ヘミアセタール

英

hemiacetal

関

モノエーテル、アルデヒド基

WordNet

1. an organic compound usually formed as an intermediate product in the preparation of acetals from aldehydes or ketones

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/12/27 15:23:24」(JST)

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ヘミアセタールの一般構造

ヘミアセタール(Hemiacetal)およびヘミケタール(hemiketal)は、一般式がR₁R'₁C(OH)OR₂（R₂≠H）で表される化合物である。アルデヒドとアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタールである。つまり、R₁またはR'₁のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールである。

合成

有機合成では、いくつかの方法で合成することができる。

• アルデヒドのカルボニル基へのアルコールの求核付加。
• ケトンのカルボルニル基へのアルコールの求核付加。
• アセタールの加水分解。

反応

ヘミアセタールとヘミケタールは　アルコールとアルデヒド/ケトンとの間の反応中間体であり、最終的にアセタールとケタールが生成する。

-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)₂ + H₂O

ヘミアセタールを経由するアルコールとアルデヒド/ケトンからのアセタールの形成反応は2段階で起こるがいずれも可逆反応であり、反応条件を変えることによって任意の方向に反応を進めることができる。

反応溶液から水を除去すれば平衡は右に進み、水を過剰に加えると左に進む。 そのためヘミアセタールは還元性がある。

脚注

関連項目

• アセタール

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• ビニルエーテルの環拡大リビングカチオン重合

• 高分子論文集 advpub(0), 2015
• NAID 130005072000

• 分解性熱硬化性樹脂開発のためのヘミアセタールエステル結合を有する多官能性モノマーの合成と重合

• 福井大学大学院工学研究科研究報告 61, 91-96, 2013-03-29
• NAID 110009558004

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