ニトロソグアニジン

英

nitrosoguanidine

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/07/24 17:08:56」(JST)

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ニトロソグアニジンはグアニジンの窒素原子上にニトロソ基が置換した構造を持つ有機化合物である。低温で閃光を発しない起爆薬として使われていた。反応性は雷コウやアジ化鉛よりも穏やかである。淡黄色の結晶性粉末で、濃硫酸と接触すると爆発する。細い管に入れて加熱すると約 165℃ で爆発する。ハンマーで叩くと爆発する。アルキル化剤でアルキル基をDNA塩基中の窒素原子に転移させて突然変異を起こすことで、発がん性があると考えられる物質であり、扱う際には手袋を使う必要がある。

衝撃、摩擦、加熱に敏感。水に触れると徐々に分解する。実用爆薬として用いられる事はほとんどない。保存には乾燥した状態を維持して密栓ビンに蓄える。

水溶液中のニトロソグアニジンはニトログアニジンと類似した反応を見せるが、ニトログアニジンが亜酸化窒素と硝酸に分解する条件では、窒素と亜硝酸を生成する。

H₂N−C(=NH)−NH−NO → H₂N−NO＋HN=C=NH → H₂N−CN

ニトロソグアニジンの水溶液を温めるとニトロソアミドが水と窒素に分解し、シアナミドが重合しジシアンジアミドを生成する。またニトロソグアニジンの水溶液を低温化で塩酸酸性にすると亜硝酸を生じ、酸性溶液に可溶性のジメチルアニリンやその他の有機化合物にニトロソ基の導入に使うこともできる。

ニトロソグアニジンの合成は低温水溶液中でニトログアニジンを亜鉛と塩化アンモニウムなどで還元して行われる。

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Japanese Journal

• 光合成細菌変異株を用いたレブリン酸濃度,pHの最適化,および酸化還元電位の制御による5-アミノレブリン酸の大量生産

• 田中 享,西川 誠司,渡辺 圭太郎 [他],田中 徹,佐々木 健
• 生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 88(9), 455-462, 2010-09-25
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• NAID 110007730754

• ニトロソグアニジンによる酵母の突然変異と変異株の特性

• 安田 幸夫
• 日本文理大学紀要 27(1), 32-39, 1999-03
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• 新規Bacillus属拮抗細菌の病害抑制効果

• 紀岡 雄三,増村 弘明,野口 勝憲
• 土と微生物 (51), 3-12, 1998-03-01
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