マリファナなどの作用に関係する化学物質

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/11/26 20:02:07」(JST)

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CBNとCBDの構造式

カンナビノイド (cannabinoid) は大麻に含まれる化学物質の総称である。

60種類を超える成分が大麻草特有のものとして分離されており、主なものに、テトラヒドロカンナビノール (THC)、カンナビノール (CBN)、カンナビクロメン (CBC)、カンナビジオール (CBD)、カンナビエルソイン (CBE)、カンナビゲロール (CBG)、カンナビジバリン (CBDG) などがある。特にTHC、CBN、CBDはカンナビノイドの三大主成分として知られる。なお、陶酔作用がある成分はこの中でもTHCのみとされるが、他のカンナビノイドとの含有比率によって効用には違いが生じる。

カンナビノイドは窒素を含まず、酸素と水素、炭素からなるので、アルカロイドには分類されない。

精神的作用

時間や空間感覚の変調をもたらし、多幸感、鎮痛、幻覚等の精神神経反応を引き起こす。大麻の有効成分であるテトラヒドロカンナビノールは特に強い幻覚作用をもたらす。

生理的作用

カンナビノイド類は、特異的受容体（カンナビノイド受容体）を介して作用する。カンナビノイド受容体としてCB1およびCB2受容体がこれまで同定されている。

治療としての使用

カンナビノイドは、脳の扁桃体にあるCB1受容体の働きを促進させることにより、恐怖体験などにおいて発症したトラウマの記憶を消去する効果も持ち、PTSDを始めとするトラウマによる疾患を治療するための薬としても使用されることがある。

内因性カンナビノイド

詳細は「アナンダミド#カンナビノイド受容体」を参照

CB受容体の内在性リガンド（脳内マリファナ）として、2-アラキドノイルグリセロール(2-AG)やパルミトイルエタノールアミド(PEA)などが発見されている。

合成と特許取得済みのカンナビノイド

歴史的に、研究用のカンナビノイドの合成は、しばしば薬草のカンナビノイドの構造を基にしており、そして多くの類似体が製造・実験され、特にロジャー・アダムス（英語版）のグループは早くも1941年に、その後ラファエル・メコーラム（英語版）のグループが先導した。新しい化合物はもはや天然のカンナビノイドと関連がないか、あるいは内因性カンナビノイドの構造に基づいている。

合成カンナビノイドは、カンナビノイド分子に系統立てた改良を加えることにより、構造とカンナビノイド化合物の活性を決定する実験に特に有用である。

天然または合成カンナビノイドやカンナビノイド類自体を含有する医薬品：

ドロナビノール（マリノール）は、Δ9-テトラヒドロカンナビノール（THC）であり、食欲増進剤、制吐薬、鎮痛剤として用いられる。
ナビロン（セサメット）は、合成カンナビノイドとマリノールの類自体である。スケジュールIIであり、マリノールのスケジュールIIIとは異なる。
サティベックスは、カンナビノイド抽出物の経口スプレーで、THC、CBD、ほかのカンナビノイドを含有し、神経因性疼痛とけいれんのためにイギリス、カナダ、スペインを含む22カ国で用いられる。サティベックスは植物全体のカンナビノイド薬を開発する。
リモナバン（SR141716）は、選択的カンナビノイド（CB 1）受容体逆アゴニスト（英語版）で、アコンプリアの商標名のもと、抗肥満薬（英語版）として用いられる。また禁煙のために用いられる。上記のようなカンナビノイドがカンナビノイド受容体を刺激することで食欲を増進することを逆手にとって、内因性カンナビノイドの働きを阻害する医薬品である。ただし、うつ病、自殺といった副作用から、2007年には欧州医薬品庁（EMA）は処方を中止するよう勧告し、アメリカ食品医薬品局（FDA）は治療薬としての許可申請を却下した。

ほかの有名な合成カンナビノイドを挙げる：

JWH-018（英語版）は、強力な合成カンナビノイドアゴニストで、クレムゾン大学のジョン・W・ハフマン（英語版）博士によって発見された。「スパイス」の総称で知られる合法的な喫煙ブレンドの中に入りだんだんと販売されている。いくつかの国々やアメリカ合衆国はそれを法律的に禁止しようと動くことになった。
CP 55,940（英語版） 1974年に生産され、この合成カンナビノイド受容体アゴニストは、THCよりも何倍も強力である。
ジメチルヘプチルピラン（英語版）
HU-210（英語版）、THCの約100倍強力^[1]
HU-331（英語版）トポイソメラーゼIIを特異的に阻害するカンナビジオールに由来する潜在的な抗がん剤である。
SR-144,528（英語版）、CB2受容体アンタゴニスト
WIN 55,212-2（英語版）、強力なカンナビノイド受容体アゴニスト
JWH-133（英語版）、強力な選択的CB2受容体アゴニスト
レボナントラドール（英語版）（Nantrodolum）、制吐剤や鎮痛剤だが、現在で治療に用いられていない。
AM-2201（英語版）、強力なカンナビノイド受容体アゴニスト。

規制

2013年（平成25年）2月20日、厚生労働省は幻覚や興奮作用などがある、脱法ドラッグに使われる「合成カンナビノイド類」を指定薬物として包括指定（772物質）する厚生労働省令を公布し、2013年（平成25年）3月22日から施行された^[2]^[3]^[4]^[5]。

脚注

^ “More medicinal uses for marijuana”. www.marijuana.org (2005年10月18日). 2007年2月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年12月13日閲覧。
^ “脱法ドラッグ成分700種以上「違法」に初の包括指定厚労省”. msn産経ニュース. (2013年2月20日) 2013年2月20日閲覧。
^ “指定薬物を包括指定する省令の公布” (プレスリリース), 厚生労働省, (2013年2月20日) 2013年2月20日閲覧。
^ 厚生労働省令第十九号2013年2月20日 (PDF)
^ cf. s:薬事法第2条第14項に規定する指定薬物及び同法第76条の4に規定する医療等の用途を定める省令

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1. 大麻使用障害：臨床的特徴および診断 cannabis use disorders clinical features and diagnosis
2. 大麻乱用：治療、予後、および長期的な効果 cannabis use disorders treatment prognosis and long term medical effects
3. 癌疼痛のマネージメント：鎮痛補助剤（鎮痛剤） cancer pain management adjuvant analgesics coanalgesics
4. 離人症性障害：疫学、病因、臨床症状、経過、および診断 depersonalization disorder epidemiology pathogenesis clinical manifestations course and diagnosis
5. 離人症性障害の治療 treatment of depersonalization disorder

Japanese Journal

カンナビノイド化合物の分析

佐藤仁,長南洋介,石川順一
関税中央分析所報 (52) (2012), 85-102, 8
NAID 40019434535

HCV感染における脂肪蓄積とカンナビノイド系活性化との関連 : HCV遺伝子導入幹細胞を用いた検討

豊田真子
福岡大学薬学集報 13(0), 1-18, 2013-02
NAID 110009552408

リアルタイム直接分析(DART)-TOF-MSを用いる合成カンナビノイド系及び合成カチノン系薬物の迅速スクリーニング法

樋口美代子,斉藤貢一
分析化学 = Japan analyst 61(8), 705-711, 2012-08-05
Synthetic cannabinoids and synthetic cathinones are classified as "designated substances", and comprise a new class of illegal drugs. In order to offer rapid and expert testimony on these drugs, a …
NAID 10030495342

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