0475
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エチレン（ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) ）は、分子式 C₂H₄、構造式 CH₂=CH₂ で、二重結合で結ばれた炭素2個を持つ炭化水素。もっとも単純なアルケンである。

構造

エチレンの分子モデル

エチレンの構造

エチレンの炭素‐炭素間の二重結合はσ結合とπ結合からなる。sp²混成した電子が正面から結合し、σ結合を作る。また、混成していないp軌道の電子が側面から結合を作る事によって生じるのがπ結合である。σ結合は切れにくい強い結合であるのに対し、π結合は切れやすい結合である。エチレンは二重結合を持つので、エタンのように炭素鎖を回転をすることは出来ない。そのため、1,2-ジクロロエチレンなどのエチレン誘導体はシス-トランス異性体を生じうる。

エチレンは平面構造を取り、二つの炭素原子がsp²混成軌道を取るため、すべての結合角は約120ﾟである。

性質と反応

かすかに甘い臭気を有する無色の気体で、強力な酸化剤と反応しやすく、また引火しやすい。

チーグラー・ナッタ触媒で重合するとポリエチレンになる。反応性が高く、様々な化合物の原料として用いられている。例えばアセチレンはエチレンをハロゲンと反応させて1,2-ジハロエタンを作り、水酸化カリウムでハロエテン、水素化アルミニウムリチウムで還元して作られる。エタノールを 160–170 ℃ 程度で脱水して得ることも出来る（分子内脱水）。

ワッカー酸化により、アセトアルデヒドを生成する。

水和

水和反応によりエタノールが生成されるが、高温高圧環境が必要で有る。工業的な合成アルコール（エタノール）の生産方法のひとつである。

• 直接水和法

${\ce {{C2H4}+ {H2O}-> {C2H5OH}}}$

• 間接水和法

${\ce {{C2H4}+ {H2SO4}-> {C2H5OSO3H}}}$

${\ce {{C2H5OSO3H}+ {H2O}-> {C2H5OH}+ {H2SO4}}}$

工業的製法

工業的には、ナフサを主とする炭化水素を水蒸気と混合して800－900℃程度の高温で熱分解し、生成物を蒸留分離してエチレンを生産する。この生産設備はエチレンプラントと呼ばれ、石油化学工場の中核設備である。

工業製品としてエチレンの2016年度日本国内生産量は 6,278,821 t、工業消費量は 1,344,762 t である。

植物におけるエチレン

植物においてはメチオニン→S-アデノシルメチオニン(SAM)→1-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸(ACC)→エチレンという経路を通して合成される。この過程では、SAMからACCへの合成にACC合成酵素が、ACCからエチレンの合成にACC酸化酵素が関与する。

植物ホルモンの1つでもある。一般的には生長を阻害し、花芽形成も抑制する。例えば、ジャガイモの場合、エチレンにより萌芽が抑制される性質がある。一方、パイナップルなど一部の植物では、エチレンにより花芽形成が促進される場合もある。

水が過剰に与えられたとき、エチレンにより根の細胞の一部にアポトーシスが誘発され、シュノーケルと同様の機能を持つエアチューブが形成される。

また、エチレンは果実の「色づき」「軟化」といった成熟にも関与している。これはエチレンがセルラーゼに関与し、細胞壁組織の破壊が誘導されるためと考えられている。また、バナナなどのクライマクテリック型の果実では一般に成熟直後に生成量のピークを示し、それ以後は逓減する。リンゴはエチレンガスを発生させるので、バナナの傍で保管すると、バナナの成熟が早く進む。リンゴとジャガイモを一緒に保存するとエチレンによりジャガイモの発芽が抑制され、また、リンゴとホウレンソウを一緒に保存するとホウレンソウがエチレンにより黄変してしまうといった性質がある。

リンゴのほかメロン、セイヨウナシ、アボカドは特に多くエチレンを放出する。

さらに、エチレンは病原菌（カビや細菌など）の感染や組織が傷害を受けた時に生成され、これらに対する防御応答を誘導することが知られている。例えば、エチレンにより抗菌作用を持つタンパク質が誘導され、病原菌の感染が広がるのを防ぐといった防御機構が考えられている。また、エチレンは気体であるため、病害を受けた植物に隣接する他の植物に対しても作用し、防御応答を誘導すると考えられている。

国別の生産量

2008年における国別の生産量は以下の通りである。

順位	国	生産量(万トン)	全世界での割合(%)
1	アメリカ合衆国	2,355	21.3
2	中国	1,024	9.3
3	韓国	707	6.4
4	日本	688	6.2
5	カナダ	428	3.9
‐	世界計	11,048	100.0

関連項目

• エタン
• アセチレン
• 1-メチルシクロプロペン
• ポリエチレン
• 植物ホルモン

UpToDate Contents

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• 1. メタノールおよびエチレングリコール中毒 methanol and ethylene glycol poisoning
• 2. 血清浸透圧ギャップ serum osmolal gap
• 3. イソプロピルアルコール中毒 isopropyl alcohol poisoning
• 4. 血液透析膜への反応 reactions to the hemodialysis membrane
• 5. 乳酸アシドーシスの原因 causes of lactic acidosis

Japanese Journal

• +/-250kV DC-XLPEケーブルの北海道・本州間電力連系設備への適用

• 渡部 知津夫,伊藤 康雄,佐々木 英隆,村田 義直,水津 亮,坂巻 正敏,渡辺 傑,片貝 昭史
• IEEJ Transactions on Power and Energy 134(1), 64-75, 2014
• Long term DC properties of DC-XLPE insulation material, which have been developed for DC use, were investigated. It was found that the life time of DC-XLPE under DC voltage application becomes longer …
• NAID 130003382909

• 産業アナライズ 化学 アジア地域における2013年のエチレン投資動向 : 中国の投資が再始動/東南アジアも着々と進行

• Asia market review 25(21), 2-3, 2013-12-01
• NAID 40019891275

• 原子力発電所格納容器内より採取された安全系ケーブル絶縁体の統計的機械特性経年変化解析

• 布施 則一,金神 雅樹,三坂 英樹 [他]
• 電力中央研究所報告. H (13002), 巻頭1-3,1-19, 2013-12
• NAID 40019929073

Related Links

• エチレンとは - コトバンク

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - エチレンの用語解説 - (1) エテンともいう。エチレン系炭化水素の最も簡単なもの。化学式 CH2＝CH2 。無色でかすかに甘い匂いのある引火性の気体で，沸点－104 。水に難溶，エチルアルコール ...

• エチレン | 製品情報｜三菱ケミカル株式会社

エチレンは、ナフサ分解から生産され、合成樹脂や石油化学製品の基礎原料等に使用されます。 CAS No：74-85-1 HSCode：2901.21 既存化学物質番号：2-12

• エチレンとは :日本経済新聞 - 経済、株価、ビジネス、政治の ...

エチレン プラスチックや化学繊維など石油化学製品の基礎原料。加工するとスーパーの買い物袋や家電製品の外装など身の回りの様々なものになる。日本ではナフサ（粗製ガソリン）を分解してつくるため、中東など

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 防疫用殺菌消毒剤

販売名

エキテック95

組成

• 本品は酸化エチレン95vol％を含む

効能または効果

• 医療器具、器材及び衛生材料の殺菌

• エキテック95用ガス滅菌器の一滅菌工程ごとに本品1本を用いる。

酸化エチレン濃度400〜735mg／Lにおいて

• ・滅菌温度55℃の時、ガス暴露時間90〜150分
• ・滅菌温度37℃の時、ガス暴露時間150分の処理を行う。

薬効薬理

• 酸化エチレンの微生物に対する殺菌作用は酵素系核酸のalkylationによるもので、核酸のcarboxyl基、amino基、sulfhydryl基、hydroxyl基などと反応して微生物を不活性化又は死滅させると一般的に考えられている。^10）11）

有効成分に関する理化学的知見

一般名^12）

• 酸化エチレン

・分子式

• C₂H₄O（分子量44）

・ガス比重

• 1.52（空気＝1、0℃、101.3kPa）

・沸点

• 10.73℃

・引火点

• −18℃

・分配係数

• log Pow（オクタノール／水）＝−0.3

・燃焼範囲

• 3〜100vol％

・溶解性

• 水に可溶（∞）

・許容濃度

• 1ppm^7）8）

・管理濃度

• 1ppm^14）

・剤型

• 高圧ガス（液体）

---

★リンクテーブル★

リンク元	「ethylene」「C2H4」
拡張検索	「テトラクロロエチレン」「トリクロロエチレン」「エチレンオキサイドガス滅菌」「エチレンビニルアルコール共重合体膜」

「ethylene」

　　[★]

エチレン

関

C2H4

　 　

「C2H4」

　　[★]

エチレン

関

ethylene

「テトラクロロエチレン」

　　[★]

英

tetrachloroethylene

同

パークレン perclene、

四塩化エチレン エチレンテトラクロライド ethylene tetrachloride、ペルクロロエチレン パークロロエチレン perchloroethylene、テトラクロロエテン tetrachloroethene

関

テトラクロロエチレン中毒、有機溶剤中毒予防規則

• 構造式CCl2=CCl2。
• 尿中トリクロル酢酸定量や尿中総三塩化物定量が行われる。
• 用途としては金属洗浄やドライクリーニングに用いられる。

「トリクロロエチレン」

　　[★]

英

trichloroethylene

同

トリクロロエテン trichloroethene、トリクレン trichlene

関

トリクロロエチレン中毒、有機溶剤中毒予防規則

「エチレンオキサイドガス滅菌」

　　[★]

英

ethylene oxide gas sterilization

関

エチレンオキサイドガス

「エチレンビニルアルコール共重合体膜」

　　[★]

関

エチレンビニルアルコール膜