WordNet
- street name for lysergic acid diethylamide (同)back breaker, battery-acid, dose, dot, Elvis, loony toons, Lucy in the sky with diamonds, pane, superman, window pane, Zen
- any of various water-soluble compounds having a sour taste and capable of turning litmus red and reacting with a base to form a salt
- having the characteristics of an acid; "an acid reaction"
PrepTutorEJDIC
- 酸性の / 酸味のある,すっぱい(sour) / (言葉・態度などが)厳しい,しんらつな / 酸 / すっぱいもの / 《俗》=LSD
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/01/31 02:16:43」(JST)
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3-Methylbutanoic acid |
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Other names
Delphinic acid
3-Methylbutyric acid
Isopentanoic acid
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Identifiers |
CAS number |
503-74-2 Y |
PubChem |
10430 |
ChemSpider |
10001 Y |
UNII |
1BR7X184L5 Y |
DrugBank |
DB03750 |
KEGG |
C08262 Y |
ChEBI |
CHEBI:28484 Y |
ChEMBL |
CHEMBL568737 Y |
Jmol-3D images |
Image 1 |
|
-
InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7) Y
Key: GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N Y
InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7)
Key: GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYAV
|
Properties |
Molecular formula |
C5H10O2 |
Molar mass |
102.13 g/mol |
Density |
0.925 g/cm³ |
Melting point |
−29 °C; −20 °F; 244 K |
Boiling point |
175–177 °C |
Y (verify) (what is: Y/N?)
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C (77 °F), 100 kPa) |
Infobox references |
3-Methylbutanoic acid, or more commonly isovaleric acid, is an organic compound with the formula (CH3)2CHCH2CO2H. It is sometimes classified as a fatty acid. It is a colourless liquid that is sparingly soluble in water, but highly soluble in most common organic solvents. The compound occurs naturally, including in essential oils.
Isovaleric acid has a strong pungent cheesy or sweaty smell, but its volatile esters have pleasing scents and are used widely in perfumery. It has been proposed that it is the anticonvulsant agent in valerian.[1] It is a major component of the cause of unpleasant foot odor, as it is produced by skin bacteria metabolizing leucine.[2]
Isovaleric acid is seen as the primary cause of the flavors added to wine caused by Brettanomyces yeasts.[3] Other compounds produced by Brettanomyces yeasts include 4-ethylphenol, 4-vinylphenol, and 4-ethylguaiacol.[4] An excess of isovaleric acid in wine is generally seen as a defect,[4] as it can smell sweaty, leathery, or like a barnyard, but in small amounts it can smell smokey, spicy, or medicinal.[3] These phenomena may be prevented killing any Brettanomyces yeasts, such as by sterile filtration, by the addition of relatively large quantities of sulfur dioxide and sometimes sorbic acid, by mixing in alcoholic spirit to give a fortified wine of sufficient strength to kill all yeast and bacteria, or by pasteurization. Isovaleric acid can also be found in beer, and, excepting some English–style ales, is usually considered a flaw.[5] It can be produced by the oxidation of hop resins, or by Brettanomyces yeasts present.[5]
See also[edit]
- Isovaleric acidemia
- Valeric acid, an isomer
References[edit]
- ^ Eadie, Mervyn J. (November 2004). "Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?". Epilepsia 45 (11): 1338–1343. doi:10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x. PMID 15509234. Retrieved December 22, 2012.
- ^ Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (April 2006). "Foot odor due to microbial metabolism and its control". Canadian Journal of Microbiology 52 (4): 357–364. doi:10.1139/w05-130. PMID 16699586.
- ^ a b Jackson, Ron S. (2008). Wine Science: Principles and Applications (3rd ed.). Academic Press. p. 495. ISBN 9780123736468. Retrieved December 22, 2012.
- ^ a b Kirk-Othmer (2007). "Wine". Food and Feed Technology, Volume 2. John Wiley & Sons. p. 702. ISBN 9780470174487. Retrieved December 22, 2012.
- ^ a b Oliver, Garrett, ed. (2012). The Oxford Companion to Beer. Oxford University Press. p. 498. ISBN 9780195367133. Retrieved December 22, 2012.
UpToDate Contents
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English Journal
- Insecticidal effect and chemical composition of the volatile oil from Bergenia ligulata.
- Kashima Y, Yamaki H, Suzuki T, Miyazawa M.SourceDepartment of Applied Chemistry, Kinki University, Higashiosaka-shi, Osaka 577-8502, Japan.
- Journal of agricultural and food chemistry.J Agric Food Chem.2011 Jul 13;59(13):7114-9. Epub 2011 Jun 16.
- The chemical composition of the volatile oil from roots of Bergenia ligulalta was analyzed by GC-MS. A total of 97 compounds were identified. (+)-(6S)-Parasorbic acid (1) (47.45%), isovaleric acid (6.25%), 1,8-cineole (4.24%), (Z)-asarone (3.50%), and terpinen-4-ol (2.96%) were the most prominent co
- PMID 21639116
- Pleasantness of the Odor of Androstenone as a Function of Sexual Intercourse Experience in Women and Men.
- Knaapila A, Tuorila H, Vuoksimaa E, Keskitalo-Vuokko K, Rose RJ, Kaprio J, Silventoinen K.SourceMonell Chemical Senses Center, 3500 Market St., Philadelphia, PA, 19104, USA, antti.knaapila@gmail.com.
- Archives of sexual behavior.Arch Sex Behav.2011 Jul 2. [Epub ahead of print]
- Androstenone (5α-androst-16-en-3-one) and other androstenes, body odor components occurring in apocrine secretions, may play a role in human chemosignaling. We hypothesized that the odor of androstenone may gain hedonic value from sexual intercourse experiences via associative learning. Young adult
- PMID 21725680
Japanese Journal
- 固相マイクロ抽出用注射針及びGC/MSを用いる口気中低級脂肪酸の分析
- 市場 有子,埴原 鉱行,藤原 正美,平山 知子,数野 恵子,森嶋 清二,品田 佳世子,川口 陽子
- 分析化学 = Japan analyst 60(2), 143-148, 2011-02-05
- 呼気中の臭気主成分としては硫黄化合物や窒素化合物が知られているが,低級脂肪酸も口腔内の病的口臭との関連が示唆されているため,その実態を把握することは重要である.呼気中の低級脂肪酸は非常に微量で,口腔内気体を多量に採取しなければならないため,低級脂肪酸の検出は困難であった.そこで,固相マイクロ抽出注射針を用いて低級脂肪酸を濃縮し,GC/MS分析を行う方法を開発した.検討の結果,分析条件を厳密に保つこ …
- NAID 10027410134
- Identification and Formation of Volatile Components Responsible for the Characteristic Aroma of Mat Rush (Igusa)
- KUMAZAWA Kenji,SAKAI Nao,AMMA Hiroko,SAKAMOTO Satoshi,KODAMA Masaki,WADA Yoshiyuki,NISHIMURA Osamu
- Bioscience, biotechnology, and biochemistry 74(6), 1231-1236, 2010-06-23
- … Eleven odorants were identified or tentatively identified from the twelve peaks as methional, (E,Z)-2,6-nonadienal, (E)-2-nonenal, (E,E)-2,4-nonadienal, (E,E,Z)-2,4,6-nonatrienal, trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone, isovaleric acid, methyl anthranirate, and vanillin. …
- NAID 10027556318
Related Links
- 3-Methylbutanoic acid, or more commonly isovaleric acid, is a natural fatty acid found in a wide variety of plants and essential oils. Isovaleric acid is clear colorless liquid that is sparingly soluble in water, but extremely soluble in most common ...
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- isovaleric acid
- 同
- 3-methylbutanoic acid
- http://en.wikipedia.org/wiki/3-Methylbutanoic_acid
- 3-Methylbutanoic acid, or more commonly isovaleric acid, is a natural fatty acid found in a wide variety of plants and essential oils. Isovaleric acid is clear colorless liquid that is sparingly soluble in water, but extremely soluble in most common organic solvents.
- Isovaleric acid has a strong pungent cheesy or sweaty smell, but its volatile esters have pleasing scents and are used widely in perfumery. It has been proposed that it is the anticonvulsant agent in valerian.[2] It is a major component of the cause of unpleasant foot odor.[3]
- Other synonyms include delphinic acid, 3-methylbutyric acid, and isopentanoic acid.
- http://www.mylifenote.net/009/lio_27.html
- ライオン、中高年の口臭に特有な成分は「イソ吉草酸」であることを確認
- ライオンは、東京医科歯科大学大学院健康推進歯学分野 川口陽子教授と共同で、口臭成分と口腔内状況との関連について研究を行っている。今回、中高年の口臭を調べた結果、特徴的で不快なニオイの原因は、“足の不快なニオイ”で知られている「イソ吉草酸」などの揮発性低級脂肪酸であることを明らかにした。さらに、「イソ吉草酸」の量は加齢によって増加し、口臭の官能評価値(専門家が口臭の強さや質を総合評価した値)とも有意に関連性があることを臨床試験で確認した。
- 口臭の約8割は口腔内に原因があり、口臭原因菌「フゾバクテリウム菌」が産生するメチルメルカプタンなどの揮発性硫黄化合物が口臭成分であると知られている。また口臭は、一般的に年齢とともに強くなること、若い人の口臭と中高年の人の口臭とではニオイの質に違いがあることが知られている。さらに同社調査では、口臭を自覚している人は50代前半が最も多く、その年代の約4割が気にしていることがわかった。
- そこで同社は“中高年の口臭”の原因を明らかにするために研究に取り組み、これまでに、「口臭は複合臭であり、揮発性硫黄化合物以外の成分が存在すること(2004年学会発表)」、「口臭原因菌(フゾバクテリウム菌)は年齢に関係なく、ある一定量が口腔内に存在する一方で、加齢とともに増加する口腔内細菌が存在し、その原因菌は「プレボテラ属の細菌」、歯周病原因菌の「ポルフィロモナス・ジンジバリス菌」であること(2006年学会発表)」を明らかにした。
- 同研究では、加齢とともに増加する口腔内細菌は、口臭成分を産生するか、中高年の口臭に特有な原因物質及び原因菌は何か---を明らかにするために検討を行った。
- まず、中高年に特徴的な口臭成分を特定するため、口腔内の細菌が産生する臭気物質を分析した。実験は、一般的な口腔内細菌37種類を培養し、産生する揮発性化合物をガスクロマトグラフィーで分析した。その結果、加齢によって増加が認められた「プレボテラ属の細菌」や「ポルフィロモナス・ジンジバリス菌」が、2-メチル酪酸、イソ吉草酸などの「揮発性低級脂肪酸」を産生すること。年齢依存性のない口臭原因菌「フゾバクテリウム菌」は、メチルメルカプタンを産生するが、2-メチル酪酸、イソ吉草酸を産生しないこと。他の口腔内細菌は、2-メチル酪酸、イソ吉草酸をほとんど産生しないこと。以上の結果から、中高年になると口臭が変化するのは、2-メチル酪酸、イソ吉草酸を主とした「揮発性低級脂肪酸」の発生量が口腔内で増加するためではないかと推定した。よって、“中高年口臭”の原因物質は、「揮発性低級脂肪酸」であると仮定し、次に検証を行った。
- “中高年口臭”の原因物質が「揮発性低級脂肪酸」であり、中でも特徴付ける成分は何かを検証するため、東京医科歯科大学大学院健康推進歯学分野 川口陽子教授と共同で口臭外来受診者を対象に臨床試験を行った。対象者は、東京医科歯科大学歯学部付属病院息さわやか外来(口臭専門外来)受診者のうち、同試験への参加同意が得られた20代から80代の91名(男性26名、女性65名、平均年齢52歳)とし、対象者の口臭を専門家が官能評価するとともに、口気、唾液及び舌苔を評価サンプルとして採取し、口臭成分の分析、口腔内細菌数測定を行い、その関連性を調べた。
- 今回新たに、ガスクロマトグラフ質量分析計(GC/MS)を用いた高感度口臭成分分析定量法を確立し、口気中の微量成分の定量を可能にした。同研究ではこの定量法を使って評価サンプルの臭気成分を分析した。臨床試験の結果、「対象者の年齢」と「口気中のイソ吉草酸の量」との間に、有意な相関関係が認められ、年齢が高いほどイソ吉草酸の発生量が多いこと。「対象者の年齢」と「口腔内のプレボテラ属の細菌の数」及び、「口気中のイソ吉草酸の量」と「口腔内のプレボテラ属の細菌の数」との間に、いずれも有意な相関関係が認められた。このことから、加齢によって口腔内のプレボテラ属の細菌が多くなり、イソ吉草酸を産生して口気中のイソ吉草酸量も多くなること。対象者の口気を6段階官能評価によって検査し、口臭有の群(63名)と口臭無の群(28名)に分けて解析した結果、口臭有の群でイソ吉草酸の濃度が有意に高いことが認められ、口臭の不快なニオイとイソ吉草酸量に関連があること。以上の結果から、今回初めて、中高年に特徴的な口臭成分は、加齢によって口腔内で増加する「プレボテラ属の細菌」や歯周病原因菌「ポルフィロモナス・ジンジバリス菌」によって産出される「イソ吉草酸」であることを明らかにした。なお、「イソ吉草酸」は、一般的には“足の不快なニオイ”として知られている物質とのこと。
- 一般的に中高年になると、酸素を嫌う嫌気性細菌である「プレボテラ属の細菌」が口腔内に生息しやすくなって、揮発性低級脂肪酸が発生しやすくなると考えられる。その揮発性低級脂肪酸と揮発性硫黄化合物が口腔内で混ざることによって、中高年特有の不快な口臭となるものと考察される。
- 同研究内容は、日本分析化学会 第58年会、第58回日本口腔衛生学会、第52回秋季日本歯周病学会学術大会で発表している。