英: biphenyl

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/04/02 16:42:34」(JST)

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ビフェニル (biphenyl) は、有機化合物の一種で、ベンゼンが2つ単結合でつながった構造を持つ芳香族炭化水素である。常温では白色結晶の固体である。

コールタール中に存在し、ベンゼンを赤熱した環に通じると生成する。

固体のビフェニルは二つのベンゼン環は同一平面上にあるが、溶液または気相では約45°ねじれていることが知られている。

1937年頃からイスラエルで使用され，防ばい効果が認められて欧米でも使用されるようになったのを受けて、わが国でも柑橘類の防かび剤（食品添加物扱い）として用いられているが、最近では耐性菌が見られるようになり、あまり使用されていない。

ジフェニルエーテルとの混合物は、高沸点溶媒として用いられるダウサムA。

ベンジジンの製造原料に用いられた。

また、環についている複数の水素が塩素に置き換わったものがポリ塩化ビフェニル (Polychlorinated Biphenyl、PCB) で、かつては絶縁体として多量に生産されたが、1974年に製造が禁止になった。（ポリ塩化ビフェニルに詳しい）

作用機序

ビフェニルは脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤で、Fungicide Resistance Action Committee(FRAC) コード１４に該当する。真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。

参考文献

「ビフェニル」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
殺菌・殺カビ性ピラゾール

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1. 女性の生殖に対する職業および環境リスク occupational and environmental risks to reproduction in females
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Japanese Journal

2,2',3,4,4',5,5'-七塩素化ビフェニル(CB180)の動物肝ミクロゾームによる代謝 (油症とPCB及びダイオキシン関連化合物に関する研究報告集(第25集))

太田千穂,原口浩一,加藤善久 [他],遠藤哲也,木村治,古賀信幸
福岡医学雑誌 = Fukuoka acta medica 106(5), 176-183, 2015-05-25
The in vitro metabolism of 2,2ʼ,3,4,4ʼ,5,5ʼ-heptachlorobiphenyl (CB180) was examined using liver microsomes of rats, guinea pigs and hamsters. Of liver microsomes from untreated animals, rats and guin …
NAID 120005624046

遺伝子組換え微生物によるポリ塩化ビフェニル無害化に向けて(バイオミディア)

櫻間晴子
生物工学会誌 93(4), 217, 2015-04-25
NAID 110009922397

主鎖骨格にメソゲン基を有する液晶ポリウレタンの合成および性質

渡邉一頼,内田希,香西博明
研究報告 = Journal of technological researches 58(105), 31-36, 2015-03
NAID 40020484833

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「biphenyl」

ビフェニル
	IUPAC名ビフェニル
	別称ジフェニル
識別情報
CAS登録番号	92-52-4
ChemSpider	6828
KEGG	C06588
ChEMBL	CHEMBL14092
	SMILES c1ccc(cc1)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H ; Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H; Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV;
特性
化学式	C12H10
モル質量	154.21 g mol−1
外観	無色葉状結晶
密度	1.04 g/cm3 (固体)
融点	68.93 °C, 342 K, 156 °F
沸点	256 °C, 529 K, 493 °F
水への溶解度	不溶
危険性
EU分類	Irritant (Xi); Dangerous for; the environment (N)
EU Index	601-042-00-8
Rフレーズ	R36/37/38 R50/53
Sフレーズ	S2 S23 S60 S61
引火点	113 °C, 386 K
発火点	540 °C, 813 K
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

ビフェニル

関: diphenyl

「ポリ塩化ビフェニル中毒」

　　[★]

英: polychlorinated biphenyls intoxication, PCB intoxication, PCB中毒
関: ポリ塩化ビフェニル PCB。カネミ油症

皮膚障害、肝機能障害

「ポリ塩素化ビフェニル」

　　[★]

英: PCB, polychlorinated biphenyl

ビフェニルに数個の塩素が結合した有毒物質

「ポリ塩化ビフェニル」

　　[★]

英: polychlorinated biphenyl, polychlorobiphenyl, PCB

「4-ニトロビフェニル」

　　[★]

英: 4-nitrobiphenyl, 4-nitrodiphenyl

「フェニル」

　　[★]

英: phenyl、Ph
関: フェニール

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