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a salt or ester of glutamic acid

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/02/23 20:50:06」(JST)

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グルタミン酸（グルタミンさん、glutamic acid, glutamate）は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦グルテンの加水分解物から初めて発見されたことからこの名がついた。英語に準じ、グルタメートと呼ぶこともある。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。タンパク質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。動物の体内では神経伝達物質としても機能しており、グルタミン酸受容体を介して神経伝達が行われる、興奮性の神経伝達物質である。

グルタミン酸がたくさんつながると、納豆の粘性物質であるポリグルタミン酸になる。

致死量はLD50=20g/kgである。

生合成

クエン酸回路の一員である2-オキソグルタル酸が、グルタミン酸トランスフェラーゼの作用により他のアミノ酸からアミノ基転移を受けることで合成される。

あるいは、グルタミン酸デヒドロゲナーゼ (EC 1.4.1.3) による、グルタミン酸の2-オキソグルタル酸とアンモニアへの分解反応の逆反応により合成される。

L-glutamate + H₂O + NAD(P)⁺ → 2-oxoglutarate + NH₃ + NAD(P)H + H⁺

存在

コンブ、チーズ、緑茶などに大量に含まれるほか、シイタケ、トマト、魚介類などにも比較的多く含まれていることが知られている。

利用

主に、食品添加物であるL-グルタミン酸ナトリウム（グルタミン酸ソーダ、mono sodium glutamate、MSGあるいはグル曹とも呼ばれる）の中間原料として製造、利用される。グルタミン酸そのものは酸味を持つため、そのナトリウム塩であるグルタミン酸ナトリウムが調味料（うま味調味料）として利用されている。L-グルタミン酸ナトリウムを主成分とする調味料として、日本では味の素などがよく知られている。

製法

グルタミン酸の製造は、現在では微生物のアミノ酸発酵により、主に糖蜜またはコメ、コーンスターチなどと塩化アンモニウムを原料として、生産されている。詳細はアミノ酸発酵を参照のこと。その他の方法として、下記がある。

加水分解法

グルテン、大豆蛋白などの植物性タンパク質に、塩酸を加えて高温のもとで加水分解すると、グルタミン酸の塩酸塩が得られる。かつては小麦粉グルテンを使っての製造が行われていたが、現在は用いられない。

抽出法

テンサイから甜菜糖を作る過程で出る廃糖蜜には、約3%程度の遊離グルタミン酸が含まれるので、ステファン法によって抽出すれば利用可能であり、1930年代には工業化されたが、コストが高いことと、廃棄物が多く出ることから、現在は用いられない。

化学合成法

アクリロニトリルを原料に、カルボキシル化、シアノアミン化、加水分解を行うと、DL-グルタミン酸が得られる。これからL-グルタミン酸を分離すればよいが、約同量のD-グルタミン酸ができるので、効率が悪く、現在は用いられない。

酵素促進合成法

生合成にも使われているグルタミン酸デヒドロゲナーゼや、アミノトランスフェラーゼ、グルタミン酸合成酵素などの酵素と補酵素の作用によって、それぞれ異なる原料から製造する方法もある。

神経伝達物質と興奮毒

グルタミン酸は、神経系では、興奮性神経伝達物質の一つであり、記憶・学習などの脳高次機能に重要な役割を果たしている。他方、グルタミン酸は、神経系では、内因性興奮毒としての性質を持ち、細胞死、パーキンソン病、抑うつなどの神経症に関わっている。^[1]。大脳皮質でグルタミン酸は脳虚血などの病的状態においては神経毒として作用し、神経細胞の壊死を起こすことが知られている^[2]。ニューロン周囲のグルタミン酸濃度が危険な濃度にまで達すると、ニューロンはアポトーシスと呼ばれるプロセスによって自己を殺す。このプロセス全体は、グルタミン酸塩が通常は低い濃度においては興奮性の神経伝達物質として作用することから興奮毒性と呼ばれている^[3]。さらにこの作用はNMDA型グルタミン酸受容体が活性化されてグルタミン酸とともにCaイオンの過剰流入を引き起こすことによって生じると推定されている^[2]。NMDA（N-メチル-D-アスパラギン酸）型グルタミン酸受容体は通常不活性な性質を持つ。これは、細胞外からのマグネシウムイオンがこの受容体の活動を阻害（マグネシウム・ブロック）しているためである^[4]。マグネシウム欠乏下ではNMDA型グルタミン酸受容体の抑えが効かなくなり、グルタミン酸の神経毒性によりうつ病が引き起こされているのではないかという仮説がある^[5]。最近、トリプトファン代謝産物であるキヌレン酸が脊髄においてNMDA型グルタミン酸受容体に作用しグルタミン酸に拮抗することが報告されており、脳内でグルタミン酸の興奮毒性の抑制に重要な機能的役割を担っていることが想定される^[2]。なお、グルタミン酸は、血液脳関門を透過しないので、循環系から脳に供給されることはない^[1]。

出典

^ ^a ^b 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief - 伝達物質
^ ^a ^b ^c グルタミン酸の興奮毒性に拮抗する内因性アミノ酸の存在様式と機能的役割
^ 神経毒
^ NMDA型グルタミン酸受容体
^ マグネシウム

外部リンク

グルタミン酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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1. 統合失調症：疫学および病因 schizophrenia epidemiology and pathogenesis
2. 肝性脳症：病因 hepatic encephalopathy pathogenesis
3. 成人における小脳性運動失調の概要 overview of cerebellar ataxia in adults
4. 食品添加物に対するアレルギー反応および喘息反応を評価するための検査法およびチャレンジテスト testing and challenge procedures to evaluate allergic and asthmatic reactions to food additives
5. 離人症性障害の治療 treatment of depersonalization disorder

Japanese Journal

コポリ (γ-メチル-L-グルタメート /L-ロイシン) 微粒子へのリポ蛋白リパーゼ固定化

林隆紀,淀谷真也,古田雅一,林壽郎
日本接着学会誌 = Journal of the Adhesion Society of Japan 45(8), 290-297, 2009-08-01
NAID 10026297636

有機トランジスタ型メモリの誘電体層として用いた生体高分子の高次構造と電気特性との相関(センサー,デバイス,一般)

植村聖,長谷川雅俊,小林範久,鎌田俊英
電子情報通信学会技術研究報告. OME, 有機エレクトロニクス 108(272), 25-29, 2008-10-24
我々は以前から有機トランジスタの誘電体層に合成タンパク質であるポリ(γ-メチルーL-グルタメート) [PMLG]の薄膜を用いると強誘電的なメモリ特性を示すということを報告してきた。このメモリ素子はフレキシブル基板上に印刷法で形成することが可能であるが、さらなる高性能化と大面積化を実現するためには製造プロセスに適合性のある要素技術を検討しておく必要がある。この素子はPMLG分子の配向状態と分子間相互 …
NAID 110007081991

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★リンクテーブル★

リンク元	「glutamate」「グルタメイト」「グルタミン酸塩」
拡張検索	「グルタメートレセプター」

「glutamate」

グルタミン酸
	IUPAC名 Glutamic acid
	別称 2-Aminopentanedioic acid; 2-Aminoglutaric acid
識別情報
CAS登録番号	617-65-2 , ; 56-86-0 (L-isomer); 6893-26-1 (D-isomer)
PubChem	611
ChemSpider	591
UNII	61LJO5I15S
EINECS番号	210-522-2
KEGG	D04341
ChEMBL	CHEMBL276389
IUPHARリガンド	1369
	SMILES C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) ; Key: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10); Key: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD;
特性
化学式	C5H9NO4
モル質量	147.13 g mol−1
外観	白色結晶性粉末
密度	1.4601 (20 °C)
融点	199 °C（分解）
水への溶解度	soluble
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

グルタミン酸、グルタメート、グルタメイト、(化合物)グルタミン酸塩

「グルタメイト」

　　[★]

英: glutamate
関: グルタミン酸、グルタメート、グルタミン酸塩

「グルタミン酸塩」

　　[★]

英: glutamate
関: グルタミン酸、グルタメイト、グルタメート

「グルタメートレセプター」

　　[★]

英: glutamate receptor
関: グルタミン酸受容体、グルタミン酸レセプター、興奮性アミノ酸受容体

[shiga-1] 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief - 伝達物質

[kaken-2] グルタミン酸の興奮毒性に拮抗する内因性アミノ酸の存在様式と機能的役割

[3] 神経毒

[4] NMDA型グルタミン酸受容体

[5] マグネシウム

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